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第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
第一节　有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物中的共价键及同分异构现象
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中共价键的类型和极性,正确认识结构对有机化合物性质的影响。
2.证据推理与模型认知:
(1)通过有机化合物分子的结构模型,建立对有机化合物分子的直观认识。
(2)建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型,并运用模型正确书写和判断有机化合物的同分异构体。
◆ 学习任务一　有机化合物中的共价键
【课前自主预习】
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
1.共价键的类型
根据原子轨道的重叠方式,有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键。
有机化合物中σ键和π键的比较
类型 σ键 π键
成键轨道 　杂化轨道-杂化轨道或杂化轨道-s轨道等 　p-p轨道等
重叠形式 “头碰头” “肩并肩”
(续表)
类型 σ键 π键
存在 　C—C,C—H,碳碳双键、碳碳三键中的1个键 　碳碳双键中的1个键,碳碳三键中的2个键
相对稳定性 　键能相对较大,不易断开 　键能相对较小,容易断开
成键原子能否 绕键轴旋转 能 不能
断键与反应 类型的关系 　主要发生取代反应 　主要发生加成反应
举例 　烷烃分子中只存在C—C σ键和C—H σ键,没有π键 　烯烃和炔烃分子中既存在σ键,又存在π键
2.共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间电负性(描述不同元素的原子对键合电子吸引力的大小)的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的　　　　部位。
(2)共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较　　　　,副反应较　　　　,产物比较复杂。
(3)乙醇的性质实验探究
实验操作 　向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象
现象对比 　均有　　　　产生,但乙醇与钠的反应没有水与钠的反应　　　　
化学方程式 　　　　　　　　　　　　　 (钠与乙醇反应)
实验分析 　①乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂; 　②乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性　　
实验结论 　基团之间的相互影响使官能团中化学键的　　　　发生变化,从而影响官能团和物质的性质
另外,由于羟基中氧原子的电负性　　　　,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
[问题思考]
①乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子杂化方式分别是什么 三种分子中的碳碳单键(双键或三键)和C—H成键方式分别是什么
②CH4为什么具有正四面体的空间结构
③某有机化合物的结构简式为,该分子中有几个σ键,几个π键 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生哪些反应 与钠反应时断裂的是什么键 与乙醇发生酯化反应时断裂的是什么键 与溴的四氯化碳溶液反应时断裂的是什么键
【核心知识讲解】
1.从共价键的极性角度解释乙醇、水与钠反应的差异
+2Na2NaOH+H2↑
乙醇、水分别与钠反应时,断裂的都是分子中的O—H,但由于乙醇分子中的乙基(—CH2CH3)是推电子基团,将电子推向羟基,使乙醇分子中羟基的极性弱于水分子中羟基的极性,所以乙醇分子中羟基的活性弱于水分子中羟基的活性,因此相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
2.共价键的类型不同引起不同的有机反应
与碳原子相连 的原子数 4 3 2
结构示意 —C≡
碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子的成键方式 σ键 σ键、π键 σ键、π键
碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 四面体形 平面形 直线形
容易发生的反应类型 取代反应 　加成反应和氧化反应 　加成反应和氧化反应
实例 烷烃 烯烃 炔烃
【知识迁移应用】
例1 下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是 (　)
A.烷烃中的化学键均为σ键
B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱
C.乙烯分子中含有极性键和非极性键
D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
例2 乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是(　)
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:乙醇<水
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
◆ 学习任务二　有机化合物的同分异构现象
【课前自主预习】
1.同分异构现象和同分异构体
2.同分异构的类别
同分异构
3.有机化合物的构造异构现象
异构 类别 形成原因 示例
分子式 结构简式及名称
碳架 异构 碳骨架 不同 　　　　　　　　 　CH3CH2CH2CH3名称:　　　　、 名称:　　　
位置 异构 官能团的 位置不同 　　　　　　　　 、、名称分为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
官能团 异构 官能团 不同 　　　　　　　　 　CH3CH2OH名称:　　　　、 　CH3—O—CH3名称:　　　
[名师提醒]
书写同分异构体时,不能只写碳骨架,要用氢原子补足碳原子的四个价键。
[问题思考]
①相对分子质量相同的两种物质一定互为同分异构体吗 试举例说明。
②同分异构体的化学性质和物理性质一定相似吗
【核心知识讲解】
同分异构体的书写与判断(不考虑立体异构)
1.烷烃同分异构体的书写方法——减碳移位法
以烷烃C6H14为例,写出其所有同分异构体。
(1)基本原则
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由同到邻间,碳满四价。
(2)书写方法
Ⅰ.成直链,一条线:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3。
Ⅱ.摘一碳,挂中间;往边移,不到端:
,
。
Ⅲ.摘多碳,整到散;多支链,同、邻、间:
,。
[注意] 从母链取下的碳原子数不得多于母链剩余部分的碳原子数。
以上方法可总结为“成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边排,不到端;摘两碳,乙基先,两甲基,同邻间,不重复,要写全”。
2.烯烃的同分异构体的书写(限单烯烃)
以C4H8为例,书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即
