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(共33张PPT)
专题五 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第二单元 胺和酰胺
5.2 胺和酰胺
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
能从宏观上认识胺和酰胺的物理性质，同时从微观角度理解其结构，建立结构与性质的联系，解释物质性质差异的原因。
证据推理与模型认知：
根据实验现象和已知的化学知识，推断胺和酰胺的性质及反应规律，构建相关的知识模型。
科学态度与社会责任：
解胺和酰胺在制药、化工等领域的重要应用，认识化学科学对社会发展的贡献；同时，关注药物合成和使用过程中的安全性问题，培养学生严谨的科学态度和社会责任感。
教学重难点
重点
胺和酰胺的结构特点，包括不同类型胺和酰胺的结构表示方法；胺和酰胺的化学性质，如胺的碱性、酰胺的水解反应；胺和酰胺在药物合成、化工生产等方面的重要应用，如乙二胺在制药和合成纤维中的用途、扑热息痛作为解热镇痛药的应用。
难点
理解胺类化合物碱性的本质原因，即氮原子上孤电子对的作用机制；掌握酰胺水解反应在不同条件下（酸性、碱性）的反应原理和产物判断；运用胺和酰胺的结构与性质知识，解释复杂药物分子的合成过程及相关反应。
课前导入
氮元素是生命的基础，在生命活动中扮演着十分重要的角色。烃的衍生物中除了醇、醛、羧酸等含氧化合物以外，还有含氮元素的胺和酰胺。它们在生物体中广泛存在，具有重要的生理作用。我们闻到的鱼腥味其实就来自鱼皮黏液中的三甲胺，一些植物中含有的生物碱也往往存在氨基，蛋白质和核酸的基本结构中也具有酰胺官能团。
胺的结构与应用
PART 01
胺的概述
概念：
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
结构特征：
胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。
胺的分类——
根据氢原子被烃基取代的数目分类
胺
一级胺（伯胺）：一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基，通式为RNH2，如甲胺（CH3NH2）、苯胺（C6H5NH2）
二级胺（仲胺）：一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基，通式为R2NH，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷
三级胺（叔胺）：一个氮原子连接着三个烃基，通式为R3N，如三甲胺[(CH3)3N]
胺的分类
胺
根据胺分子中含有的氨基数目进行分类
一元胺，如CH3CH2NH2
二元胺，如
三元胺，如
根据与氨基相连的烃基的类型分类
脂肪胺，如乙胺（CH3CH2NH2）
芳香胺，如苯胺（C6H5NH2）
胺类化合物的命名
结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
胺类化合物的命名
表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；
表示氨的烃类衍生物时用“胺”；
表示胺的盐时用“铵”。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。
命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
典型的胺
名称 乙二胺 己二胺
结构简式
物理性质 无色透明液体,溶于水和醇 白色片状结晶,易溶于水,溶于乙醇和乙醚
用途 ①制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料 ②乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物 ③EDTA是重要的分析试剂 合成化学纤维“尼龙—66”的主要原
料
胺的物理性质
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
1.状态
2.水溶性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
胺的化学性质
胺的碱性
与氨气结构相似，胺也具有碱性。胺分子中N原子带孤对电子，可接受质子显碱性。
H+
可以与酸反应生成类似的铵盐。
CH3COO- +NH3R
RNH2 + CH3COOH
CH3 NH3 Cl-
CH3NH2 + HCl
+
胺的化学性质
碱性：脂肪胺> 氨> 芳香胺
胺的碱性比较弱
应用：
在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
在胺盐中加入强碱，可得到有机胺。
Cl-+NaOH RNH2+NaCl+H2O
胺的化学性质
胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；
向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。
借助上述过程，
实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水
+
-
铵盐药物的优点
有不少合成药物是胺类化合物，为什么通常把它们制成铵盐后供患者服用？普鲁卡因可作为局部麻醉药，临床上为何使用下图的盐酸普鲁卡因？
