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专题检测试卷(四)
(满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1.(2023·广州高二质检)下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(　　)
A.CH3OH
B.
C.
D.
2.(2024·合肥月考)A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(　　)
A.3∶2∶1　B.2∶6∶3　C.3∶1∶2　D.2∶1∶3
3.下列有机反应类型判断不正确的是(　　)
A.HOCH2CH2CH2OH+ H2O　消去反应
B.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O　氧化反应
C.+Cl2　加成反应
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反应
4.下列试剂中无法鉴别对应物质的是(　　)
选项 物质 试剂
A 乙醛、甲苯和CCl4 水
B 环己烷、环己烯和四氯化碳 溴水
C 乙醇、乙酸和乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液
D 苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 酸性高锰酸钾溶液
5.(2023·天津南开崇化中学高二期中)下列关于有机物基团之间相互影响的说法不正确的是(　　)
A.甲基使苯环活化，所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代
B.乙基使羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈
C.甲基使苯环活化，所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.烃基越长推电子效应越大，使羧基中氢氧键极性变小，羧酸的酸性减弱，所以乙酸的酸性大于丙酸
6.(2023·江苏通州高二期中)乙酸乙酯的制备实验过程如下：
步骤1：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边缓缓加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片，加热并收集蒸出的乙酸乙酯粗品。
步骤2：向盛有乙酸乙酯粗品的试管中滴加1~2滴酸性KMnO4溶液，振荡，紫红色褪去。
步骤3：向盛有Na2CO3溶液的试管中滴加乙酸乙酯粗品，振荡，有气泡产生。
下列说法正确的是(　　)
A.步骤1中使用碎瓷片的目的是作反应的催化剂
B.步骤2中紫红色褪去说明乙酸乙酯粗品中含有乙醇
C.步骤3中发生反应的离子方程式为C+2H+===H2O+CO2↑
D.步骤3振荡后，静置，溶液分层，下层为乙酸乙酯
7.(2024·山东日照高二检测)酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，其单体为苯酚和甲醛，下列说法错误的是(　　)
A.苯酚和甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂
B.甲醛和苯甲醛互为同系物
C.酚醛树脂的结构简式为
D.酚醛树脂俗称“电木”，是一种混合物，不易燃烧，具有良好的电绝缘性
8.(2023·浙江嘉兴期中)乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A.该化合物易溶于水
B.该化合物用足量H2还原后的产物分子中有4个手性碳原子
C.该化合物与Br2能发生加成反应、取代反应
D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
9.(2024·石家庄高二质检)分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是(　　)
A.都能发生加成反应
B.都能发生水解反应
C.都能与稀硫酸反应
D.都能与NaOH溶液反应
10.萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法正确的是(　　)
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
11.(2023·徐州高二检测)苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
下列说法正确的是(　　)
A.X能发生银镜反应
B.X能与NaHCO3反应生成CO2
C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X
12.CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE的路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B.苯乙醇能发生消去反应，且与互为同系物
C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应
D.1 mol咖啡酸最多可与3 mol NaHCO3发生反应
13.某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　)
A.2∶2∶1　B.1∶1∶1　C.3∶2∶1　D.3∶3∶2
14.分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系：
其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有(　　)
A.9种　B.8种　C.7种　D.6种
15.(2023·河北衡水高二检测)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2 丙醇
B.假性紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮互为同分异构体
C.α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D.可用银氨溶液鉴别合成的假性紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(8分)(2023·浙江温州高二期中)有机物A的分子式为C4H8O2，其转化关系如图所示：
(1)有机物A的名称是　　　　　　　，D中官能团的结构简式是　　　　　　　。
(2)有机物C反应生成E的化学方程式是 　。
(3)下列说法正确的是　　　　(填字母)。
A.仅用Na2CO3溶液无法鉴别有机物A、C和D
B.等质量的A和E完全燃烧，消耗的O2的量相同
C.C和D都可以和Na发生反应
D.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取有机物C
17.(16分)(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是　　　　　。
(2)C的结构简式为　　　　　。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式： 　。
(4)E中含氧官能团的名称为　　　　　。
(5)由G生成H的反应类型为　　　　　。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为　。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　　　　　种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为　　　　　。