、。C4H8属于烯烃的同分异构体共有3种,单炔烃同分异构体的书写与单烯烃类似。
3.苯的同系物的同分异构体的判断方法
从单取代到多取代,二取代时取代基有邻、间、对三种情况。例如,分子式为C8H10的芳香族化合物,苯环外有两个饱和碳原子,单取代结构为,若为二取代,有邻()、间()、对()三种情况。
4.烃的含氧衍生物的同分异构体的书写
书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C　　
(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为CnH2n+2O的有机化合物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧原子的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机化合物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
5.等效氢法判断有机化合物的一取代物(如一卤代物、一元醇、一元醛、一元酸等)
(1)等效氢的判断依据
①同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效;
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效;
③处于对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等效;乙烯分子中的4个氢原子等效;苯分子中的6个氢原子等效。
(2)几种常见烷烃的等效氢及烷基的同分异构体数目
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
化学式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
等效氢数目 1 1 2 4 8
对应烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
烷基化学式 —CH3 —C2H5 —C3H7 —C4H9 —C5H11
烷基数目 1 1 2 4 8
(3)同分异构体的判断方法:有几种等效氢原子,就有几种一取代物。
将有机化合物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,如C5H12O 属于醇的同分异构体可看作C5H11—OH,由于C5H11—共有8种结构,故有8种同分异构体。C6H12O 属于醛的同分异构体可看作C5H11—CHO,也有8种结构。
6.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。如判断CH3CH2CH3的二氯代物数目,先固定1个Cl原子:①,②;再固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
7.换元法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体:、、,用H代替Cl,用Cl代替H,则四氯苯也有3种同分异构体。
8.常见的官能团异构
组成通式 可能的类别及所含官能团
CnH2n+2 　链状烷烃(n≥1)
CnH2n-6 　苯的同系物(n≥6)及含有多个双键或三键的烃(n≥4)
CnH2n 　烯烃(碳碳双键)(n≥2)、环烷烃(n≥3)
CnH2n-2 　炔烃(碳碳三键)(n≥2)、二烯烃(碳碳双键)(n≥4)、环烯烃(碳碳双键)(n≥3)
CnH2n+2O 　醇(羟基)(n≥1)、醚(醚键)(n≥2)
CnH2nO 　醛(醛基)(n≥1)、酮(羰基)(n≥3)、烯醇(碳碳双键和羟基)(n≥3)、环醇(羟基)(n≥3)、烯醚(碳碳双键和醚键)(n≥3)、环醚(醚键)(n≥2)
CnH2nO2 　羧酸(羧基)(n≥1)、酯(酯基)(n≥2)、醇醛(羟基和醛基)(n≥2)、醇酮(羟基和羰基)(n≥3)、醚醛(醚键和醛基)(n≥3)、醚酮(醚键和羰基)(n≥4)
CnH2n-6O 　酚(羟基)(n≥6)、芳香醇(羟基)(n≥7)、芳香醚(醚键)(n≥7)
【知识迁移应用】
例3 请分析下列各组物质,用序号填写出它们的对应关系:
①碳架异构　②位置异构　③官能团异构
④顺反异构　⑤对映异构　⑥同一种物质
(1)C2H5OH和CH3OCH3　　　　　　;
(2)和　　　　　　;
(3)和　　　　　　;
(4)和　　　　　　　　　　;
(5)和　　　　　　　　　　　;
(6)和　　　　　　　　　。
　　　　 　　　　　　 　　　　　
例4 [2024·四川绵阳中学月考] 组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构) (　)
A.8种 B.10种 C.12种 D.16种
[方法提炼] 判断同分异构体(不考虑立体异构)种类的常用方法
(1)基团位移法
该方法比等效氢法更直观,该方法的特点是对给定的有机化合物先将碳链展开,然后确定该有机化合物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。
①定一移一法——适用于二元取代物。
②定二移一法——适用于三元取代物。
(2)组合法
如的苯环上的一氯代物,侧链丁基(—C4H9)有4种结构,—Cl在苯环上有邻、间、对3种位置异构,则同分异构体的总数为3×4=12种。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙烯分子中存在4个σ键和1个π键 (　)
(2)同系物之间可以互为同分异构体 (　)
(3)丙烷(CH3—CH2—CH3)分子中的三个碳原子一定在一条直线上 (　)
(4)CH3CH2CH2COOH和C2H5COOCH3互为官能团异构 (　)
(5)同分异构体具有相同的分子式和不同的结构,其化学性质一定相似 (　)
(6)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈,是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强 (　)
(7)相对分子质量相同、组成元素的百分含量相同的不同有机化合物一定互为同分异构体 (　)
2.[2024·辽宁铁岭昌图一中月考] 同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法中正确的是 (　)
A.C5H12有2种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
D.和互为同分异构体
3.下列说法中正确的是 (　)
A.CF2Cl2有和两种结构
B. 分子中所有原子可能共面
C.有机物立方烷()中的碳原子杂化类型为sp3
D.异戊烷有9种二氯代物
4.Ⅰ.某有机物的结构简式为HC≡CCH2CHCH2,则该有机物分子中含有的σ键和π键的数目分别为 (　)
A.11、3 B.10、3
C.11、4 D.10、4
Ⅱ.已知下列有机物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH3—CH2—CHCH—CH3和
⑥CH2CH—CHCH2和
CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是　　　　　　(填序号,下同)。
(2)其中属于碳架异构的是　　　　。
(3)其中属于位置异构的是　　　　。
(4)其中属于官能团异构的是　　　　。
(5)其中属于同一种物质的是　　　　。

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