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模块综合试卷(二)
(满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1.(2023·四川省泸县第一中学期中)化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是(　　)
A.人类利用无机物首次合成的有机物是蛋白质
B.糯米中的淀粉一经发生水解反应，就可酿造成酒
C.“书于竹帛，镂于金石”，其中“竹”的主要成分为纤维素
D.苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤
2.下列物质中既能与盐酸反应又能与NaOH反应的是(　　)
①丙氨酸　②醋酸　③蛋白质　④小苏打　⑤Al(OH)3　⑥苯酚钠　⑦(NH4)2SO3
A.①④⑤⑥ B.全部
C.①③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
3.下列关于糖类、脂肪和蛋白质这三大营养物质的叙述不正确的是(　　)
A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B.淀粉水解的最终产物能发生银镜反应
C.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水
D.脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐
4.下列有机反应属于同一反应类型的是(　　)
A.乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.CH4与Cl2反应；苯、浓硫酸和浓硝酸的混合物在50~60 ℃下反应
C.由丙烯与溴制备1，2 二溴丙烷；由甲苯制TNT炸药
D.由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料
5.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　)
A.CH2==CH—CH==CH2　 1，3 二丁烯
B.　3 丁醇
C.　甲基苯酚
D.　2 甲基丁烷
6.在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是(　　)
A.CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CBr2CH3
B.
C.石油CH3CH==CH2
D.NaOH(aq)新制Cu(OH)2Cu2O(s)
7.下列鉴别方法不可行的是(　　)
A.用溴水鉴别苯酚溶液、2，4 己二烯和甲苯
B.用金属钠可区分乙醇和乙醚
C.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
D.用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH2OH和
8.下列实验操作及现象不能推出相应结论的是(　　)
选项 实验操作 现象 结论
A 分别将少量钠投入盛有水和乙醇的烧杯中 钠与水反应更强烈 乙醇中氢原子的活泼性比水中氢原子的弱
B 将石蜡油与碎瓷片混合加强热，产生的气体通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 石蜡油加强热产生的气体是乙烯
C 将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝插入约50 ℃的乙醇中 铜丝能保持红热，反应后溶液有刺激性气体产生 乙醇的催化氧化反应是放热反应
D 向苯酚钠溶液中通二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的弱
9.下列化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是(　　)
A. B.
C.CH3—CH==CH—CHO D.
10.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式见图
则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸　②丙烯醇(CH2==CH—CH2—OH)　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯二甲酸甲酯。下列选项正确的是(　　)
A.①②　B.④⑤　C.①③　D.③④
11.(2024·苏州高二检测)我国科学家在点击化学领域取得了重要突破，如图是利用点击化学法设计的一种新型的1，2，3 三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是(　　)
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物B中有4个碳原子共线
C.有机物A中最多有6个碳原子共平面
D.有机物C中所有原子可能共平面
12.胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到：
下列说法正确的是(　　)
A.若有机物A是由异戊二烯和丙烯酸加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应
B.有机物B既能与O2催化氧化生成醛，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.有机物C的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在
D.有机物D分子中所有碳原子一定共面
13.以富含纤维素的农作物为原料，合成PEF树脂的路线如图，下列叙述错误的是(　　)
A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物，且互为同分异构体
B.5 HMF―→FDCA发生氧化反应
C.单体a为乙二醇
D.PEF树脂在自然界难以降解，会造成对环境的危害
14.(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　　)
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
15.脲醛塑料(UF)俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下：
(尿素)+HCHO―→，
―→+(n-1)H2O。
下列说法错误的是(　　)
A.合成脲醛塑料的反应为缩聚反应
B.尿素与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体
C.能发生水解反应
D.脲醛塑料平均相对分子质量为10 000，平均聚合度为111
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(12分)甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 (ρ水=1 g·cm-3) 溶解性
水 乙醇
甲苯 无色液体，易燃、易挥发 -95 110.6 0.866 0 不溶 互溶
苯甲醛 无色液体 -26 179 1.044 0 微溶 互溶
苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂，再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯，搅拌升温至70 ℃，同时缓慢加入12 mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。请回答下列问题：
