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专题五 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第三单元 有机合成设计
5.3.1 有机物基团间的相互影响　
重要有机物之间的相互转化
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
通过对乙醇与苯酚中 —OH 活性差异、苯和苯酚溴代反应的对比等实验探究，能从微观层面理解有机物基团之间的相互影响，进而从宏观上认识有机物性质的差异，建立结构决定性质的思维模型。
证据推理与模型认知：
基于实验现象和反应事实，并构建有机物相互转化的模型，能运用该模型解释和预测有机化学反应。
科学态度与社会责任：
认识到有机物相互转化在有机合成中的重要应用，如在药物合成、材料制备等领域的作用，体会化学科学对社会发展的重要贡献，增强社会责任感
教学重难点
重点
有机物基团间的相互影响，包括苯的同系物中侧链与苯环、酚类中苯环和羟基、羧酸中羰基和羟基、酰胺基中羰基和氨基等相互影响的具体表现及原理；重要有机物之间的相互转化关系，涵盖常见官能团的引入和消除方法，以及典型有机物（之间的转化路径和反应类型。
难点
深入理解有机物基团间相互影响的本质原因，如电子效应对有机物性质的影响机制；灵活运用有机物相互转化关系进行有机合成路线的设计，能根据给定的原料和目标产物，合理选择反应条件和中间产物，设计出简洁、高效的合成路线 。
课前导入
自19世纪20年代以来，人类开始进行有机合成的研究，为了满足人类的特殊需求，有机化学家们不断地合成功能各异、性能卓越的各种有机物。随着有机合成化学的迅速发展，以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起。化学家用“设计”和“转化”的方法不断地提高有机合成工业发展水平，以创造更多优质的产品提高人们的生活质量。
有机物基团间的相互影响
PART 01
实验探究
取两支试管，各加入少量0.001 mol·L-1NaOH溶液，测其pH。向其中一支试管中加入少量无水乙醇，向另一支试管中加入少量苯酚，混合均匀，分别测定溶液的pH，比较反应前后溶液的pH变化。
实验现象及结论
实验现象及结论：
用pH计分别测混合前后pH的变化,①中的pH变化较小,说明乙醇与苯酚中—OH的活性不同,不同的烃基对—OH的影响不同
原理：
在苯酚分子中,由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子变得更容易电离,表现出一定的酸性
苯和苯酚溴代反应的比较
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子个数
1
3
反应速率
慢
快
结论
苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应
解释
苯酚中由于羟基对苯环的影响,使得处于酚羟基邻、对位的苯环氢更活泼,更易被取代
有机物基团间的相互影响
有机化合物
性质差异
基团间的相互影响
甲苯更容易发生取代反应（可通过比较苯和甲苯发生硝化反应生产一取代物的反应温度和在100°C时硝化反应的产物的得出）
苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应
有机物基团间的相互影响
有机化合物
性质差异
基团间的相互影响
乙烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
甲基受到苯环的影响，容易被氧化剂氧化
有机物基团间的相互影响
有机化合物
性质差异
基团间的相互影响
羟基氢原子的活泼性：
苯酚＞乙醇
苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基，使苯酚羟基上的氢原子比乙醇羟基
上的氢原子更易电离
有机物基团间的相互影响
有机化合物
性质差异
基团间的相互影响
苯环上的氢原子被取代的难易程度：
苯酚＞苯
羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上位于羟基邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
反应条件对反应产物的影响
{21E4AEA4-8DFA-4A89-87EB-49C32662AFE0}反应条件
实例
温度
溶剂
重要有机物之间的相互转化
PART 02
有机化合物之间的转化关系
烷烃
CH3CH3
①
卤代烃
CH3CH2Br
CH3CH3+Br2 光照 CH3CH2Br+HBr (取代反应)
?
有机化合物之间的转化关系
烯烃
CH2=CH2
②
卤代烃
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr 一定条件 CH3CH2Br(加成反应)
?
卤代烃
CH3CH2Br
③
烯烃
CH2=CH2
烯烃
CH2=CH2
④
烷烃
CH3CH3
有机化合物之间的转化关系
烯烃
CH2=CH2
⑤
醇
CH3CH2OH
醇
CH3CH2OH
⑥
烯烃
CH2=CH2
醇
CH3CH2OH
⑦
醛
CH3CHO
有机化合物之间的转化关系
醛
CH3CHO
⑧
醇
CH3CH2OH
醛
CH3CHO
⑨
羧酸
CH3COOH
炔烃
CH2≡CH2
?
⑩
烯烃
CH2=CH2
有机化合物之间的转化关系
醇
CH3CH2OH
羧酸
CH3COOH
酯
CH3COOCH2CH3
酯
CH3COOCH2CH3
醇
CH3CH2OH
羧酸
CH3COOH
官能团的引入
(1)卤原子的引入
①烃与卤素单质的取代反应。如:
CH3CH3+Cl2 光照 HCl+CH3CH2Cl
CH2CH=CH3+Cl2 500~ 600°???? HCl+CH2CH—CH2Cl
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。如:
CH2CH=CH3+Br2→CH2Br—CHBrCH3
CH2CH=CH3+HBr→CH3—CHBrCH3(或BrCH2CH2CH3)
③醇与氢卤酸的取代反应。如: R—OH+HX ? R—X+H2O
?
官能团的引入
(2)羟基的引入
①醇羟基的引入
a.烯烃与水加成生成醇。如:
b.卤代烃在强碱水溶液中水解生成醇。如:
官能团的引入
(2)羟基的引入
c.醛或酮与氢气加成生成醇。如:
d.酯水解生成醇。如:
医药工业合成“扑热息痛”的过程
从官能团入手考察不同类别有机化合物之间的转化关系，不难发现有机化合物之间的转化，实质就是在一定条件下官能团发生的变化。例如，医药工业中以氯苯为原料，制备解热镇痛药“扑热息痛”（对乙酰氨基酚），经历了如下转化过程。其中的母体苯环不变，苯环上的取代基发生变化，这些变化也反映出不同官能团的一些特殊性质。
课堂小结
PART 03
有机物基团间的相互影响
1
有机合成设计
2
重要有机物之间的相互转化
苯的同系物中苯环和侧链的相互影响
酚中苯环和羟基的相互影响
官能团的引入
官能团的消除
课堂练习
PART 04
1.下列能在有机化合物分子中引入卤素原子的反应是(　　)
①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④水解反应
A.①② B.①②③
C.②③ D.①②③④
C
B
A
4.有机物分子基团间相互影响导致化学性质不同,下列叙述说明侧链对苯环有影响的是(　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
B.苯酚能与Na2CO3溶液反应而乙醇不能
C.苯酚能与3 mol H2加成得到环己醇
D.苯酚能与浓溴水反应生成三溴苯酚
D
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