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(共28张PPT)
专题四 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
4.2.3 羧酸的性质及应用
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
从微观层面认识羧酸的结构特点，包括官能团羧基（—COOH）以及烃基结构对羧酸性质的影响。
证据推理与模型认知：
通过对羧酸与钠、碳酸钠等反应的实验现象分析，推理出羧酸的酸性强弱及反应规律；
科学态度与社会责任：
认识羧酸在生活、生产中的广泛应用，如食醋中的乙酸、食品防腐剂山梨酸等，培养对化学学科的积极态度；了解化学物质对环境和人体健康的影响，树立合理使用化学物质的责任意识。
教学重难点
重点
羧酸的结构特点、分类方法；羧酸的化学性质，尤其是酸性和酯化反应的原理、规律及应用；酯化反应实验的操作要点、注意事项以及提高乙酸乙酯产率的方法。
难点
理解羧酸官能团（羧基）中羟基氢的活泼性及酸性强弱比较的原理；掌握酯化反应中羧酸与醇的断键方式和反应机理；引导学生运用化学知识优化乙酸乙酯制备方案，综合考虑反应条件对产率的影响 。
课前导入
自然界中有多种羧酸,例如:柠檬中含有柠檬酸,杏子中含有安息香酸和草酸
、苹果中含有苹果酸,牛奶中含有乳酸,食醋中含有乙酸,蚂蚁中含有甲酸,等等。你知道什么是羧酸吗 怎样对羧酸进行分类
羧酸的结构与分类
PART 01
食物中常见的有机酸
食物中常见的几种有机酸的名称和结构简式如图所示
除了上述大量存在的脂肪族有机酸外，水果中一般还含有各种芳香族有机酸。苯甲酸和水杨酸是两种最常见的芳香族有机酸。此外，在食品烹调和加工中为增加酸味常使用酸味剂，主要有醋酸、乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸等，酸味能给人以爽快、刺激的感觉，具有增强食欲的作用。
羧酸的概述
概念：
由羟基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物
通式：
饱和一元脂肪醛的通式是CnH2nO2（n1）或CnH2n+1COOH（n0）
官能团：
羧基（—COOH或 ）
羧酸
按烃基
是否饱和
饱和羧酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸：CH2=CHCOOH
按羧基
数目
一元羧酸：HCOOH
多元羧酸：HOOC—COOH
按烃基
类别
脂肪酸：CH3COOH
羧酸的分类
芳香酸：
羧酸的分类
脂肪酸
根据烃基所含的碳原子数
低级脂肪酸：含碳原子数较少的脂肪酸，如CH3COOH，CH2=CH—COOH等
高级脂肪酸：含碳原子数较多的脂肪酸
常见的高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸
硬脂酸（C17H35COOH）
软脂酸（C15H31COOH）
不饱和高级脂肪酸
油酸（C17H33COOH）
亚油酸（C17H31COOH）
羧酸的物理性质
水溶性：
①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，例如：甲酸、乙酸、乙二酸
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，例如高级脂肪酸就是不溶于水的蜡状固体
低级脂肪酸分子与水分子间形成氢键
烃基（亲油基团）所占比重逐渐增大
羧酸的物理性质
沸点：
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的沸点逐渐升高，且高于相对分子质量相近的醇的沸点
例如沸点：丙酸＞乙酸＞甲酸
羧酸形成分子间氢键的机会相对分子质量相近的醇多
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氢键
羧酸的系统命名法
(1)选主链：
选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：
在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：
在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3 甲基丁酸
羧酸的化学性质
PART 02
羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。受氧原子吸电子的能力强等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基中C—O键和O—H键容易断裂
发生取代反应，生产酯、酰胺等羧酸衍生物
羧酸表现出酸性
羧酸的酸性
（1）羧酸羧基上的氢在水溶液中容易解离成H+，故羧酸表现出酸性。
RCOOH RCOO－ + H+
（2）羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
（3）羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2 ↑+ H2O
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + CO2 ↑+ H2O
酯化反应
【实验1】向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。如图，用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。
乙酸乙酯制备实验
注意事项
1.试剂加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入乙酸。
2.导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
3.浓硫酸的作用：①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
4.饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。②与挥发出来的乙酸反应。③溶解挥发出来的乙醇。
重要的羧酸简介
甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 HCOOH HOOC—COOH
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
颜色、 状态 无色液体 无色晶体 无色晶体（通常含有两分子结晶水：H2C2O4·2H2O）
气味 有刺激性气味 —— ——
溶解性 能与水、乙醇、甘油等互溶 微溶于水，易溶于乙醇 可溶于水和乙醇
用途 用作还原剂、消毒剂、合成医药、农药和染料等的原理 用于合成香料、药物等，它的钠盐用作食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂，重要的化工原理
甲酸
甲酸分子中既有羧基又有醛基，这使得甲酸既表现出羧酸的性质又表现出醛的性质
①具有酸的通性
②酯化反应
①银镜反应
②与新制的氢氧化铜反应
③使酸性高锰酸钾溶液褪色
归纳总结
名称 乙醇 苯酚 乙酸
酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH溶液 不反应 反应 反应
与Na2CO3溶液 不反应 反应 反应
与NaHCO3溶液 不反应 不反应 反应
课堂小结
PART 03
性质
结构与组成
2
1
羧酸
概念
组成和分类
结构和特点
物理性质
化学性质
弱酸性
酯化
课堂练习
PART 04
1.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列有关乙酸性质的叙述错误的是(　　)。
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
D
2.断肠草有止痛、止咳等功效,从其中提取的白屈菜酸的结构简式如图所示,下列有关白屈菜酸的说法中,错误的是(　　)。

A.分子中含有三种含氧官能团
B.白屈菜酸能与碳酸氢钠反应生成CO2
C.白屈菜酸能发生水解反应、缩聚反应
D.1 mol白屈菜酸最多能与3 mol H2发生加成反应
C
3.我国科学家构建了一种有机框架物M,结构如图。下列说法错误的是(　　)。

A.1 mol M可与Na2CO3溶液反应生成1.5 mol CO2　
B.M分子中苯环上的一氯化物有3种
C.M分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.1 mol M可与15 mol H2发生加成反应
D
4.实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中,不正确的是(　　)。
A.试管B中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
B.实验时加热试管A的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
C.向A试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
D.试管B中饱和Na2CO3溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙醇并消耗乙酸
C
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