(1)装置a的名称是　　　　　　　，为使反应体系受热比较均匀，可　　　　　　　。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。
(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定条件下发生反应的化学方程式：　　　　　　。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过　　　　　　、　　　　　(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。
(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是　　　　(按步骤顺序填字母)。
a.对混合液进行分液
b.过滤、洗涤、干燥
c.水层中加入盐酸调节pH=2
d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
17. (11分)塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图Ⅰ所示：
已知以下信息：
①
②R1CHO+R2CH2CHO+H2O(—R1、—R2表示氢原子或烃基)
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其1H核磁共振谱图如图Ⅱ所示：
④E和H2以物质的量之比为1∶1反应生成F
请根据以上信息回答下列问题：
(1)C的结构简式为　　　　，E中所含官能团的名称是　　　　　　　　。
(2)写出B和F以物质的量之比为1∶2合成DBP的化学方程式： 　　　　　　　。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有　　　种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：　　　　。
①不能和NaHCO3溶液反应　②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液发生显色反应　④1H核磁共振谱显示苯环上只有一种氢原子
18.(16分)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：
回答下列问题：
(1)已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)B中的官能团的名称为　　　　　　　　。
(3)由A+B―→C的化学方程式为　　　　　　　　　，反应类型是　　　　　　　　　　。
(4)由D的结构可判断：D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为　　　　　　　。
(6)A的同分异构体中能与氯化铁溶液发生显色反应的还有　　　　种；其中，1H核磁共振谱图为4组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为　 　　　　　　　　　　　　　　。
19.(16分)一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下：
已知：
(1)B的名称是　　　　　(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为　　　　　。
(2)F→G的试剂、条件是　　　　　。
(3)已知K是环酯，则J→K的反应类型是　　　　　　　。
(4)E→F的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有　　　　　种(不包括立体异构体)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。
其中，在1H核磁共振谱图上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶9的结构简式为　　　　　。
(6)参照上述合成路线，设计以2 丁醇为原料合成2 甲基丁酸的合成路线(其他无机试剂及溶剂任选)。
答案精析
1.C　2.D　3.A
4.B　[乙烯与溴水反应使其褪色属于加成反应，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，反应类型不同，故A不选；CH4与Cl2发生取代反应，苯、浓硫酸和浓硝酸的混合物在50~60 ℃下发生硝化反应，也是取代反应，反应类型相同，故B选；由丙烯与溴制备1，2 二溴丙烷属于加成反应，由甲苯制TNT炸药属于取代反应，反应类型不同，故C不选；苯与液溴发生取代反应生成溴苯，氯乙烯发生加聚反应制备聚氯乙烯塑料，反应类型不同，故D不选。]
5.D　[A中物质的名称为1，3 丁二烯，错误；B中物质的名称为2 丁醇，错误； C中物质的名称为邻甲基苯酚，错误。]
6.C　7.D
8.B　[石蜡油与碎瓷片混合加强热，使石蜡油分解，产生的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该气体不一定是乙烯，B错误；溶液中发生反应：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3，常温下苯酚在水中溶解度较小，会使溶液变浑浊，所以苯酚的酸性比碳酸弱，D正确。]
9.A
10.A　[该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为
，该物质属于酯类，由CH2CH—CH2OH和
通过酯化反应生成。]
11.B　[有机物A中含有C、H、O三种元素，故不属于烃，故A错误；有机物B中最多有4个碳原子共线，如图标注的4个碳原子：，故B正确；苯环是平面结构，有机物A中的7个碳原子全部共平面，故C错误；有机物C中含有甲基和乙基，故有机物C中所有原子不可能共平面，故D错误。]
12.A　[有机物B的分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，B项错误；有机物C含有4个不饱和度，其同分异构体中可能有芳香族化合物存在，C项错误。]
13.D　[葡萄糖属于多羟基醛，果糖属于多羟基酮，二者均为多羟基化合物，但二者结构不同，二者分子式均为C6H12O6，因此二者互为同分异构体，A正确；比较结构简式发现5 HMFFDCA的过程是将—CH2OH和—CHO氧化形成—COOH的过程，B正确；PEF是FDCA和单体a在一定条件下发生缩聚反应生成的，PEF水解产物中含有单体a，根据PEF结构简式可知其为聚酯类化合物，依据酯类水解时“酸上羟基，醇上氢”的原则发现单体a的结构简式为HOCH2CH2OH，为乙二醇，C正确；PEF为聚酯，酯类物质在酸性和碱性条件下较易水解，D错误。]
14.B
15.D　[根据题给信息，合成脲醛塑料的过程中除有高分子化合物生成外，还有小分子水生成，所以合成脲醛塑料的反应为缩聚反应，A项正确；尿素的分子式为CH4N2O，与氰酸铵(NH4CNO)分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；该物质中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；脲醛塑料的链节为—NHCONHCH2—，该链节的相对质量为72，脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合度为≈139，D项错误。]
16.(1)球形冷凝管　水浴加热
(2)+2H2O2+3H2O
