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模块综合试卷(一)
(满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1.共建“一带一路”符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易商品中，主要成分属于有机物但不属于高分子的是(　　)
A.中国丝绸 B.捷克水晶
C.埃及长绒棉 D.乌克兰葵花籽油
2.(2023·福建泉州高二期末)下列有关化学用语，表达错误的是(　　)
A.甲烷分子的空间填充模型：
B.丙烷分子的球棍模型：
C.顺 2 丁烯的键线式：
D.羟基的电子式：
3.下列命名正确的是(　　)
A.　2 乙基丙烷
B.　2 甲基 2 丙烯
C.　2，2，3 三甲基戊烷
D.　溴乙烷
4.(2021·全国甲卷，10)下列叙述正确的是(　　)
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
5.下列有关制取乙酸乙酯的实验原理和装置，不能达到目的的是(　　)
6.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)
A.由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙醛使溴水褪色
C.由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与液溴反应制1，2 二溴丙烷
D.乙酸乙酯的水解和乙烯制聚乙烯
7.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)
A.分子中最多有12个原子共平面
B.分子完全水解后所得有机物分子中的手性碳原子数目为2个
C.分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应
D.分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
8.(2024·福州高二质检)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：
下列叙述正确的是(　　)
A.化合物X中含有手性碳原子
B.化合物Y的分子式为C6H12NO2
C.可用溴水检验是否有化合物Z生成
D.1 mol化合物Z最多与3 mol NaOH反应
9.(2024·郑州高二期末)下列有关有机物分离提纯的方法错误的是(　　)
选项 混合物 试剂 分离提纯的方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(水) CaO 蒸馏
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙醛(乙酸) NaOH溶液 分液
10.某一有机物A可发生如图变化：
已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(不考虑立体异构)(　　)
A.4种　B.3种　C.2种　D.1种
11.已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如下：
1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a(不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同)，溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b，则a、b分别是(　　)
已知：RCH2COONa+NaOH(CaO)RCH3+Na2CO3
A.5 mol，10 mol B.6 mol，2 mol
C.8 mol，4 mol D.8 mol，2 mol
12.如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是(　　)
A.该反应为消去反应
B.反应实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
13.下列关于各实验装置图的叙述正确的是(　　)
A.装置①：实验室制取乙烯
B.装置②：实验室制取乙酸乙酯
C.装置③：验证乙炔的还原性
D.装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
14.阿替洛尔的结构简式为，可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下列关于阿替洛尔的说法正确的是(　　)
A.具有两性
B.含氧官能团有三种
C.遇氯化铁溶液显紫色
D.能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体
15.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。
下列关于该高分子化合物的说法正确的是(　　)
A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子化合物的性能没有影响
D.结构简式为
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(12分)肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛具有如图转化关系，其中A为一氯代烃。(注：本题均不考虑顺反异构)
(1)肉桂醛是苯的一取代物，与H2加成的产物中没有支链，肉桂醛的结构简式是　　　　　　　。
(2)反应A→B的化学方程式是 　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)肉桂醛与银氨溶液反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)Z不能发生的反应类型是　　　　(填字母)。
A.取代反应 B.加聚反应
C.加成反应 D.消去反应
(5)Y与乙醇在一定条件下反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)写出符合下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①属于酯类；②苯环上只有一个取代基；③能发生银镜反应。
17.(12分)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应的化学方程式为
2+NaOH+
某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤进行处理：
重结晶过程：溶解―→活性炭脱色―→趁热过滤―→冷却结晶―→抽滤―→洗涤―→干燥
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。
请根据以上信息，回答下列问题：
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是　　　　　　　　，其理由是　 　　　　　。
萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是(请用化学方程式表示) 　　　　　　　　　　　　　。
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示。
重结晶时，合适的溶剂是　　　(填字母)。重结晶过程中，趁热过滤的作用是　　　　　　　　。洗涤时采用的合适洗涤剂是　　　　　　　　(填字母)。
A.饱和食盐水 B.Na2CO3溶液
C.稀硫酸 D.蒸馏水
18.(15分)化合物F是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：
(1)B中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　。
(2)A→B的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　　　。
(4)E的分子式为C10H10O4N2，写出E的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(6)已知：CH3CHO+CH3CHOCH3CH==CHCHO。请结合题给信息，以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
