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(共31张PPT)
专题五 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第三单元 有机合成设计
5.3.2 有机合成的一般过程
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
能从宏观上认识有机合成的概念、任务及产物在各领域的应用，从微观层面理解有机反应中碳骨架构建和官能团转化的本质。
证据推理与模型认知：
通过对有机合成实例的分析，如典例中起始原料的选择、合成路线的设计，依据有机反应规律和物质结构特点进行推理，构建逆合成分析法的思维模型。
科学态度与社会责任：
识有机合成在工业、农业、国防、医药卫生等领域的重要作用，培养学生对化学学科的认同感。让学生理解有机合成遵循的原则，关注合成过程中的环保、安全等问题，增强社会责任感
教学重难点
重点
掌握构建碳骨架和官能团转化的方法及相关反应
理解逆合成分析法的原理，学会运用该方法设计简单有机合成路线
熟悉一元、二元、芳香族化合物等常见合成路线，了解酚羟基、氨基、醇羟基、碳碳双键、醛基等官能团的保护方法
难点
综合运用构建碳骨架和官能团转化知识，结合逆合成分析法，设计较为复杂的有机合成路线。
有机合成原则的应用。
根据不同的合成目标和反应条件，准确选择合适的官能团保护方法，
课前导入
自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人们运用有机化学手段合成了许许多多自然界中存在的物质,也创造性地合成了许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。合成有机化合物需要解决哪些问题呢
有机合成的步骤
PART 01
有机合成的一般过程
★有机合成的概念
有机合成指利用相对简单、易得的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
★有机合成的步骤
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其基本过程为利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间产物；在此基础上利用中间产物上的官能团，进行第二步反应，合成出第二个中间产物。以此类推，经过多步反应，合成目标化合物。
有机合成的任务和过程
有机合成
通过有机反应构建目标化合物碳的骨架和官能团的转化
任务
基础原料
过程
中间产物1
副产物1
辅助原料1
中间产物2
目标化合物
副产物2
辅助原料2
辅助原料n
有机合成的基本原则
★合成步骤少，副反应少，目标产物产率高
★原料，溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒
★反应条件温和，操作温和，产物易于分离提纯
★污染排放少，原料中的原子利用率要高，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物
【符合原子经济的要求，理想的原子经济性反应是反应物分子中100％的原子都转化到产物中，而没有副产物的生成】
有机合成中碳骨架的构建
(1)增长碳链
★卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl+NaCNCH3CH2CN(丙腈)+NaCl
CH3CH2CNCH3CH2COOH
★醛、酮与氢氰酸的加成反应
★卤代烃与炔钠的反应
有机合成中碳骨架的构建
2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2
CH3C≡CNa+CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3+NaCl
★羟醛缩合反应
有机合成中碳骨架的构建
(2)缩短碳链
★脱羧反应
★氧化反应
R—CH=CH2RCOOH+CO2↑
★水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
★烃的裂化或裂解反应
有机合成中碳骨架的构建
(3)成环反应
★共轭二烯烃的成环反应
★形成环酯
★形成环醚
有机合成中碳骨架的构建
(4)开环反应
★环酯水解开环
★环烯烃氧化开环
设计有机合成路线的方法和原则
PART 02
有机合成的分析方法
★正合成分析法
采用正向思维方法，从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向目标化合物，其思维模型
基础原料→中间体1→中间体2···→目标化合物
★逆合成分析法
采用逆向思维方法，将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间原料，即前体，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其思维模型：
目标化合物→前体1→前体2···→基础原料
有机合成的分析方法
★正逆结合分析法
用正合成分析法不能得到目标化合物且用逆合成分析法也得到不到基础原料时，往往将这两种方法综合运用，采用从两边到中间“挤压”的推理方法，采用这种方法比上述的两种单一的方法要快速且准确
其思维模型：
基础原料中间体1···→中间体2目标化合物
◆通过上述方法得到了几条不同的合成路线后，还需要综合多方面因素进行比较选择，从而得到最佳合成路线
逆合成分析
逆合成分析法中最关键的一步是选择合适的化学键,将其切断,把目标化合物分成小的片段,再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。切断化学键的位置常用的规律:
结构对称的目标化合物 在对称处切断化学键
含官能团的目标化合物 在官能团处或官能团
附近切断化学键
含支链的目标化合物 可在支链处切断化学键
逆合成分析应用典例
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯具体步骤如下:
★草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到乙醇和乙二酸，说明目标化合物可由乙醇和乙二酸通过酯化反应得到：
+C2H5OH
逆合成分析应用典例
★羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的前体应该是乙二醇：
★乙二醇前一步的前体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：
CH2=CH2
逆合成分析应用典例
★乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
逆合成分析应用典例
★根据以上逆合成分析，合成步骤如下：
常见的有机合成路线
★一元化合物合成路线(以酯的合成为例)
RCH=CH2
RCH2CH2X
RCH2CH2OH
RCH2CHO
RCH2COOH
酯
HX
NaOH\H2O
△
[O]
[O]
醇
常见的有机合成路线
★二元化合物合成路线(以酯的合成为例)
CH=CH2
XCH2CH2X
HOCH2CH2OH
OHCCHO
HOOCCOOH
链酯、环酯、聚酯
X2
NaOH\H2O
△
[O]
[O]
醇
课堂小结
PART 03
合成步骤
1
有机合成
2
合成方法和原则
构建碳骨架
官能团的转化
逆合成分析法
合成原则
常见合成路线
官能团的保护
课堂练习
PART 04
D
B
3.由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛,其依次发生的反应类型为(　　)。
A.取代、消去、加成、还原　　
B.加成、消去、水解、氧化
C.消去、加成、取代、氧化　　
D.水解、消去、加成、取代
C
C
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好好学习天天向上

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