18.(16分)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。
有关数据如下表：
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性
苯甲酸 122 249 1.27 微溶
甲醇 -97 65 0.79 互溶
苯甲酸甲酯 -12.3 199.6 1.09 不溶
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是 　； 在实际实验中，甲醇与苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是　　　　　　　　　　　；装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入 　　　　　　　　　　　　　　。
(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是　。
(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为　　　　　　　　(填装置字母)。
(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是　　　　　　　；D装置的作用是　　　　　　　　　　　；当B装置中温度计显示　　　　 ℃时可收集苯甲酸甲酯。
19.(15分)(2023·天津滨海新区高二联考)化合物H是制备一种高血压治疗药物的中间体。某课题组以苯酚为原料设计的合成路线如下：
已知：①；
②
(1)C中所含官能团的名称：　　　　　　　　。
(2)有机物X的名称：　　　　　　　　。
(3)反应类型：A→B：　　　　　　　　　　；B→C：　　　　　　　　。
(4)F的结构简式：　　　　　　　　。
(5)写出H与E发生反应的化学方程式： 　。
(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有
种(不含立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上连有两个处于对位的取代基；③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2。
在符合上述条件的同分异构体中，写出其中一种1H核磁共振谱有6组吸收峰的结构简式： 　。
(7)根据已有知识并参考以上合成路线及反应条件，设计以化合物苯丙醛()为原料，合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
答案精析
1.D　2.D　3.A　4.D
5.C　[甲苯分子中，苯环使甲基活化，所以甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，故C错误。]
6.B　[碎瓷片的作用是防止暴沸，浓硫酸是催化剂，故A错误；乙醇具有还原性，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此步骤2中溶液紫红色褪去说明乙酸乙酯粗品中含有乙醇，故B正确；乙酸为弱酸，应保留化学式，正确的离子方程式为C+2CH3COOHH2O+CO2↑+2CH3COO-，故C错误；乙酸乙酯的密度小于水，因此步骤3振荡后，静置，溶液分层，乙酸乙酯在上层，故D错误。]
7.B　8.C　9.D
10.C　[A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；C项，a中的碳碳双键、b中苯环上的—CH3、c中的 —CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制的Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。]
11.D　[由X的结构简式可知，该结构中没有醛基，不能发生银镜反应，故A错误；X中有酚羟基，没有羧基，不能与NaHCO3反应生成CO2，故B错误；苯基环丁烯酮中四元环上有一个饱和碳原子，所以该分子中所有原子不可能共平面，故C错误；由X和Y的结构简式可知，Y中无酚羟基，X中有酚羟基，则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X，故D正确。]
12.C　[由结构简式可知，咖啡酸分子中含有苯环、碳碳双键和羧基，通过单键旋转，分子中所有原子可能共面，故A错误；苯乙醇属于芳香醇，邻甲基苯酚属于酚类，两者不是同类物质，不互为同系物，故B错误；苯乙醇分子中含有的醇羟基能发生取代反应和氧化反应，含有苯环能发生加成反应，咖啡酸、CPAE分子中含有碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，含有的羧基或酯基能发生取代反应，故C正确；咖啡酸分子中的羧基与碳酸氢钠反应，则1 mol咖啡酸最多可与1 mol碳酸氢钠发生反应，故D错误。]
13.C　14.B
15.C　[丙酮中含有羰基，可与氢气发生加成反应生成2 丙醇，A 正确；由结构简式可知，假性紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物分别为 、，分别含有5个、4个手性碳原子，C错误；柠檬醛含有醛基，假性紫罗兰酮不含醛基，可用检验醛基的方法检验假性紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D正确。]
16.(1)乙酸乙酯　—COOH
(2) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)BCD
17.(1)3 氯丙烯　(2)
(3)+H2O　(4)羟基、羧基　(5)取代反应　(6)　(7)10
、
解析　(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为+H2O。(4)E中含氧官能团为羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
18.(1)先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸　提高苯甲酸的转化率　沸石(或碎瓷片)　(2)冷凝回流　(3)CFEADB　(4)除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸　除去没有反应的碳酸钠　199.6
解析　(1)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液。通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。
(2)C装置上部的冷凝管可使反应混合加热时挥发出的蒸气经冷凝重新回流至反应容器中，减少原料的损耗。
(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为CFEADB。
(4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6 ℃的馏分，故应控制温度199.6 ℃。
19.(1)醚键、羧基　(2)丁二酸　(3)取代反应　还原反应　(4)
(5)
(6)12　(合理即可)
(7)(共66张PPT)
专题检测试卷(四)
专题4　
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1.(2023·广州高二质检)下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是
A.CH3OH B.