19.(16分)高血脂能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。如图是一种治疗高血脂的新药J的合成路线：
已知：
①
②
(1)A是一种芳香烃，其名称为　　　　　，B→C的反应条件为　　　　　　　　，C→D的反应类型为　　　　　　　　　　。
(2)J中所含官能团的名称是　　　　　　　　　　。
(3)写出H与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：　　　　　　。
(4)化合物W的相对分子质量比E大14，则符合下列条件的W的可能结构共有　　　　种(不含立体异构)。
①属于芳香族化合物；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。
其中1H核磁共振谱图中有5组吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　。
(5)肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以A和乙醛为原料制备肉桂醛()的合成路线有多种，请用4步完成该合成路线，有机物写结构简式，无机物写化学式，其他无机试剂任选。
答案精析
1.D　2.C　3.C　4.B
5.B　[应选用饱和Na2CO3溶液，且不能密封试管口。]
6.B　[溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，反应类型不一样，A错误；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，乙醛使溴水褪色属于氧化反应，反应类型一样，B正确；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，丙烯与液溴反应制1，2 二溴丙烷属于加成反应，反应类型不一样，C错误；乙酸乙酯的水解属于取代反应，乙烯制聚乙烯属于加聚反应，反应类型不一样，D错误。]
7.D　[一定共平面的原子是苯环及与其直接相连的原子，有12个，可能共平面的原子超过12个，A项错误；水解产物中的手性碳原子只有1个，即连接氨基的碳原子，B项错误；含有醇羟基，可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，C项错误，酰胺基与酯基水解后得到碳酸，碳酸与足量NaOH溶液反应得到碳酸钠，D项正确。]
8.D　[连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X中不含手性碳原子，故A错误；Y的分子式为C6H13NO2，故B错误；碳碳双键能和Br2发生加成反应而使溴水褪色，X、Z中都含有碳碳双键，所以不能用溴水检验是否含有Z，故C错误；酚羟基、酯基都能和NaOH以1∶1反应，Z中含有1个酚羟基、2个酯基，所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH，故D正确。]
9.D　10.C
11.D　[1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热后完全反应，苯环上的氯原子、溴原子和—CH2Br上的溴原子分别被取代生成酚羟基和醇羟基，同时又有氯化氢和溴化氢生成，酯基断裂生成酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物完全被取代后含有3 mol酚羟基、2 mol羧基、1 mol醇羟基、1 mol HCl、2 mol HBr，能和氢氧化钠反应的有酚羟基、羧基、氯化氢和溴化氢，所以最多可消耗氢氧化钠的物质的量为3 mol+2 mol+1 mol+2 mol=8 mol；产物中含有2 mol —COONa，再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol。]
12.D　[溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应是消去反应，故A正确；生成物中有乙烯，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；该实验中酸性KMnO4溶液用于检验是否有乙烯产生，乙烯可以与溴单质发生加成反应使溴水褪色，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，故C正确；从装置①导气管出来的气体除了有乙烯还有挥发的乙醇气体，而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故装置②用于除去乙醇气体不可省去，故D错误。]
13.D
14.B　[由阿替洛尔的结构简式可知，该分子中含有酰胺基、醚键、醇羟基三种含氧官能团，B正确；由于该分子中无羧基和酚羟基，故A、C、D错误。]
15.B
16.(1)
(2)+NaOH+NaCl
(3)+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+H2O+
(4)B　(5)+CH3CH2OH+H2O
(6)、
17.(1)乙醚　苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶
+HCl+NaCl　(2)C　除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出　D
解析　(1)加入盐酸可生成苯甲酸，经重结晶析出。(2)应选择溶剂C，原因是在溶剂C中苯甲酸的溶解度随温度变化较大，有利于重结晶分离；分离时要趁热过滤，可除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出；洗涤时可用蒸馏水，防止引入其他杂质，选D。
18.(1)硝基、碳溴键
(2)+HNO3+H2O
(3)取代反应　(4)
(5)(或)
(6)
解析　(4)由框图和E的分子式(C10H10O4N2)，可知E的结构简式为。(5)C的结构简式为，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中有与苯环相连接的羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：或。
19.(1)甲苯　NaOH水溶液，加热　氧化反应
(2)酯基
(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(4)13　
(5)(共69张PPT)
模块综合试卷(一)
1.共建“一带一路”符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易商品中，主要成分属于有机物但不属于高分子的是
A.中国丝绸 B.捷克水晶
C.埃及长绒棉 D.乌克兰葵花籽油
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丝绸的主要成分是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素，都属于有机高分子；捷克水晶的主要成分是二氧化硅，属于无机物；乌克兰葵花籽油的主要成分是油脂，属于有机物，但不是高分子。
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2.(2023·福建泉州高二期末)下列有关化学用语，表达错误的是
A.甲烷分子的空间填充模型：
B.丙烷分子的球棍模型：
C.顺 2 丁烯的键线式：
D.羟基的电子式：
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顺 2 丁烯的键线式为 ，故C错误。
3.下列命名正确的是
A.　　　　 　　2 乙基丙烷
B.　　　　　　2 甲基 2 丙烯
C.　　 2，2，3 三甲基戊烷
D.　　　 溴乙烷
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4.(2021·全国甲卷，10)下列叙述正确的是
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
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甲醇为饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；
乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应，产生气泡，乙醇与饱和碳酸氢钠溶液互溶，不能发生反应，两者现象不同，可以鉴别，B正确；
含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；
戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
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5.下列有关制取乙酸乙酯的实验原理和装置，不能达到目的的是
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应选用饱和Na2CO3溶液，且不能密封试管口。
6.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A.由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙醛使溴水褪色
C.由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与液溴反应制1，2 二溴丙烷
D.乙酸乙酯的水解和乙烯制聚乙烯
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溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，反应类型不一样，A错误；
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，乙醛使溴水褪色属于氧化反应，反应类型一样，B正确；
氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，丙烯与液溴反应制1，2 二溴丙烷属于加成反应，反应类型不一样，C错误；
乙酸乙酯的水解属于取代反应，乙烯制聚乙烯属于加聚反应，反应类型不一样，D错误。
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7.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是
A.分子中最多有12个原子共平面
B.分子完全水解后所得有机物分子中的手性碳原子
数目为2个
C.分子可以在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应
D.分子与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
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一定共平面的原子是苯环及与其直接相连的原子，
有12个，可能共平面的原子超过12个，A项错误；
水解产物中的手性碳原子只有1个，即连接氨基的
碳原子，B项错误；
含有醇羟基，可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，C项错误，
酰胺基与酯基水解后得到碳酸，碳酸与足量NaOH溶液反应得到碳酸钠，D项正确。
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8.(2024·福州高二质检)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：
下列叙述正确的是
A.化合物X中含有手性碳原子
B.化合物Y的分子式为C6H12NO2
C.可用溴水检验是否有化合物Z生成
D.1 mol化合物Z最多与3 mol NaOH反应
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连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X中不含手性碳原子，故A错误；
Y的分子式为C6H13NO2，故B错误；
碳碳双键能和Br2发生加成反应而使溴水褪色，X、Z中都含有碳碳双键，所以不能用溴水检验是否含有Z，故C错误；
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酚羟基、酯基都能和NaOH以1∶1反应，Z中含有1个酚羟基、2个酯基，所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH，故D正确。
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9.(2024·郑州高二期末)下列有关有机物分离提纯的方法错误的是
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选项 混合物 试剂 分离提纯的方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(水) CaO 蒸馏
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙醛(乙酸) NaOH溶液 分液
√
乙烯和NaOH不反应，SO2与NaOH反应，因此通过NaOH溶液洗气可除去乙烯中的SO2，故A正确；
水与CaO反应生成氢氧化钙，再用蒸馏的方法得到纯净的乙醇，故B正确；
苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠，易溶于水，而苯不与NaOH反应，且不溶于水，可用分液的方法分离，故C正确；
乙酸与NaOH反应生成可溶性的乙酸钠，但乙醛能溶于水，无法用分液的方法分离，故D错误。
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10.某一有机物A可发生如图变化：

已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(不考虑立体异构)
A.4种　　　　B.3种　　　　C.2种　　　　D.1种
√
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由题图可知，A属于酯类化合物，与氢氧化钠溶液反应后生成羧酸钠和醇，且已知C是羧酸，则B是羧酸钠，D是醇，即A是由C和D形成的酯。因为C不能发生银镜反应，所以C不能是甲酸；因为D(醇)被氧化的产物E不发生银镜反应，所以D不是甲醇和乙醇(这两个醇氧化一定得到甲醛和乙醛)。
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综合以上信息，A一共有6个碳，所以形成A的只能是乙酸和丁醇或丙酸和丙醇。丁醇一共有4种，其中能被氧化而产物不是醛的只有2
丁醇(　　　　　　)，所以一种A是乙酸和2 丁醇形成的酯
(　　　　　　　　)；
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丙醇有两种，其中能被氧化而产物不是醛的只有2 丙醇(　　　　)，
所以另外一种A是丙酸和2 丙醇形成的酯(　　　　　　　)。
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11.已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如下：
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1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a(不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同)，溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b，则a、b分别是
已知：RCH2COONa+NaOH(CaO)　　RCH3+Na2CO3
A.5 mol，10 mol B.6 mol，2 mol
C.8 mol，4 mol D.8 mol，2 mol
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1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液
混合并共热后完全反应，苯环上的氯
原子、溴原子和—CH2Br上的溴原子
