资源简介

第1章 第2节 有机化合物的结构与性质
第3课时 有机化合物结构与性质的关系教学设计
一、教材分析
本节位于鲁科版选择性必修 3 第2章第2节有机物的结构与性质》第 2 课时。本节课是系统学习有机物结构与性质的起始阶段，是基于具体物质的宏观认识层级向基于官能团和化学键的微观认识层级发展的过渡时期。化学键最能反映有机化合物的结构特点，基于化学键认识有机物结构和性质，能从本质上揭示纷繁复杂的有机化学反应的规律，有利于学生理解“结构决定性质”的学科思想，对整个选择性必修3有机化学的学习起着统领作用，决定学生整个有机化学的认识水平。本节课的核心是从微观层面较为系统地认识有机物结构与性质，从化学键角度深入认识有机物的性质和变化，建立有机物的结构分析与性质预测模型。本节课主要分析乙烷、乙烯、乙炔的形成过程中化学键的成键方式，以微观角度切入关注有机物的结构，引导学生从共价键类型角度，找出烷烃取代反应、乙烯加成反应的断键规律。引导学生发现分子内各原子或原子团间除了键合作用外，诱导效应等复杂的作用对化学键极性的影响，知道有机化合物的官能团及邻近的化学键往往是化学反应的活性位点，使学生形成多维度、动态地认识有机物结构的意识，完善认识有机物的角度和思路，形成认识机化合物结构分析与性质预测模型。最后帮助学生再次梳理认识有机物的角度和思路，自主运用本节课过程中构建的“键类二维”的结构分析与性质预测模型，对陌生陌生有机物进行全面分析，实现模型的功能化，为学生在后续有机化学模块的学习打下坚实的基础。
二、学情分析
通过化学必修2的学习，学生初步建立了从碳骨架和官能团角度认识有机化合物的一般思路。学生基于典型代表物对有机化合物的认识，仅停留在具体的某个有机物性质上，学生表述自己对于有机物的认识水平是 “课上学什么懂什么，学的那几个有机物会一点，没学的就不会了”。这种认识方式没有认识有机物的思路方法，不具有迁移性，学生在面对陌生有机物时，不能进行自主地分析和预测。学生基于官能团认识有机物，在面对陌生有机物时，通过官能团进行类比、迁移来分析预测，预测的结果是各官能团性质的简单加和，不能分析官能团之间相互影响带来的差异。如果让学生解释官能团为什么能发生这些反应，则不能回答。如果给学生含陌生官能团的物质，无法预测其性质。可见，基于官能团认识有机物的性质不够实质，学生的认识能力主要是识别和类比迁移，不能实质地解释有机物性质，不能对含陌生官能团的有机物进行自主分析。由此可见，学生从物质转化（官能团转化）的角度构建知识体系，缺乏上位的“分析工具”。孤立地理解和记忆概念，使概念缺乏分析结构的功能而成为静态知识；虽然也将概念用于结构分析，但由于缺乏整体性，没有归纳成系统分析模型，学生不能形成认识有机物的角度和思路。学生在学习选择性必修2《物质结构与性质》之后，具备了从结构角度认识、分析与预测有机化合物性质的能力，具备了从化学键角度分析有机化合物性质的认知基础，可将化学键和物质转化角度相融合，发展基于化学键认识有机物的视角，可以构建基于“键类二维”的有机化合物“分析工具”。基于化学键认识有机物使学生面对陌生有机物时，具有从化学键分析结构到关联性质、有机反应的多个自主分析的角度。形成这种认识方式的学生能从基于化学键的类型分析出对有机物性质进行自主、连续地推理预测；能够对有机物性质进行实质地解释和说明论证；对含陌生官能团的有机物也具有自主分析的角度，形成自主认识陌生有机物的能力。
三、学习目标与核心素养
1．理解有机物成键特点及其与结构、性质的关系；
2．完成性质微观与结构的首次关联，帮助学生建立从宏观性质到微观结构的联系，深入理解结构决定性质的学科思想；
3．建立完整的结构分析模型，应用模型分析具体物质，形成分析有机物结构的思路和方法。
四、教学重难点
1．重点：
（1）认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。
（2）知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
（3）从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何转化的，建立完整的结构分析模型。
２．难点
（1）认识共价键的极性与有机反应的关系。
（2）从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何转化的，建立完整的结构分析模型。
五、教学方法
采用任务驱动、问题引导的教学模式，通过角色扮演、动画模拟、实验视频演示、合作探究等活动完成学习任务、解决学习问题，实现提升化学学科核心素养的目标。
六、教学设计
【探究学习一】 官能团与有机化合物性质的关系
【情境·思考】
1．苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末，易溶于水、乙醇，有特殊愉快的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为，请思考苹果酸中有哪些官能团？请你预测它能发生哪些类型的反应？
2．将乙烷和乙烯分别通入Br2(CCl4)溶液中，各有什么现象？试从分子结构角度分析原因。
【活动 1】活动一：游戏模拟碳原子的“脱单”之旅。学生用身体表示原子核，手和膝盖表示最外层电子。第一步两位学生分别扮演碳原子，让学生根据成键需求结合氢原子。第二步，使每个甲烷失去一个氢原子，根据成键需求演示两个甲基如何“脱单”。第三步，在上述基础上再各少一个氢原子，根据成键需求演示变化；播放乙烷、乙烯、乙炔的形成微观变化过程，弥补游戏演示的不足，引导学生深入分析。
【任务 1】揭秘有机化合物性质与共价键类型的关系。观察成键特点，完成表格 1。