C. D.
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2.(2024·合肥月考)A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶ 2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是
A.3∶2∶1　　　B.2∶6∶3　　　C.3∶1∶2　　　D.2∶1∶3
√
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设生成氢气a mol，根据2—OH~2Na~H2↑可知参加反应的羟基均为2a mol，故A、B、C三种醇分子里羟基数目之比为∶∶=2∶ 1∶3。
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3.下列有机反应类型判断不正确的是
A.HOCH2CH2CH2OH　　　　　　　+H2O　消去反应
B.CH3CH2OH+CuO　 CH3CHO+Cu+H2O　氧化反应
C.　　　　　　　 +Cl2 ―→ 　　　　　 　　　加成反应
D.ClCH2CH3+CH3NH2―→CH3NHCH2CH3+HCl　取代反应
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4.下列试剂中无法鉴别对应物质的是
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选项 物质 试剂
A 乙醛、甲苯和CCl4 水
B 环己烷、环己烯和四氯化碳 溴水
C 乙醇、乙酸和乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液
D 苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 酸性高锰酸钾溶液
√
乙醛易溶于水，甲苯和CCl4皆不溶于水，但是甲苯的密度比水小、四氯化碳的密度比水大，故可以用水鉴别它们，A不符合题意；
环己烯可与Br2发生加成反应，故可以使溴水褪色，环己烷和四氯化碳都可以从溴水中萃取溴，有机层显橙红色，环己烷的密度比水小、四氯化碳的密度比水大，故可以用溴水鉴别它们，B不符合题意；
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乙醇可溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应产生气泡，而乙酸乙酯不溶，故可以用饱和碳酸钠溶液鉴别它们，C不符合题意；
苯甲醇、苯甲醛都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别它们，D符合题意。
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5.(2023·天津南开崇化中学高二期中)下列关于有机物基团之间相互影响的说法不正确的是
A.甲基使苯环活化，所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易
被取代
B.乙基使羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈
C.甲基使苯环活化，所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.烃基越长推电子效应越大，使羧基中氢氧键极性变小，羧酸的酸性减
弱，所以乙酸的酸性大于丙酸
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甲苯分子中，苯环使甲基活化，所以甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，故C错误。
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6.(2023·江苏通州高二期中)乙酸乙酯的制备实验过程如下：
步骤1：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边缓缓加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片，加热并收集蒸出的乙酸乙酯粗品。
步骤2：向盛有乙酸乙酯粗品的试管中滴加1~2滴酸性KMnO4溶液，振荡，紫红色褪去。
步骤3：向盛有Na2CO3溶液的试管中滴加乙酸乙酯粗品，振荡，有气泡产生。
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下列说法正确的是
A.步骤1中使用碎瓷片的目的是作反应的催化剂
B.步骤2中紫红色褪去说明乙酸乙酯粗品中含有乙醇
C.步骤3中发生反应的离子方程式为C+2H+===H2O+CO2↑
D.步骤3振荡后，静置，溶液分层，下层为乙酸乙酯
√
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碎瓷片的作用是防止暴沸，浓硫酸是催化剂，故A错误；
乙醇具有还原性，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此步骤2中溶液紫红色褪去说明乙酸乙酯粗品中含有乙醇，故B正确；
乙酸为弱酸，应保留化学式，正确的离子方程式为C+2CH3COOH
===H2O+CO2↑+2CH3COO-，故C错误；
乙酸乙酯的密度小于水，因此步骤3振荡后，静置，溶液分层，乙酸乙酯在上层，故D错误。
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7.(2024·山东日照高二检测)酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，其单体为苯酚和甲醛，下列说法错误的是
A.苯酚和甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂
B.甲醛和苯甲醛互为同系物
C.酚醛树脂的结构简式为
D.酚醛树脂俗称“电木”，是一种混合物，不易燃烧，具有良好的电绝
缘性
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苯甲醛中含苯环，与甲醛结构不相似，不互为同系物，B错误；
酚羟基导致苯环上与羟基相邻的氢原子较活泼，两个氢原子与甲醛
中的氧原子结合生成水，其余部分形成高分子化合物　 　，
C正确；
酚醛树脂为高分子有机物，由于每个分子中聚合度不同，所以是混合物，酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，D正确。
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8.(2023·浙江嘉兴期中)乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A.该化合物易溶于水
B.该化合物用足量H2还原后的产物分子中有4个
手性碳原子
C.该化合物与Br2能发生加成反应、取代反应
D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
√
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该化合物中没有羟基或羧基等亲水基团，该化合物
不易溶于水，故A错误；
手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该化合
物用足量氢气还原后的产物为 ，其中含有3个手性碳
原子，故B错误；
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该化合物中含有甲基、苯环和碳碳双键，与 Br2能
发生加成反应、取代反应，故C正确；
该化合物中含有酯基且水解后产生1个酚羟基，则
1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，故D错误。
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9.(2024·石家庄高二质检)分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是
A.都能发生加成反应
B.都能发生水解反应
C.都能与稀硫酸反应
D.都能与NaOH溶液反应
√
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分子式均为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯，其结构简式分别为CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3。以上三种物质都不能发生加成反应，故A错误；
HCOOCH2CH3和CH3COOCH3都能发生水解反应，而CH3CH2COOH不能发生水解反应，故B错误；
CH3CH2COOH不能跟稀硫酸反应，故C错误；
丙酸与NaOH溶液发生中和反应，甲酸乙酯和乙酸甲酯在NaOH溶液中均发生水解反应生成钠盐和醇，故D正确。
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10.萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法正确的是
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
√
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A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；