(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3
(4)过滤　蒸馏　(5)dacb
解析　(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，同时还生成水，化学方程式为+2H2O2+3H2O。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，先过滤分离固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。
(5)先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠，再分液分离，水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体，过滤分离得到苯甲酸，再洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤是dacb。
17. (1) CH3CH2OH　醛基和碳碳双键
(2) +2CH3CHCHCH2OH+2H2O
(3)6　、、、、、(任写一种即可)
18.(1)2，6 二甲基苯酚　(2)羰基、碳溴键
(3)+NaOH+NaBr+H2O　取代反应
(4)
(5)
(6)8　(或)
19.(1)2 甲基丙烯　羟基、羧基　(2)Br2(l)(或液溴)，FeBr3(或Fe)　(3)酯化反应(或取代反应)
(4)+CH3Cl+HCl
(5)12　
(6)
解析　(1)B为(CH3)2CCH2，B的名称是2 甲基丙烯，J为，J中官能团的名称为羟基、羧基。(2)F→G是苯环上引入溴原子，则反应的试剂、条件是Br2(l)(或液溴)，FeBr3(或Fe)。(3)已知K是环酯，说明是分子内羟基和羧基发生酯化反应，则J→K的反应类型是酯化反应或取代反应。(4)E→F是苯环上引入甲基，则反应的化学方程式为+CH3Cl+HCl。(5)①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基，说明苯环上含1个羟基、1个溴戊基。含3个甲基的溴戊基有4种：、、、(—R表示苯基)，溴戊基与羟基位于邻、间、对三种，共12种同分异构体，其中，在1H核磁共振谱图上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶9的结构简式为。(6)2 丁醇首先和溴化氢发生取代反应生成2 溴丁烷，然后2 溴丁烷转化为，最后和二氧化碳反应转化为，则合成路线见答案。(共68张PPT)
模块综合试卷(二)
1.(2023·四川省泸县第一中学期中)化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是
A.人类利用无机物首次合成的有机物是蛋白质
B.糯米中的淀粉一经发生水解反应，就可酿造成酒
C.“书于竹帛，镂于金石”，其中“竹”的主要成分为纤维素
D.苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤
√
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人类利用无机物首次合成的有机物是尿素，其结构简式为CO(NH2)2，不属于蛋白质，A错误；
淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒曲酶的催化作用下转化为酒精才能酿造成酒，B错误；
“竹”的主要成分为天然纤维素，C正确；
氢氧化钠具有很强的腐蚀性，所以苯酚沾到皮肤上，不可用浓NaOH溶液洗涤，D错误。
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2.下列物质中既能与盐酸反应又能与NaOH反应的是
①丙氨酸　②醋酸　③蛋白质　④小苏打　⑤Al(OH)3　⑥苯酚钠　
⑦(NH4)2SO3
A.①④⑤⑥ B.全部
C.①③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
√
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①和③分子中既有氨基又有羧基，与两者都反应；
②只能和NaOH反应；
④含HC，与两者都反应；
⑤为两性氢氧化物，与两者都反应；
⑥是强碱弱酸盐，只能和盐酸反应；
⑦是弱酸弱碱盐，与两者都反应。
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3.下列关于糖类、脂肪和蛋白质这三大营养物质的叙述不正确的是
A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B.淀粉水解的最终产物能发生银镜反应
C.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水
D.脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐
√
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糖类中的单糖不能发生水解反应，A不正确；
淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖能发生银镜反应，B正确；
蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，因盐析而产生沉淀，加水后能重新溶解，C正确。
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4.下列有机反应属于同一反应类型的是
A.乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.CH4与Cl2反应；苯、浓硫酸和浓硝酸的混合物在50~60 ℃下反应
C.由丙烯与溴制备1，2 二溴丙烷；由甲苯制TNT炸药
D.由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料
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乙烯与溴水反应使其褪色属于加成反应，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，反应类型不同，故A不选；
CH4与Cl2发生取代反应，苯、浓硫酸和浓硝酸的混合物在50~60 ℃下发生硝化反应，也是取代反应，反应类型相同，故B选；
由丙烯与溴制备1，2 二溴丙烷属于加成反应，由甲苯制TNT炸药属于取代反应，反应类型不同，故C不选；
苯与液溴发生取代反应生成溴苯，氯乙烯发生加聚反应制备聚氯乙烯塑料，反应类型不同，故D不选。
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5.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
A.CH2==CH—CH==CH2　 1，3 二丁烯
B. 　　　3 丁醇
C.　　 甲基苯酚
D. 　2 甲基丁烷
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A中物质的名称为1，3 丁二烯，错误；
B中物质的名称为2 丁醇，错误；
C中物质的名称为邻甲基苯酚，错误。
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6.在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是
A.CH3CH2CH2Br　　 　　CH3CH==CH2　 CH3CBr2CH3
B.
