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专题六 生命活动的物质基础——糖类、油脂、蛋白质
第一单元 糖类和油脂
6.1.1 单糖的性质及应用
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
从宏观上认识糖类的分类、存在及性质，如葡萄糖在水果、血液中的存在，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
证据推理与模型认知：
通过葡萄糖分子结构探究实验让学生学会依据实验证据推理物质结构，构建从实验数据推导分子结构的思维模型。
科学态度与社会责任：
了解葡萄糖在医疗（治疗肠道感染、静脉炎等）、食品加工等领域的应用，让学生认识化学与生活、健康的紧密联系，培养学生关注社会、服务社会的意识，树立正确使用化学物质的科学态度 ，增强学生对化学学科的认同感和社会责任感
教学重难点
重点
糖类的分类依据及各类代表物，如单糖中的葡萄糖、果糖，二糖中的蔗糖、麦芽糖，多糖中的淀粉、纤维素；
葡萄糖的结构简式和化学性质，包括还原性、加成反应、酯化反应等；
葡萄糖的检验方法以及工业制备葡萄糖和酒精的原理
难点
理解糖类组成通式的局限性，即符合该通式的不一定是糖类，糖类也不一定符合该通式；葡萄糖分子结构的推导过程，涉及多个实验数据的分析和综合推理；单糖的立体异构概念，如手性碳原子和手性分子，这部分内容较为抽象，学生理解难度较大；葡萄糖和果糖的性质差异及鉴别方法。
课前导入
葡萄糖是供给人体能量的物质之一,高浓度的葡萄糖溶液配以相关的药物输入患者体内可以治疗肠道感染、静脉炎等多种疾病,那么你知道葡萄糖有怎样的性质吗?糖有哪些性质和应用?糖类都有甜味吗?糖类与生命活动有什么关系呢?
多巴胺？那很好了 脂肪堆积？那很坏了
糖类的组成和分类
PART 01
糖类概述
★定义：
糖类一般是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
★组成：
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成
大多数糖类化合物可以用通式Cm（H2O）n表示
其中m与n是正整数，可以相同也可以不同
单糖
含碳原子数目的多少
糖
的
分
类
丙糖，如丙醛糖
丁糖，如?D-赤藓糖
戊糖，如核糖、脱氧核糖
己糖，如葡萄糖、半乳糖、果糖
根据所含官能团的不同
醛糖，如甘油醛、葡萄糖
酮糖，如果糖
低聚糖
由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物，如二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等，其分子式均为C12H22O11
多糖
1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖，如淀粉和纤维素，其组成可用（C6H10O5）n表示
有关糖类的易错点
★
符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4。
★
有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质
★
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
典例解析
下列叙述正确的是( 　　)
A.糖类物质都是有甜味的
B.凡是由C、H、O三种元素组成的有机化合物都是糖类
C.糖类物质又叫碳水化合物,其组成可用通式Cm(H2O)n表示
D.糖类一般是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物
D
【解析】单糖、低聚糖一般有甜味,多糖(如淀粉、纤维素)没有甜味,A项错误;由C、H、O元素组成的有机化合物常见的有醇、酚、醛、酮、羧酸、酯和糖类,B项错误;大多数糖类物质的组成符合碳水化合物的通式,少数糖类物质的组成不符合碳水化合物的通式,如鼠李糖(C6H12O5),符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质,如乙酸(C2H4O2),C项错误;从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,D项正确。
单糖的性质及应用
PART 02
葡萄糖分子结构的探究
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}步骤
探究实验
推理
结论
①
1.80 g葡萄糖完全燃烧,得2.64 g CO2和1.08 g H2O
0.01 mol葡萄糖中n(C)=0.06 mol
n(H)=0.12 mol，n(O)=0.06 mol
最简式为CH2O　　　
②
经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180
Mr[(CH2O)n] =180,得n=6
分子式为C6H12O6　　　
③
一定条件下,1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成相应的酯3.90 g
n(葡萄糖)=0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应,生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O),现增加2.10 g,即含有羟基0.05 mol
1 mol葡萄糖
中有5 mol羟基
葡萄糖分子结构的探究
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}步骤
探究实验
结论
④
在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热,试管壁上形成银镜
分子中含有醛基
⑤
在一支试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加热,产生砖红色沉淀
⑥
葡萄糖可以被还原为直链己六醇
葡萄糖分子为直链结构
葡萄糖的银镜反应
★反应原理：
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH △
CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + H2O + 2Ag ↓ + 3NH3
?
