资源简介

专题五 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第一单元 卤代烃
5.1.2 卤代烃的应用
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
能从卤代烃的官能团角度认识其结构、性质和反应，理解卤代烃的性质与微观结构的关系，能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题 。
证据推理与模型认知：
通过对卤代烃获取方法和有机合成应用的学习，学会运用证据进行推理，建立卤代烃在有机合成中的应用模型，能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
科学态度与社会责任：
了解卤代烃的用途与危害，认识化学对社会发展的贡献和可能带来的环境问题，培养可持续发展的意识和绿色化学观念，增强社会责任感。
教学重难点
重点
卤代烃的水解反应和消去反应原理及应用。
卤代烃在有机合成中引入羟基、不饱和键、改变官能团位置和数目、增长碳链或构成碳环的方法。
卤代烃的获取方法，如不饱和烃的加成反应和取代反应。
难点
理解卤代烃水解反应和消去反应的反应条件对反应的影响及反应机理。
运用卤代烃的性质和反应进行有机合成路线的设计，特别是官能团的转化和引入顺序。
课前导入
同学们，在我们的日常生活中，卤代烃其实并不陌生。比如，以前常用的氟利昂，它作为制冷剂广泛应用于冰箱、空调等制冷设备中。但是，后来我们发现氟利昂会对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，这对地球上的生物造成了极大的威胁。那么，除了氟利昂，卤代烃还有哪些用途？它们又是如何制备的？在有机合成中又扮演着怎样的角色呢？今天，就让我们一起走进卤代烃的世界，探索卤代烃的用途、获取方法以及在有机合成中的应用。
氟利昂是怎么导致臭氧层空洞的？
卤代烃的合理应用
PART 01
聚氯乙烯绝缘电线外壳
能缓解肌肉疼痛的氯乙烷喷雾剂
表面涂有聚四氟乙烯的不粘锅
七氟丙烷灭火器
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，它们的用途十分广泛，对人类生产、生活有着重要的影响。
卤代烃的用途
1、卤代烃广泛应用于药物合成、化工生产中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。
例如，溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。选取邻二氯苯为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。
卤代烃的用途
2、氯乙烷常用作局部麻醉剂。
因其沸点低，从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化，同时吸收大量的热量，使皮肤迅速冷却导致该部位的神经末梢处于麻醉状态。由氯乙烷制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。
例如，氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的单体，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能，开辟了材料应用的新领域。
3、卤代烃除了用于合成药物，还是制备高聚物的原料。
卤代烃的用途
特殊的材料——聚四氟乙烯
在已投入生产的300多种塑料中，聚四氟乙烯（简称PTFE）被人们誉为塑料王。它不但坚牢、耐磨、电绝缘、无毒性，而且特别稳定，既耐热又耐冷，从250 ℃高温至-195 ℃低温范围内都可使用。它的防腐能力胜于玻璃、陶瓷、不锈钢，甚至黄金。PTFE在王水中煮沸几十个小时不发生任何变化。因此，PTFE在原子能、半导体、超低温研究和航天火箭等尖端科学技术中都有广泛应用。PTFE具有固体材料中最小的表面张力而不粘附任何物质，生活中常用的不粘锅的内壁涂层就是PTFE。
PTFE的优点也导致其加工工艺上的困难。一般的热塑性塑料，加热后用注塑、挤压吹塑等方法便可使塑料成型。而PTFE加热到415 ℃也不呈现流动状态，必须先预压成毛坯，再烧结，成本较高。
卤代烃的用途
4、卤代烃常用于合成药物，在农药、杀虫剂生产中的使用更为普遍。
含有氟原子的药物可增加分子在细胞膜上的脂溶性，提高药物的吸收和传递速率，具有用量少、低成本、低毒性、低残留、对环境友好等优点，对新药研制有重要的指导意义。据报道，近年来研制的农药新药中，含氟的新药就高达50%。
卤代烃的危害
(1)卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。
(2)部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。
(3)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。
(4)挥发性卤代烃有可能造成大气二次污染。
卤代烃破坏臭氧层原理
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外线
卤代烃在有机合成中的应用
PART 02
卤代烃在有机合成中的应用
不同卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成是带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：
CH3CH2Br+CN-→CH3CH2CN+Br-
CH3I+CH3CH2O-→CH3OCH2CH3+I-
卤代烃在有机合成中桥梁作用
格式试剂的应用
卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅于1901年发现的。通过卤代烃与镁（用醚作溶剂）作用得到烃基卤化镁（RMgX，也称为格氏试剂），烃基卤化镁与其他物质（如卤代烃、醛、二氧化碳等）反应可以实现碳链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等多种有机化合物。
格氏试剂在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用
（1）引入羟基
（2）引入不饱和键
卤代烃在有机合成中的应用
（3）改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。例如以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2-溴丙烷,制取过程示例如下:
卤代烃在有机合成中的应用
（4）改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。例如以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2-二溴丙烷,制取过程示例如下:
卤代烃在有机合成中的应用
（5）增长碳链或构成碳环
卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一,它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用,生成有机镁化合物,再与活泼的卤代烃反应,生成更长碳链的烃:
课堂小结
PART 03
卤代烃的用途
1
卤代烃的应用
卤代烃在有机合成中的应用
桥梁作用：烃→卤代烃→醇
2
卤代烃的危害
3
课堂练习
PART 04
1.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生的反应类型是（ ）
A. 取代、加成、水解
B. 消去、加成、取代
C. 水解、消去、加成
D. 消去、水解、取代
B
2.卤代烃能发生下列反应：2CH?CH?Br + 2Na → CH?CH?CH?CH? + 2NaBr 。下列有机物可合成环丙烷的是（ ）
A. CH?CH?CH?Br
B. CH?CHBrCH?Br
C. CH?BrCH?CH?Br
D. CH?CHBrCH?CH?Br
C
A
C
Thanks
好好学习天天向上

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