C项，a中的碳碳双键、b中苯环上的—CH3、c中的 —CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；
D项，b中无—CHO，不能和新制的Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。
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11.(2023·徐州高二检测)苯基环丁烯酮(　　　　　　)是一种十分活泼的
反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
下列说法正确的是
A.X能发生银镜反应
B.X能与NaHCO3反应生成CO2
C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X
√
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由X的结构简式可知，该结构中没有醛基，
不能发生银镜反应，故A错误；
X中有酚羟基，没有羧基，不能与NaHCO3
反应生成CO2，故B错误；
苯基环丁烯酮中四元环上有一个饱和碳原子，
所以该分子中所有原子不可能共平面，故C错误；
由X和Y的结构简式可知，Y中无酚羟基，X中有酚羟基，则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X，故D正确。
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12.CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE的路线如下：
下列说法正确的是
A.咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B.苯乙醇能发生消去反应，且与　
　互为同系物
C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应
D.1 mol咖啡酸最多可与3 mol NaHCO3发生反应
√
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由结构简式可知，咖啡酸分子中含有苯
环、碳碳双键和羧基，通过单键旋转，
分子中所有原子可能共面，故A错误；
苯乙醇属于芳香醇，邻甲基苯酚属于酚
类，两者不是同类物质，不互为同系物，
故B错误；
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苯乙醇分子中含有的醇羟基能发生取代反应和氧化反应，含有苯环能发生加成反应，咖啡酸、CPAE分子中含有碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，含有的羧基或酯基能发生取代反应，故C正确；
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咖啡酸分子中的羧基与碳酸氢钠反应，则1 mol咖啡酸最多可与1 mol碳酸氢钠发生反应，故D错误。
13.某有机物A的结构简式为　　　　　　　　，取Na、NaOH、NaHCO3
分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为
A.2∶2∶1　　　B.1∶1∶1　　　C.3∶2∶1　　　D.3∶3∶2
√
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有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
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14.分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系：
其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有
A.9种　　　B.8种　　　C.7种　　　D.6种
√
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有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性
条件下A水解为B和C两种有机物，则
有机物A为酯，由于B与C相对分子质
量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个碳原子，而得到的醇含有5个碳原子，含有4个碳原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；含有5个碳原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8种，B符合题意。
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15.(2023·河北衡水高二检测)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法不正确的是
A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2 丙醇
B.假性紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰
　酮互为同分异构体
C.α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都
　含有4个手性碳原子
D.可用银氨溶液鉴别合成的假性紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
√
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丙酮中含有羰基，可与氢气发生加成反
应生成2 丙醇，A 正确；
由结构简式可知，假性紫罗兰酮、α 紫
罗兰酮和β 紫罗兰酮分子式相同，结构
不同，互为同分异构体，B正确；
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α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮与足量Br2发
生加成反应的产物分别为 　　　　　、
，分别含有5个、4个手性碳原子，C错误；
柠檬醛含有醛基，假性紫罗兰酮不含醛基，可用检验醛基的方法检验假性紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D正确。
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16.(2023·浙江温州高二期中)有机物A的分子式为C4H8O2，其转化关系如图所示：
(1)有机物A的名称是　　　　　，D中
官能团的结构简式是　　　 　。
(2)有机物C反应生成E的化学方程式是
。
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乙酸乙酯
—COOH
2CH3CH2OH+O2　　2CH3CHO+2H2O
(3)下列说法正确的是　　　(填字母)。
A.仅用Na2CO3溶液无法鉴别有机物A、C和D
B.等质量的A和E完全燃烧，消耗的O2的量相同
C.C和D都可以和Na发生反应
D.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取有机物C
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BCD
17.(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，如图是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是　　　　　。
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3 氯丙烯
(2)C的结构简式为　　　 　。
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A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简
式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：
　。
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+H2O
D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内
酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为
+H2O。
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(4)E中含氧官能团的名称为　　　 　　。
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羟基、羧基
E中含氧官能团为羟基、羧基。
(5)由G生成H的反应类型为　　　　　。
取代反应
F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简
式知，H的结构简式为 ，
G与SOCl2发生取代反应生成H。