C.石油 　CH3CH==CH2
D.NaOH(aq)　 新制Cu(OH)2　 Cu2O(s)
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CH3CH2CH2Br　　　　CH3CH2OH2OH，且CH3CH==CH2　CH3CHBrCH2Br，故A错误；
因酸性：H2CO3>苯酚>HC，所以　　与NaHCO3(aq)不反应，故B错误；
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石油裂解可生成丙烯，丙烯发生加聚反应生成　　　　　，故C正确；
丙酮的结构简式为　　　　 ，其中不含醛基，因此丙酮与新制
Cu(OH)2不反应，故D错误。
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7.下列鉴别方法不可行的是
A.用溴水鉴别苯酚溶液、2，4 己二烯和甲苯
B.用金属钠可区分乙醇和乙醚
C.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
D.用酸性KMnO4溶液鉴别CH3CH2OH和
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苯酚与溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚白色沉淀，2，4 己二烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，但可将溴从溴水中萃取出来，A项不符合题意；
乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，而乙醚与金属钠不反应，B项不符合题意；
乙醇与水互溶，甲苯不溶于水且密度比水小，溴苯不溶于水且密度比水大，C项不符合题意；
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CH3CH2OH的官能团为羟基，　 的官能团为碳碳双键，二者都能
使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，D项符合题意。
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8.下列实验操作及现象不能推出相应结论的是
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选项 实验操作 现象 结论
A 分别将少量钠投入盛有水和乙醇的烧杯中 钠与水反应更强烈 乙醇中氢原子的活泼性比水中氢原子的弱
B 将石蜡油与碎瓷片混合加强热，产生的气体通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 石蜡油加强热产生的气体是乙烯
C 将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝插入约50 ℃的乙醇中 铜丝能保持红热，反应后溶液有刺激性气体产生 乙醇的催化氧化反应是放热反应
D 向苯酚钠溶液中通二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的弱
√
石蜡油与碎瓷片混合加强热，使石蜡油分解，产生的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该气体不一定是乙烯，B错误；
溶液中发生反应：C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3，常温下苯酚在水中溶解度较小，会使溶液变浑浊，所以苯酚的酸性比碳酸弱，D正确。
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9.下列化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是
A. B.
C.CH3—CH==CH—CHO D.
