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第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　分离、提纯
【核心素养要求】
科学探究与创新意识:
(1)通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法、色谱法的实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,学会设计科学探究方案,培养严谨的科学态度和科学的思维方式。
(2)结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习,能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
◆ 学习任务一　蒸馏
【课前自主预习】
原理 　利用有机化合物与杂质的　　　　差异,将有机化合物以蒸气的形式蒸出,然后　　　　得到产品
(续表)
装置
适用 范围 　①有机化合物热稳定性较高 　②有机化合物与杂质沸点相差较大
注意 事项 　①仪器组装顺序:先下后上,由左至右 　②蒸馏烧瓶内液体的体积不超过容积的 　　　　　　 　③温度计的水银球应处于　　　　　　　 　④加入碎瓷片的目的是 　⑤冷却水应从冷凝管的　　　　流入,　　　　流出 　⑥先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。蒸馏完毕,先撤酒精灯再关冷凝水
[问题思考]
①甲烷与氯气发生取代反应,生成的一氯甲烷是气态,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳均为液态,如何分离提纯该混合物
②蒸馏时,安装好装置后需要进行的操作是什么 通入冷却水和加热的先后顺序是怎样的
③若蒸馏进行一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是什么
【核心知识讲解】
冷凝管的种类及使用
名称 图例 装置特点 用途
直形冷凝管 　一根直形空气冷凝管作为内芯管,在其外面焊有一较粗的外套管(水冷管),在外套管的两端各焊接一个小嘴用以连接冷凝水的进出口(下嘴用以连接冷却水源,上嘴用作冷却水的出口) 　一般用作蒸馏时的冷凝装置,适用于沸点为140 ℃以下物质的蒸馏、分馏操作,主要用于倾斜式蒸馏装置
球形冷凝管 　球泡状管作内芯管,与直形管相比,球泡状的内芯管的冷却面积大,冷凝效果好,其他部分与直形冷凝管相同 　由于内芯管为球泡状,容易在球部积留蒸馏液,故不适宜作倾斜式蒸馏装置,多用于垂直蒸馏装置,也可用于反应装置,即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管进行冷凝回流
蛇形冷凝管 　内芯管为螺旋形,增加了玻璃管的长度,冷却面较球泡形更大。其他部分与球形冷凝管相同 　当反应液体沸点很低时,可用蛇形冷凝管进行冷凝回流
【知识迁移应用】
例1 将CH3CH2OH和CH3COOH分离最合理的方法是 (　)
A.直接加热蒸馏
B.加入Na2CO3后,过滤
C.先加入烧碱蒸出乙醇,再加入浓H2SO4,蒸出乙酸
D.和Na反应后进行分离
例2 [2023·河南郑州月考] 实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去),下列关于该实验的说法正确的是 (　)
A.图甲装置中,球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流,冷凝水从下口通入
B.加热图甲装置后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热并趁热补加
C.图乙装置中的冷凝管也可以换成图甲装置中的球形冷凝管
D.图乙装置中温度计水银球的位置不正确,应伸入液体中
[方法提炼]
液态有机化合物大都相互溶解,可根据它们沸点的不同,用蒸馏(或分馏)的方法提纯。若混合物中有一种能转化为盐时,一般先将其转化为盐,分离出其中一种有机化合物(分液或蒸馏),然后把有机盐再转化为有机化合物后分离。
◆ 学习任务二　萃取和分液
【课前自主预习】
1.萃取原理
(1)液-液萃取:利用待分离组分在两种 　　　　　　的溶剂中的　　　　　不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取:用　　　　　从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
2.分液
将互不相溶的两种液体分开的操作方法。
3.萃取、分液实验操作
加萃取剂后充分　　　　并及时放气,静置分层后,移开玻璃塞或旋转带凹槽的玻璃塞,使凹槽对准上口径的小孔,打开分液漏斗活塞,从下口将　　　　液体放出,并及时关闭活塞,　　　　液体从上口倒出。
[问题思考]
①分液漏斗使用的第一步是什么 如何进行
②分液时,为什么需将漏斗上口的玻璃塞打开,或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔 否则会怎样
【核心知识讲解】
1.萃取剂的选择条件及常用的萃取剂
(1)萃取剂的选择条件
a.溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度;b.萃取剂与原溶剂不互溶;c.萃取剂与溶质不反应。
(2)常用的萃取剂有四氯化碳(CCl4)、苯、乙醚(结构简式C2H5OC2H5)、乙酸乙酯(结构简式CH3COOC2H5)、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)等。