分别被取代生成酚羟基和醇羟基，同时又有氯化氢和溴化氢生成，酯基断裂生成酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物完全被取代后含有3 mol酚羟基、2 mol羧基、1 mol醇羟基、1 mol HCl、2 mol HBr，能和氢氧化钠反应的有酚羟基、羧基、氯化氢和溴化氢，所以最多可消耗氢氧化钠的物质的量为3 mol+2 mol+1 mol+2 mol=8 mol；
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产物中含有2 mol —COONa，再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol。
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12.如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是
A.该反应为消去反应
B.反应实验过程中可观察到酸性KMnO4
　溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
√
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溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时反应
生成乙烯、溴化钠和水，该反应是消去
反应，故A正确；
生成物中有乙烯，可以使酸性高锰酸钾
溶液褪色，故B正确；
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该实验中酸性KMnO4溶液用于检验是
否有乙烯产生，乙烯可以与溴单质发
生加成反应使溴水褪色，故可用溴水
代替酸性KMnO4溶液，故C正确；
从装置①导气管出来的气体除了有乙烯还有挥发的乙醇气体，而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故装置②用于除去乙醇气体不可省去，故D错误。
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13.下列关于各实验装置图的叙述正确的是
A.装置①：实验室制取乙烯
B.装置②：实验室制取乙酸乙酯
C.装置③：验证乙炔的还原性
D.装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
√
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实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热至170 ℃，装置①中温度计不能测得反应溶液的温度，A错误；
实验室制取乙酸乙酯时，为了更好地分离混合物同时防止倒吸现象的发生，导气管不能伸入液面以下，B错误；
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电石中含有的杂质与水反应产生的H2S也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误；
溴乙烷发生消去反应生成的烯烃能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而挥发的乙醇与溴不反应，因此可以达到验证反应产物的目的，D正确。
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14.阿替洛尔的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ，
可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下列关于阿替洛尔的说法正确的是
A.具有两性
B.含氧官能团有三种
C.遇氯化铁溶液显紫色
D.能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体
√
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由阿替洛尔的结构简式可知，该分子中含有酰胺基、醚键、醇羟基三种含氧官能团，B正确；
由于该分子中无羧基和酚羟基，故A、C、D错误。
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15.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。
下列关于该高分子化合物的说法正确的是
A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的
氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中，含有官能
团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子化合物的性能没有影响
D.结构简式为
√
该高分子化合物完全水解生成 　和 　，
分别含有官能团—COOH、—NH2，
B正确；
水解生成的单个分子是对称结构，
苯环上的氢原子具有相同的化学
环境，A错误；
氢键对高分子的性能有影响，C错误；
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该高分子化合物的结构简式为
，
D错误。
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16.肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛具有如图转化关系，其中A为一氯代烃。(注：本题均不考虑顺反异构)
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(1)肉桂醛是苯的一取代物，与H2加成的产物中没有支链，肉桂醛的结构
简式是　　　　 　　　。
根据肉桂醛的分子式和与H2加成的产物中没有支链，可推知肉桂醛
的结构简式为 。
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(2)反应A→B的化学方程式是_____________________________________
__________________________。
+NaOH
+NaCl
结合A→B的反应条件可知A为 　，发生取代反应
生成的B为 　，据此可写出相关的化学方程式。
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(3)肉桂醛与银氨溶液反应的化学方程式是__________________________
_____________________________________________________。
+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+3NH3+H2O+
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(4)Z不能发生的反应类型是　　(填字母)。
A.取代反应 B.加聚反应
C.加成反应 D.消去反应
B
结合图示转化可知Y为 　，则Z为 　 ，
Z含羧基，可发生取代反应；含溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，可发生消去反应、取代反应；含苯环，可发生加成反应；Z不能发生加聚反应。
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(5)Y与乙醇在一定条件下反应的化学方程式是_______________________
_____________________________________________。
+CH3CH2OH
+H2O
Y含羧基，与乙醇发生酯化反应生成　　　　　　　　　　 ，据此
可写出化学方程式。
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(6)写出符合下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式：
_________________________________。
①属于酯类；②苯环上只有一个取代基；③能发生银镜反应。
、
属于酯类且能发生银镜反应，结合Y的分子组成可知，该同分异构体应为甲酸酯类，再结合苯环上只有一个取代基，可写出Y的同分
异构体为 　和 　 。