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√
10.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式见图
则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸　
②丙烯醇(CH2==CH—CH2—OH)　③丙烯
④乙烯　⑤邻苯二甲酸甲酯。下列选项
正确的是
A.①②　B.④⑤　C.①③　D.③④
√
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该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为
，该物质属于
酯类，由CH2==CH—CH2OH和
通过酯化反应生成。
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11.(2024·苏州高二检测)我国科学家在点击化学领域取得了重要突破，如图是利用点击化学法设计的一种新型的1，2，3 三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物B中有4个碳原子共线
C.有机物A中最多有6个碳原子共平面
D.有机物C中所有原子可能共平面
√
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有机物A中含有C、H、O三种元素，故不属于烃，故A错误；
有机物B中最多有4个碳原子共线，如图标注的4个碳原子： ，
故B正确；
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苯环是平面结构，有机物A中的7个碳原子全部共平面，故C错误；
有机物C中含有甲基和乙基，故有机物C中所有原子不可能共平面，故D错误。
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12.胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到：
下列说法正确的是
A.若有机物A是由异戊二烯和
丙烯酸加热得到的，则该反
应的反应类型属于加成反应
B.有机物B既能与O2催化氧化生成醛，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2
气体
C.有机物C的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在
D.有机物D分子中所有碳原子一定共面
√
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有机物B的分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，B项错误；
有机物C含有4个不饱和度，其同分异构体中可能有芳香族化合物存在，C项错误。
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13.以富含纤维素的农作物为原料，合成PEF树脂的路线如图，下列叙述错误的是
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A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物，且互为同分异构体
B.5 HMF―→FDCA发生氧化反应
C.单体a为乙二醇
D.PEF树脂在自然界难以降解，会造成对环境的危害
√
葡萄糖属于多羟基醛，果糖属于多羟基酮，二者均为多羟基化合物，但二者结构不同，二者分子式均为C6H12O6，因此二者互为同分异构体，A正确；
比较结构简式发现5 HMF―→FDCA的过程是将—CH2OH和—CHO氧化形成—COOH的过程，B正确；
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PEF是FDCA和单体a在一定条件下发生缩聚反应生成的，PEF水解产物中含有单体a，根据PEF结构简式可知其为聚酯类化合物，依据酯类水解时“酸上羟基，醇上氢”的原则发现单体a的结构简式为HOCH2CH2OH，为乙二醇，C正确；
PEF为聚酯，酯类物质在酸性和碱性条件下较易水解，D错误。
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14.(2021·辽宁，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
√
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该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平
面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子
可能共平面，A错误；
由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质
分子中的氨基之间形成氢键，B正确；
由分子结构可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基，可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；
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该物质中含有酚羟基且邻、对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误。
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15.脲醛塑料(UF)俗称“电玉”，可制得多种制品，如日用品、电器元件等，在一定条件下合成脲醛塑料的反应如下：
(尿素)+HCHO―→ ， ―→
+(n-1)H2O。
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下列说法错误的是
A.合成脲醛塑料的反应为缩聚反应
B.尿素与氰酸铵(NH4CNO)互为同分异构体
C. 能发生水解反应
D.脲醛塑料平均相对分子质量为10 000，平均聚合度为111
√
根据题给信息，合成脲醛塑料的过程中除有高分子化合物生成外，还有小分子水生成，所以合成脲醛塑料的反应为缩聚反应，A项正确；
尿素的分子式为CH4N2O，与氰酸铵(NH4CNO)分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；
该物质中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；
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脲醛塑料的链节为—NHCONHCH2—，该链节的相对质量为72，脲醛塑料的平均相对分子质量为10 000，则平均聚合度为≈139，D项错误。
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16.甲苯( 　)是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛( 　 )、
苯甲酸( 　 )等产品。
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下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：
名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 (ρ水=1 g·cm-3) 溶解性
水 乙醇
甲苯 无色液体，易燃、易挥发 -95 110.6 0.866 0 不溶 互溶
苯甲醛 无色液体 -26 179 1.044 0 微溶 互溶
苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶
注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。
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实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂，再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯，搅拌升温至70 ℃，同时缓慢加入12 mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。请回答下列问题：
(1)装置a的名称是　　　　　　，为使反应体系
受热比较均匀，可　　　　　。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为
　　　　　　　　　 　 　。
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球形冷凝管
水浴加热
+2H2O2 　 +3H2O
三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛，
同时还生成水，化学方程式为　 +
2H2O2　 +3H2O。
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(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定条件下发生反应的化学方程式：
　 　　　　　。