★实验结论：
葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如银氨溶液氧化，生成光亮的银镜
葡萄糖的银镜反应
★反应原理：
★实验结论：
CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 ＋NaOH △
CH2OH-(CHOH)4-COONa + 3H2O +2Cu2O↓
?
葡萄糖具有还原性，能被新制的Cu(OH)2碱性悬浊液氧化为砖红色的Cu2O沉淀
单糖的立体异构
甘油醛的分子中存在1个手性碳原子。
甘油醛有D型和L型两种结构，它们的旋光性恰好相反。天然存在的单糖大多为D型异构体，如葡萄糖、果糖、核糖等。随着单糖分子中碳原子数的增多，手性碳原子数也增多。如己醛糖［C6H12O6，HOCH2(CHOH)4CHO］中有4个手性碳原子，共存在16种同分异构体。
甘油醛的对映异构体
葡萄糖的环状结构
在不同条件下，葡萄糖可以链状或环状的形态存在。葡萄糖分子中连接在5位碳原子上的羟基与醛基作用形成两种环状结构。在葡萄糖溶液中，链状的葡萄糖分子几乎全部转变为环状结构，B和C共占99%以上。B和C两种结构的旋光活性不同，用B或C的晶体配制的水溶液在室温下会发生奇妙的变旋光现象，最终比旋光度都变为+ 52.7°。（注：通常规定1 mL含1 g旋光性物质的溶液在1 dm长的样品管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。）
葡萄糖和果糖的组成和结构
{F5AB1C69-6EDB-4FF4-983F-18BD219EF322}
分子式
结构简式
官能团
类别
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO　　　
—OH、—CHO
己醛糖
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
、—OH
己酮糖
葡萄糖的化学性质——
葡萄糖具有醛和醇的特征反应
★还原性:
与新制Cu(OH)2反应,银镜反应,使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
★不饱和性:
与H2发生加成反应。
★与羧酸等发生取代反应:
1 mol葡萄糖可以与5 mol乙酸发生酯化反应。
★为体内氧化反应提供能量,是一种重要的营养物质:
C6H12O6(葡萄糖)+6O2 酶 6CO2+6H2O
?
下列关于葡萄糖的叙述中,正确的是(　　)
A.葡萄糖具有多羟基醛结构,是一种单糖
B.葡萄糖具有多羟基酮结构,能发生加成反应
C.因为葡萄糖具有甜味,所以属于糖类化合物
D.葡萄糖分子中含有醛基,所以属于醛类化合物
典例解析
A
【解析】葡萄糖的结构简式为HOCH2(CHOH)4CHO,属于多羟基醛,能发生加成反应,葡萄糖属于单糖,A项正确,B、D项错误;糖类的定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,C项错误。
课堂小结
PART 03
单糖
1
糖类
2
低聚糖
葡萄糖
果糖
二糖
蔗糖
麦芽糖
羟基：与羧酸发生酯化反应
醛基：不饱和性、还原性
3
多糖
淀粉
纤维素
课堂练习
PART 04
1.下列关于葡萄糖的说法正确的是(　　)
A.分子结构中含有六种官能团
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.分子太大,不能燃烧
B
2.下列有关糖类物质的叙述正确的是(　　)
A.糖类是有甜味的物质
B.由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类
C.葡萄糖和果糖互为同系物,蔗糖和麦芽糖互为同系物
D.糖类可分为单糖、二糖和多糖
D
3.在某病人尿液中加入NaOH溶液和CuSO4溶液,加热后,若产生砖红色沉淀,则说明该病人尿液中含有(　　)
A.脂肪 B.乙酸 C.葡萄糖 D.蛋白质
C
4.下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是(　　)
①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水　③二者都能燃烧,生成CO2和H2O　④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
C
Thanks
好好学习天天向上

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