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(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为
。
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(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　　种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
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上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有
四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为___________________
_______________。
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、
由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；
若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位
置；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；
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若3个甲基在苯环上的位置为　　　时，羧基、醛基在苯环上有1种位
置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比
为6∶3∶2∶1的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。
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18.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。
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有关数据如下表：
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熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性
苯甲酸 122 249 1.27 微溶
甲醇 -97 65 0.79 互溶
苯甲酸甲酯 -12.3 199.6 1.09 不溶
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是___________________________
_____________________________________________________； 在实际实验中，甲醇与苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是___________________；装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入_______________。
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先将一定量的苯甲酸加入烧瓶
中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸
提高苯甲酸的转化率
沸石(或碎瓷片)
参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液。通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。
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(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是　 。
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冷凝回流
C装置上部的冷凝管可使反应混合加热时挥发出的蒸气经冷凝重新回流至反应容器中，减少原料的损耗。
(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为　　 　　(填装置字母)。
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CFEADB
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为CFEADB。
(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是　　　　 　　　；D装置的作用是　　 　　　　　　　　；当B装置中温度计显示　　　 ℃时可收集苯甲酸甲酯。
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除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸
除去没有反应的碳酸钠
199.6
碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6 ℃的馏分，故应控制温度199.6 ℃。
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19.(2023·天津滨海新区高二联考)化合物H是制备一种高血压治疗药物的中间体。某课题组以苯酚为原料设计的合成路线如右：
已知：① ；
②
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(1)C中所含官能团的名称：
　　　　　　。
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醚键、羧基
(2)有机物X的名称：　 　　。
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丁二酸
　　　 和有机物X在AlCl3的
催化下发生已知①的反应生成
　　　 ，可以推知
X为HOOCCH2CH2COOH，X的名称为丁二酸。
(3)反应类型：A→B：　　　　　；B→C：　　　　　。
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取代反应
还原反应
和CH3I发生
取代反应生成B，B生成C的过程中O原子个数减少，H原子个数增多，该过程为还原反应。
(4)F的结构简式：　　　　。
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D发生已知②的反应生成E，
则E为 　，E和SOCl2发
生取代反应生成F，F的结构
简式为　 。
(5)写出H与E发生反应的化学方程式：
　。
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(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上连有两个处于对位的取代基；
③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2。
在符合上述条件的同分异构体中，写出其中一种1H核磁共振谱有6组吸
收峰的结构简式： 　。
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(合理即可)
C的同分异构体符合条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②苯环上连有两个处于对位的取代基；③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2，说明其中含有1个羧基；综上所述，该同分异构体中苯环上的取代基有1个—OH和1个
—CH(COOH)CH2CH2CH3或—CH2CH(COOH)CH2CH3
或—CH2CH2CH(COOH)CH3或—CH2CH2CH2CH2COOH
或—CH(CH2COOH)CH2CH3或—C(CH3)(COOH)CH2CH3
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或—CH(CH3) CH(COOH)CH3或—CH(CH3)CH2CH2COOH
或—C(CH3)2CH2COOH或—CH(COOH)CH(CH3)CH3
或—CH2C(CH3)2COOH或—CH2CH(CH3)CH2COOH，共有12种同分异构体。
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(7)根据已有知识并参考以上合成路线及反应条件，设计以化合物苯丙醛
(　 　)为原料，合成化合物　 的路线(用流程图表示，无机
试剂、有机溶剂任选)。
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答案　
由逆合成分析法可知，　 　可由　　　 发生消去反应得到，　
可由　　　发生还原反应得到，　　 可由　　　　　　发生已知①
的反应得到，　　　　　 可由　　　　　发生氧化反应得到，由此
可得合成路线。
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