(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，
还应经过　　　、　　　(填操作名称)等操作，才能
得到苯甲醛粗产品。
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+2Ag(NH3)2OH　 +2Ag↓+H2O+3NH3
过滤
蒸馏
反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，先过滤分离固体催化剂，再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。
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(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是　　　(按步骤顺序填字母)。
a.对混合液进行分液
b.过滤、洗涤、干燥
c.水层中加入盐酸调节pH=2
d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡
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dacb
先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠，再分液分离，水层中加入盐酸得到苯甲酸晶体，过滤分离得到苯甲酸，再洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤是dacb。
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17.塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图Ⅰ所示：
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已知以下信息：
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①
②R1CHO+R2CH2CHO 　+H2O(—R1、—R2表示氢原子或烃基)
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，
其1H核磁共振谱图如图Ⅱ所示：
④E和H2以物质的量之比为1∶1反应生成F
请根据以上信息回答下列问题：
(1)C的结构简式为　　　　　　，E中所含官能团的名称是____________
　　　。
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CH3CH2OH
醛基和碳碳
双键
(2)写出B和F以物质的量之比为1∶2合成DBP的化学方程式：
　　　　 　　　。
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+2CH3CH==CHCH2OH
+2H2O
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有　　种，写出其中任意一种同
分异构体的结构简式：__________________________________________
______________________________________。
①不能和NaHCO3溶液反应　②能发生银镜反应　③遇FeCl3溶液发生显色反应　④1H核磁共振谱显示苯环上只有一种氢原子
6
、 、 、 、
、 (任写一种即可)
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A反应生成邻苯二甲酸，结合信
息①可知A为 ，C为含
两个碳原子的烃的含氧衍生物，
由1H核磁共振谱图可知含有3种
H原子，结合信息②可知D含有醛基，则C为CH3CH2OH、D为CH3CHO，E为CH3CH==CHCHO，E和H2以物质的量之比为1∶1反应生成F，B和F以物质的量之比为1∶2合成DBP，合成DBP为酯化反应，则F为CH3CH==CHCH2OH，DBP为 。
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同时符合下列条件的B( )的同分异构体：①不能和NaHCO3
溶液反应，不含羧基；②能发生银镜反应，含有醛基；③遇FeCl3溶液发生显色反应，含有与苯环直接相连的羟基；④1H核磁共振谱显示苯环上只有一种氢原子，
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符合条件的同分异构体有 、 、 、
、 、 ，共6种。
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18.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为　　　　　　　　。
(2)B中的官能团的名称为　　　　　　　。
2，6 二甲基苯酚
羰基、碳溴键
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(3)由A+B―→C的化学方程式为____________________________________
________________________，反应类型是_________。
+NaOH―→
+NaBr+H2O
取代反应
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(4)由D的结构可判断：D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为
　　　　　　　　。
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(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应，生成
物的结构简式为　　 　　　　　。
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(6)A的同分异构体中能与氯化铁溶液发生显色反应的还有　　　　种；其中，1H核磁共振谱图为4组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为
　 　　　　　　　　　　。
8
(或 )
19.一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下：
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已知：
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(1)B的名称是　 　　　　(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为
　　　 　　。
2 甲基丙烯
羟基、羧基
B为(CH3)2C==CH2，B的名称是2
甲基丙烯，J为 ，J中官能
团的名称为羟基、羧基。
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(2)F→G的试剂、条件是__________
　　 　　　。
Br2(l)(或液
溴)，FeBr3(或Fe)
F→G是苯环上引入溴原子，则反应的试剂、条件是Br2(l)(或液溴)，FeBr3(或Fe)。
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(3)已知K是环酯，则J→K的反应类型是　　　 　　　　。
酯化反应(或取代反应)
已知K是环酯，说明是分子内羟基和羧基发生酯化反应，则J→K的反应类型是酯化反应或取代反应。
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(4)E→F的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　。
+CH3Cl +HCl
E→F是苯环上引入甲基，则反应
的化学方程式为 +CH3Cl
+HCl。
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(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有　　　种(不包括立体异构体)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。
其中，在1H核磁共振谱图上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶9的结
构简式为　　　　 　。
12
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基，说明苯环上含1个羟基、1个溴戊基。含3个甲基的溴戊基有4
种： 　、 、 、 　(—R表示苯基)，溴戊基与羟基
位于邻、间、对三种，共12种同分异构体，其中，在1H核磁共振谱图
上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶9的结构简式为 。
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(6)参照上述合成路线，设计以2 丁醇为原料合成2 甲基丁酸的合成路线(其他无机试剂及溶剂任选)。
答案　
2 丁醇首先和溴化氢发生取代反应生成2 溴丁烷，然后2 溴丁烷转化
为 　，最后 和二氧化碳反应转化为 ，则合成路线见
答案。
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