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(共29张PPT)
专题四 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
4.2.4 酯化反应的类型　酯的性质
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
从微观角度理解酯化反应的断键成键过程、酯水解反应的原理，分析酯的结构特点对其性质的影响，像根据酯基的结构判断酯在不同条件下的水解情况 。
证据推理与模型认知：
依据酯化反应和酯水解反应的实验现象、化学方程式等证据，推理反应的本质和规律；
科学态度与社会责任：
认识酯化反应和酯在生活、生产中的重要价值，如食用香精中酯的应用；培养严谨的科学态度，在学习和研究过程中尊重实验事实和数据。
教学重难点
重点
酯化反应的各种类型，包括一元醇与一元羧酸、二元羧酸与一元醇等之间的反应，以及缩聚反应的原理和单体判断方法；酯的结构特点、物理性质和化学性质，尤其是酯在酸性和碱性条件下的水解反应，包括水解方程式的书写、水解程度的比较。
难点
缩聚反应单体的准确判断，理解链节结构与单体之间的关系；酯在碱性条件下水解反应的机理，以及酯基与 NaOH 溶液反应消耗量的计算和分析 。
课前导入
炎炎夏日,一杯果香味的冰激凌是多么令人向往。你知道我们平常食用的各种果味饮料、雪糕、冰激凌等是真的用各种水果制作的吗 如果你是一个有心人,仔细阅读一下配料表就会发现食用香精这一项,这些食用香精就是各种果味的来源。食用香精主要成分是各种酯,如苹果味主要是有戊酸戊酯,菠萝味中主要有丁酸乙酯,香蕉味主要是有乙酸异戊酯。还有各种花香也有酯的功劳,如茉莉花中有苯甲酸甲酯。
酯化反应的类型
PART 01
酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元酸与一元醇的反应:
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
根据同位素示踪法显示酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢
酯化反应的基本类型
②一元酸与二元醇或二元酸与一元醇的反应:
③无机含氧酸与醇形成无机酸酯:
酯化反应的基本类型
(2)生成环酯。
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
反应生成环酯时,五元环和六元环最容易生成
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
酯化反应的基本类型
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
酯化反应的基本类型
(3)形成聚酯。
①羟基酸缩聚:
②二元酸与二元醇缩聚:
缩聚反应
人们利用羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物。例如，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应，可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水。
酯化反应与高分子材料
世界上产量最大的合成纤维是以对苯二甲酸和乙二醇为原料合成得到的聚对苯二甲酸乙二酯（PET），它是一种通过酯基结合形成的高分子材料。
PET是涤纶的主要成分，它可用作碳酸饮料瓶、矿泉水瓶，磁带和胶卷的片基，照片的保护膜，电器零部件和其他高强度涤纶材料等。
PET的用途
酯化反应与高分子材料
乳酸分子中既存在羟基，又存在羧基。在乳酸杆菌的作用下，淀粉发酵转化成乳酸，乳酸缩聚即可得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为二氧化碳和水，因而PLA能有效防止白色污染，是世界公认的环保材料。采用PLA材料制成的手术缝合线，无须拆线，可被人体自行吸收；用PLA制成的新型固定螺钉，可用于骨折接合手术，它在人体内保持3~6个月的固定状态后被人体逐渐吸收，且对人体无任何毒副作用。
PLA手术材料
酯的性质
PART 02
酯的概述
概念：
酯是酰基和羟氧基相连构成的一种羧酸衍生物。酯是酸和醇酯化反应的产物
官能团：
酯基
通式：
饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的分子通式是CnH2nO2（n2）
酯的结构与物理性质
物理性质：
酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发。
结构：
酯的结构可简写为
其中:
①R和R'可以相同,也可以不同;
②R是烃基,也可以是H,但R'只能是烃基。
酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称成为“某酸某酯”。命名时，酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写成“酯”即可。如乙酸和正丙醇反应生成的酯为乙酸正丙酯等
酯的化学性质——水解反应
【实验2】取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。
酯的化学性质——水解反应
实验现象：
水域加热前，三只试管中的液体均分层。水浴加热后。加蒸馏水的试管中液体分层，酯层无明显现象；
加稀硫酸的试管中酯层和酯香味减少得慢；
加NaOH溶液的试管中酯层和酯香味减少得快
实验结论：
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下都能发生水解反应。水解程度：酸性＜碱性
酯的化学性质——水解反应
(3)乙酸乙酯水解反应的方程式
①酸性条件下水解
此时酯的水解是可逆反应
②碱性条件下水解
此时酯的水解是不可逆的反应
酯基与NaOH溶液反应消耗量的异同
1.如果是一元羧酸形成的醇酯,则水解生成的1 mol 羧酸消耗1 mol NaOH,则1 mol酯消耗1 mol NaOH。
2.如果是一元羧酸形成的一个酚酯基,水解生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应。则水解生成的1 mol羧酸消耗1 mol NaOH,1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol酯消耗2 mol NaOH。
3.如果是二元羧酸形成的酯,则1 mol羧酸消耗2 mol NaOH,1 mol酯消耗2 mol NaOH。
课堂小结
PART 03
酯化反应的类型
2
1
酯
化学性质
弱酸性
酯化
结构
3
物理性质
4
课堂练习
PART 04
1.下列说法中,利用了酯的某种化学性质的是(　　)。
A.用酒精可以提取某些花草中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去油污效果比冷水好
D.各种水果有不同的香味,是因为含有不同的酯
C
2.草酸二酯(CPPO)结构简式如图所示,下列有关草酸二酯的说法错误的是
(　　)。

A.草酸二酯属于芳香族化合物
B.1 mol草酸二酯最多可与4 mol NaOH反应
C.草酸二酯难溶于水
D.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6
B
3.已知某有机物X的结构简式如下:

下列有关叙述不正确的是(　　)。
A.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol
B.X能与FeCl3溶液发生显色反应
C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应
D.X的分子式为C10H10O6
C
4.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知
,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有
(　　)。
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
B
Thanks
好好学习天天向上

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