含碳原子数较多的胺难溶于水，易被氧化；铵盐则很难被氧化或发生其他副反应，水溶性和稳定性好，可制成溶液，口服或注射。因此，许多药物和具有生理活性的胺通常以盐的方式保存和使用。例如，中草药麻黄的主要成分麻黄碱，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，易被氧化，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等；而它的盐酸盐熔点为217 ℃，不易被氧化，也无难闻的气味。因此，通常使用的药物是麻黄碱盐酸盐。
奎宁的提取
奎宁的分子式是C20H24N2O2，其结构中有一个三级胺。作为一种抗疟疾药物，奎宁的正式发现要比青蒿素早100多年。最早的抗疟药物源于印第安人发现的一种树皮，中文音译为金鸡纳，是当时欧洲著名的解热药。但人们只知金鸡纳树皮能治疗疟疾，并不明其药效成分。直到1820年，法国人佩尔蒂埃和卡文图从金鸡纳树皮中提取了奎宁纯品，并证实其具有抗疟性。此后奎宁才被世界各国普遍用于治疗疟疾。整个19世纪，奎宁的需求都远远大于供应，很多人都研究了奎宁的提取。比较成熟的工艺有：捣碎金鸡纳树皮，在稀硫酸存在下温热萃取、冷却，得到硫酸奎宁结晶，最后用氨水碱化获得奎宁。
酰胺的结构与应用
PART 02
酰胺概述
酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）取代而成。
酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
酰胺其结构一般表示为
酰胺基
酰基
酰胺命名
①根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的酰基名称来命名。
乙酰胺
苯甲酰胺
【原因】
酰胺分子间氢键缔和能力较强，且酰胺分子的极性较大
酰胺的物理性质
酰胺除甲酰胺（无色油状液体）外，大部分是白色晶体。
酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。
低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
注意:
—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水
酰胺的化学性质
酸碱性：
与胺相比较，酰胺无碱性，一般认为是中性化合物，它在酸溶液中也不生产氨离子，通常可作为溶剂
水解反应：
与酯类化合物类似，酰胺在酸、碱作用下能发生水解反应
胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气（或胺）。
2CH3CONH2 + 2H2O + H2SO4 2CH3COOH + (NH4)2SO4
CH3CONH2 + NaOH CH3COONa + NH3↑
酰胺的制备
胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成
CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O
常见的酰胺及用途
液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。例如，N,N-二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。此外，N, N-二甲基甲酰胺还是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚，是重要的解热镇痛药。制药工业上以对硝基氯苯为原料，经过一系列反应，最后得到产物。
常见的酰胺及用途
许多高分子化合物中都存在酰胺基团，如高分子材料“尼龙-66”。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺基，在二肽、多肽及蛋白质中，酰胺基又称为肽键。
“尼龙-66”的结构简式
课堂小结
PART 03
胺
1
胺和酰胺
2
酰胺
组成、分类和应用
碱性
组成、分类和应用
在酸性，碱性条件下能水解
课堂练习
PART 04
1.下列叙述错误的是( )
A.甲胺的结构简式为 OHC—NH2
B.胺类化合物具有碱性
C.苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐
D.伯胺的通式一般写作 R—NH2
A
2.中国科学院院士、南开大学教授周其林及其团队凭借“高效手性螺环催化剂的发现”,获得了 2019 年度国家自然科学奖一等奖。这种手性螺环分子的结构简式如图所示。
下列关于该有机物的说法错误的是( )
A.分子式为 C16H12N2O2
B.分子中除氢原子之外的所有原子可能共平面
C.能发生还原反应
D.在酸性条件下能水解,且只有一种水解产物
B
3.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,下列关于乙酰苯胺的说法中正确的是( )
A.分子式为 C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol 乙酰苯胺最多能和 2 mol NaOH 完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
A
4.科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的 CH2 CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是( )
A.能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.能发生水解反应
C.该物质没有同分异构体
D.能与氢气发生加成反应
C
Thanks
好好学习天天向上

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