2.萃取是使待提取物从一种溶剂转移到另外一种溶剂中的操作,经过反复多次萃取,将绝大部分的待提取物提取出来。萃取之后一般进行分液操作,此时得到的是含有萃取剂、待提取物的混合物,通常需要再进行蒸馏等操作才能得到纯净的物质。
【知识迁移应用】
例3 某兴趣小组利用索氏提取器,用石油醚作溶剂从花生仁中提取油脂,装置如图所示。石油醚的主要成分为戊烷和己烷的混合物,沸程为30~60 ℃。下列说法错误的是 (　)
A.石油醚易挥发、易燃烧,提取过程不可选用明火直接加热
B.石油醚的沸程较大,加热前不必加入沸石
C.烧瓶中的石油醚受热经侧管进入冷凝管,冷却后进入滤纸套筒与碎花生接触进行萃取
D.索氏提取器使用溶剂少,可循环连续萃取,萃取效率高
[归纳总结]
1.萃取和分液的区别与联系
(1)萃取和分液是两个不同的概念,分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液。
(2)萃取不一定要在分液漏斗中进行,但是分液必须使用分液漏斗。因萃取后得到的是两种互不相溶的液体,故萃取通常直接使用分液漏斗。
2.固体物质的萃取
从固体混合物中萃取所需物质,最简单的方法是将固体混合物粉碎研细后放入容器,接着选择适当的溶剂浸泡,用力振荡,通过过滤的方法将萃取液和残留的固体分开。若待提取物在某种溶剂中的溶解性特别好,可采用洗涤的方法;若待提取物的溶解度小,则应采用索氏提取器来进行提取。
◆ 学习任务三　重结晶和色谱法
【课前自主预习】
1.结晶的两种方法
(1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于溶解度随温度变化较大的物质。
(2)蒸发法:此法适用于溶解度随温度变化不大的物质,如粗盐的提纯。
2.重结晶
若第一次得到的晶体纯度不合乎要求,可将所得晶体溶于少量溶剂中,然后进行蒸发、结晶、分离,如此反复的操作称为重结晶。
(1)重结晶原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 　　　　　　不同而将杂质除去,是提纯　　　　有机化合物常用的方法。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度　　　　,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受　　　　　　　的影响较大,能够进行冷却结晶。
(3)实验探究——重结晶法提纯苯甲酸
实验目的 　提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
资料信息 　①苯甲酸可用作食品防腐剂 　②纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为,熔点122 ℃,沸点249 ℃ 　③苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下: 温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2
实验操作 　①观察粗苯甲酸样品的状态 　②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯,加入50 mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸　　　　　　 　③使用漏斗　　　　将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢　　　　　　 　④待滤液完全冷却后　　　　　　　,并用少量蒸馏水　　　　。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量
3.色谱法
原理 　当样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离
适用 范围 　利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法
注意 事项 　①常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等 　②根据物质在两相(气-液、液-液等)间溶解性或吸附能力不同,又相继发展了纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等多种色谱方法
[问题思考]
①重结晶法提纯苯甲酸的实验包括哪些步骤
②在晶体析出后,分离晶体和滤液时,要用少量的冷溶剂洗涤晶体,洗涤的目的是什么 为什么要用冷溶剂
③溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么 趁热过滤的目的是什么 该实验中多次使用玻璃棒,分别起到什么作用
④苯甲酸的重结晶实验中,是不是结晶的温度越低越好 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽
【核心知识讲解】
有机化合物的分离和提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例 适用范围 注意事项
蒸馏 　分离、提纯沸点相差较大的液态混合物 　蒸馏烧瓶、冷凝管等 　分离二氯甲烷和四氯化碳 　互溶的液体 　各液体的沸点相差较大