【活动 1】结合游戏过程和视频材料，分析归纳，总结讨论。
【问题 1】σ 键与 π 键与从饱和键和不饱和键分类角度的单键，双键、三键有何关系？
在有机化学中如何变化？
【归纳1】一般而言，σ 键比 π 键更稳定，这是烷烃性质中化学稳定性的结构来源的。除了通过两种化学键形成顺序和重合程度来判断两者的强弱，还可以根据以前学习的键能数进行比较，也可通过相似结构的烷烃与烯烃与氢气或者氯气反应结果逆向推导。π键键易断裂发生加成、加聚、氧化反应等。σ 键断裂是发生的化学反应种类比较复杂，其中我们熟知的取代反应断裂 σ 键。
【设计意图】通过游戏扮演检测评价学生对杂化轨道，σ 键、π 键、分子空间构型的掌握
程度，同时将微观概念可视化，吸引学生，提高学习兴趣。通过播放乙烷、乙烯、乙炔的形成微观变化过程，帮助学生进行复习，并及时纠正对上述知识的错误认识。以小组讨论汇报完成表格和任务一的探究，帮助学生从化学键类型构建结构决定性的思路。补充介绍 σ 键、π键强弱比较的角度，帮助学生形成多角度认识事物的习惯。
【探究学习二】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
【情境·思考】
分析下列实验现象或事实，你应如何解释？
1．分别向酸性高锰酸钾溶液中通入甲烷，加入适量的苯，加入适量的甲苯。发现只有加入甲苯的试管中，酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。
2．苯与甲苯与浓硝酸反应比较
① ＋HNO3(浓)
②＋3HNO3(浓) ＋3H2O。
3．苯与苯酚分别与溴的反应比较
①苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯。
②苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成三溴苯酚。
【任务 2】揭秘有机化合物性质与官能团之间影响的关系。
【活动 2】结合几个反应过程，讨论，归纳，总结。
【归纳 2】化学反应的本质是旧键的断裂与新建的形成，反应的活性位点不仅由结构决定，还会受到反应试剂和反应条件的影响，完善认识有机化合物性质的一般思路。
【设计意图】层层深入，引导学生认识基团间的相互作用，知道有机化合物的性质不是分子中各个基团性质的简单加和，而是基团间相互作用、相互影响的结果，形成动态的分析视角。调动并应用新学知识，对学生的学习进行及时的评价，同时又能激发新思考，为学有余力的同学课后自主探究提供了方向。
【任务 3】建立有机化合物性质认识模型
【问题 3】可从哪些方面分析有机物的结构与性质？如何通过结构认识陌生有机物的性质？
【活动 3】利用本节所学，系统分析苯和苯酚、甲苯的区别，讨论交流，提炼认识有机化合物结构与性质的分析视角。
【归纳 3】“键类二维”：视角一：基于化学键微观角度——通过分析化学键的类型、极性和基团间的相互影响解释或预测有机物可能有的性质；视角二：基于官能团（物质类别角度）——寻找熟悉的官能团，借助与典型物质的性进行预测。通过寻找合适的化学试剂和反应条件，进而确定其性质。
【设计意图】层层深入，引导学生自主构建构建“键类二维”的结构认识模型。通过对知识的综合运用以及对知识疆界的突破拓宽，学生对于该物质的认识趋于一体化、综合化。应用模型多角度预测解释乳酸的性质，诊断学生基于化学键视角应用“键类二维”认识模型的水平。同时帮助学生体会基于化学键认识有机化合物性质的优越性，强化从化学键视角认识有机物的意识，形成对有机物基于化学键的整体认识。
【课堂小结】本节课再现碳原子成键过程，引导学生复习 σ 键、π 键的特点，结合对具体反应的探讨，得到化学键类型与有机反应类型的一般规律；然后通过对苯、甲苯、苯酚性质的对比探究，层层深入，建立共价键极性及基团相互影响与有机物性质的关联，形成“键类二维”的性质认识模型。通过该模型的构建，在教学中落实了“结构决定性质”学科思想，形成了分析结构、解释和预测性质的方法。在有机化学选修模块初始阶段建立结构分析模型，有利于将模型贯穿于整个有机模块教学，指导学生学习有机物性质及反应。
七、教学反思
本节课是在基于官能团（物质类别）的视角上，补充构建基于化学键的微观视角分析解释预测有机化合物的性质。本节课开始以烃类的形成过程中化学键的成键方式，以微观角度切入关注有机物的结构，引导学生从共价键类型角度，建立反应活性位点、简单有机反应类型与共价键类型的关联；然后以苯和甲苯、苯酚反应为例，从断键分析到成键分析，初步确定取代反应断键、成键与化学键极性及基团电性的关联；以苯和甲苯、苯酚反应反应的实验对比，引导学生发现基团间的相互影响，使学生形成多维度、动态地认识有机物结构的习惯，完善认识有机物的角度和思路，形成认识机化合物结构分析模型和性质预测模型；最后通过设置分析预测乳酸的性质的小组讨论活动，帮助学生再次梳理认识有机物的角度和思路，运用 “键类二维”的结构分析模型，对含陌生官能团的有机物进行自主分析，实现模型的功能化，为学生在后续有机化学模块的学习打下坚实的基础。有机化合物结构相对复杂，基团间的相互影响除了诱导效应，还存在诱导效应、共轭效应等电子效应，以及空间效应、分子内氢键甚至分子内反应等复杂的作用，本节未涉及部分的将在后续学习中有所渗透。教学过程中引用多样化的素材，通过丰富的活动设置，在引发学生兴趣的同时，引起学生的深层思考，使学生自主构建认识有机化合物的模型，帮助学生构建系统化、网络化的知识框架，有效避免了后续学习的中大量识记却无法未完全掌握各有机物性质的窘境。

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