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17.苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应的化学方程式为
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某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤进行处理：
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重结晶过程：溶解―→活性炭脱色―→趁热过滤―→冷却结晶―→抽滤―→洗涤―→干燥
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。
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请根据以上信息，回答下列问题：
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是　 　　，其理由是
　 　　　　 　。
萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是(请用化学方程式表示)
　　　　　 　　　　　　　　。
乙醚
苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶
+HCl―→ 　 +NaCl
加入盐酸可生成苯甲酸，经重结晶析出。
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(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示。
重结晶时，合适的溶剂是　　(填字母)。重结晶过程中，趁热过滤的作用是　 　　　　　　　。
洗涤时采用的合适洗涤剂是　　(填字母)。
A.饱和食盐水 B.Na2CO3溶液
C.稀硫酸 D.蒸馏水
C
除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出
D
应选择溶剂C，原因是在溶剂C中苯甲酸的溶解度随温度变化较大，有利于重结晶分离；分离时要趁热过滤，可除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出；洗涤时可用蒸馏水，防止引入其他杂质，选D。
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18.化合物F是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：
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(1)B中含有的官能团名称为　　　　　　　。
(2)A→B的化学方程式为 　　　　 　　　　　　　　　　　　。
(3)B→C的反应类型为　　　　　。
硝基、碳溴键
+HNO3　 +H2O
取代反应
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(4)E的分子式为C10H10O4N2，写出E的结构简式：　　　　　　。
由框图和E的分子式(C10H10O4N2)，可知E的结构简式为 。
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(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
　　　　　 　　　　　　　　。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(或 )
C的结构简式为 　　　　，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中有与苯环相连接的羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：　
或　 。
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(6)已知：CH3CHO+CH3CHO　 CH3CH==CHCHO。
请结合题给信息，以苯和 　为原料制备　 ，
写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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答案　
19.高血脂能引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。如图是一种治疗高血脂的新药J的合成路线：
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已知：
①
②
(1)A是一种芳香烃，其名称为_____，B→C的反应条件为______________
_____，C→D的反应类型为_________。
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甲苯
NaOH水溶液，
加热
氧化反应
A的名称为甲苯，B→C为氯原子的取代反应，反应条件为NaOH水溶液，加热；根据C和D的分子式可知，反应去氢，则反应类型为氧化反应。
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(2)J中所含官能团的名称是　　　。
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酯基
I中含有羟基，与E发生酯化反应生成J ，则J中所含官能团的名称是酯基。
(3)写出H与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：______________________
____________________________________________________。
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+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
H的结构简式为 ，
H与新制的Cu(OH)2反应的化学方程
式为　 +2Cu(OH)2+NaOH　 +
Cu2O↓+3H2O。
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(4)化合物W的相对分子质量比E大14，则符合下列条件的W的可能结构共有　　种(不含立体异构)。
①属于芳香族化合物；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。
其中1H核磁共振谱图中有5组吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　 。
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E为苯甲酸，化合物W的相对分子质量比E大14，则W比E多1个CH2原子团；W遇FeCl3溶液发生显色反应，说明W中含与苯环直接相连的羟基；能发生银镜反应，说明W中含有醛基；故满足条件的W的结构有：含2个侧链(—OH、—CH2CHO)，有邻、间、对3种；含有3个侧链(—OH、—CHO、—CH3)，而—OH、—CHO有邻、间、对3种位置，对应甲基分别有4、4、2种位置，故满足条件的W共有13种；其中1H核磁共振谱图中有5组吸收峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为　 。
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(5)肉桂醛具有特殊的香味，可作为植物香料使用。以A和乙醛为原料制备肉桂醛(　 )的合成路线有多种，请用4步完成该合成路线，有机物写结构简式，无机物写化学式，其他无机试剂任选。
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答案　
以甲苯和乙醛为原料制备肉桂醛(　　　　　　)，甲苯与氯气发生取
代反应生成　　　　，然后水解生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛在稀碱溶
液中反应生成　　　　　　，最后发生羟基的消去反应生成目标产物。
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