萃取 　将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂 　分液漏斗、 烧杯 　用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 　液-液萃取、 固-液萃取 　萃取剂的选择条件: 　①与原溶剂不互溶 　②被提纯物在此溶剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 　③萃取剂与被提纯物不反应
分液 　分离互不相溶的液态混合物 　分液漏斗、 烧杯 　分离汽油和水 　互不相溶的液体 　分液时,下层液体从漏斗下口放出(紧靠烧杯壁),并及时关闭活塞,防止上层液体流入烧杯中;待下层液体放完以后,上层液体要从漏斗上口倒出
重结晶 　利用温度对溶解度的影响提纯有机化合物 　烧杯、酒精灯、玻璃棒、漏斗等 　提纯苯甲酸 　固态混合物 　混合物中各成分溶解度相差较大,且被提纯物质的溶解度受温度影响较大
洗气 　分离提纯气体混合物 　洗气瓶 　除去甲烷中的乙烯 　混合气体中除去杂质气体的过程 　①导管通常长进短出;②溶液不溶解所提纯的气体也不与之发生化学反应;③除杂时不产生新的杂质气体
【知识迁移应用】
例4 [2023·云南腾冲八中月考] 下列有关重结晶法提纯苯甲酸实验操作的说法正确的是 (　)
A.粗苯甲酸加热溶解后可以冷却过滤
B.趁热过滤时,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热
C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间
D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
[归纳总结] 结晶与重结晶
结晶 重结晶
不 同 点 含义 　物质从溶液中以晶体形式析出的过程 　将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 　先蒸发,然后结晶 　先溶解,然后结晶
目的 　获得晶体 　使不纯净的物质纯化,或使混合在一起的物质彼此分离
相同点 　操作方法相同,需要的仪器相同,均需要加热,最后都需要进行过滤
例5 下列实验中,所采取的分离方法与原理都正确的是 (　)
实验 分离方法 原理
A 　分离、提纯胡萝卜素异构体 色谱法 　样品中不同组分在固相和液相间的分配不同
B 　分离溶于水中的碘 乙醇萃取 　碘在乙醇中的溶解度较大
C 　除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 　NaCl在水中的溶解度很大
D 　分离乙酸乙酯和乙醇 分液 　乙酸乙酯和乙醇的密度不同
[方法提炼]
物质的分离与提纯应根据物质的性质差异选择合适的方法。以下是物质分离、提纯的常用方法:
1.“固-固”混合物
分离提纯方法 实例
加水 溶解法 重结晶法 分离苯甲酸和NaCl、泥沙
过滤法 分离NaCl和泥沙
加热升华法 分离NaCl和I2
2.“固-液”混合物
分离提纯方法 实例
互溶 结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质
萃取法 从碘水中提取碘
蒸馏法 从海水中获取蒸馏水
不互溶——过滤法 从苯甲酸悬浊液中得到固体
3.“液-液”混合物
分离提纯方法 实例
互溶——蒸馏法 分离乙二醇和丙三醇
不互溶——分液法 分离油和水
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质 (　)
(2)蒸馏时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处 (　)
(3)分液时,为保证分液漏斗内的液体顺利流出,可将其上方的玻璃塞拿掉 (　)
(4)重结晶操作中要求杂质溶解度比被提纯物质小才能进行分离 (　)
(5)重结晶苯甲酸要经历加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个步骤 (　)
(6)苯萃取溴水分液后,可将苯蒸馏出去得到被提取的溴 (　)
(7)直接蒸馏含水10%的酒精溶液可得到无水乙醇(　)
2.[2024·河北清苑中学月考] 现有三组混合物:①单质碘的水溶液,②丙三醇(沸点为290 ℃)和乙醇(沸点为78.5 ℃),③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是 (　)
A.蒸馏、萃取、冷却结晶
B.分液、分馏、萃取
C.过滤、蒸馏、分液
D.萃取、蒸馏、蒸发结晶
3.[2024·河北邯郸调研] 下列有关物质的分离、提纯实验的说法错误的是 (　)
A.利用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可先加入生石灰,再蒸馏
B.可用分液法分离水和四氯化碳的混合物
C.在重结晶的实验中,多次蒸发(或冷却)、结晶、过滤的目的是使晶体的纯度更高
D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响必须很大
4.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法的字母序号填在横线上。
A.萃取分液　B.升华　C.重结晶　D.分液　E.蒸馏　F.过滤　G.洗气
(1)　　　　分离食盐水与沙子的混合物。
(2)　　　　除去硝酸钾固体中混有的少量氯化钠。
(3)　　　　分离水和汽油的混合物。
(4)　　　　分离CCl4(沸点为77 ℃)和甲苯(沸点为111 ℃)的混合物。
(5)　　　　除去混在乙烷中的乙烯。
(6)　　　　提取碘水中的碘。

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