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基础课时14　有机化合物中的官能团　同分异构现象
学习目标　1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团,知道官能团决定有机化合物的化学特性。2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团,正确书写简单烷烃和乙烯等典型有机化合物的结构式及结构简式。3.知道有机化合物存在同分异构现象,能写出丁烷和戊烷的同分异构体,能判断简单烃类物质的同分异构体。
一、有机化合物中的官能团
1.实验探究
实验 内容
实验 现象 碳酸钙 溶解 碳酸钙 溶解 碳酸钙 不溶解
实验 结论 白醋与柠檬酸均表现出酸性,而乙醇不具有酸性
原因解释
三者的结构简式如下:
CH3—COOH　
　　乙酸　　　　　　柠檬酸　
CH3—CH2—OH
　　乙醇
分析三者的结构发现,乙酸和柠檬酸中含有特殊的原子团—COOH(羧基)。
2.官能团
(1)概念
官能团是指比较　　　　、容易发生反应并决定着某类有机化合物　　　　　　　　的原子或原子团。
(2)常见官能团
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
CH2===CH2乙烯
—OH C2H5—OH乙醇
乙酸乙酯
3.烃的衍生物
有些有机化合物可看作烃分子中的　　　　　　　　　　　　　　　　　
被其他原子或原子团代替后的产物,将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列常见原子或基团中,不属于官能团的是 (　　)
A.—COOH B.—OH
C.CH3CH2— D.
2.某有机化合物的结构如下,
,它不具有的官能团是 (　　)
A. B.—OH
C. D.—Cl
3.下列有机物不属于烃的衍生物的是 (　　)
A. B.CH3CH2NO2
C.CH2===CHBr D.CH3—CH===CH—CH3
【题后归纳】
(1)注意表示方法的规范性
书写官能团的名称或结构简式时要准确规范,比如“碳碳双键”不能写成“双键”,“”不能写成“C===C”等。
(2)多官能团物质性质的复杂性
结构决定性质,当一种物质中含有多种官能团时,它就具有多种物质的性质,如
,具有醇、羧酸的性质。
二、同分异构现象和同分异构体
1.概念
(1)同分异构现象:两种或多种化合物具有相同的　　　　　　而具有不同　　　　的现象。
(2)同分异构体:　　　　　　相同而　　　　不同的化合物互称为同分异构体。
2.实例
(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式,填写下表空格:
物质 正丁烷 异丁烷
结构 简式 CH3—CH2—CH2—CH3
分子式
沸点 -0.5 ℃ -11.7 ℃
差异 分析 原子的结合顺序　　　　,化学键类型　　　　,物质类别　　　　
(2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
3.烷烃同分异构体的书写——“减碳移位”法
以C6H14的同分异构体的书写为例:
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
注意:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.在下列结构的有机化合物中:
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
属于同分异构体的组合是 (　　)
A.②和⑤ B.②和③
C.①和② D.④和③
2.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有 (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
3.下列烷烃发生一氯取代,能得到2种同分异构体的是 (　　)
A.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
B.CH3C(CH3)2CH2CH3
C.(CH3CH2)3CCH3
D.(CH3)3CC(CH3)3
【题后归纳】 一卤代烃同分异构体数目的判断——等效氢法
(1)烃分子中有几种等效氢原子,则该一元取代物就有几种同分异构体。
(2)氢原子等效的几种情况:
①连在同一碳原子上的氢原子等效;
②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效,如新戊烷;
③处于对称位置上的氢原子等效,如
。
三、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质的辨析
“五同”比较
定义 分子式 结构 性质
同位 素 质子数相同,中子数不同的同一种元素的不同核素 元素符号表示式不同,如HH、 H 电子层结构相同,原子核结构不同 物理性质不同,化学性质几乎相同
同素 异形体 同种元素形成的不同单质 元素符号相同,分子式不同。如O2和O3 单质的组成与结构不同 物理性质不同,化学性质基本上相同
同系 物 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 分子式不同,但具有相同的通式 相似 物理性质不同,化学性质相似
同分 异构体 分子式相同,结构不同的有机化合物 相同 不同 物理性质不同,化学性质不一定相同
同种 物质 分子式和结构式都相同 相同 相同 相同
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列说法中错误的是 (　　)
①化学性质相似的有机化合物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机化合物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机化合物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
A.①②③④ B.只有②③
C.只有③④ D.只有①②③
2.下列各组物质:
A.O2和O3
BC和C
C.CH3CH2CH2CH3 和CH3CH(CH3)CH3
D.CH2===CH—CH3和CH3—CH==CH—CH3
E.和
(1)　　　　组两物质互为同位素;
(2)　　　　组两物质属于同系物;
(3)　　　　组两物质互为同素异形体;
(4)　　　　组两物质互为同分异构体;
(5)　　　　组两物质是同一物质。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列分子中官能团相同的是 (　　)
①　②
③　④C2H5OH
A.①和② B.③和④
C.①和③ D.②和④
2.已知乙酸(CH3COOH)能和碳酸钙反应,生成CO2气体,下列物质不能和碳酸钙反应的是 (　　)
A.甲酸(HCOOH)
B.甲醇(CH3OH)
C.草酸(HOOC—COOH)
D.水杨酸()
3.下列物质之间的相互关系错误的是 (　　)
A.O2和O3互为同素异形体
B.12C和14C互为同位素
C.CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体
D.CH3COOCH3和HCOOCH2CH3为同一种物质
4.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烷烃的分子式不可能是 (　　)
A.CH4 B.C3H8
C.C5H12 D.C8H18
5.有下列各组物质:
AH和H B.甲烷和己烷
C.红磷和白磷 D.丁烷和新戊烷
E.和
F.和
其中,属于同分异构体的是　　　　　,属于烷烃的是　　　　　;属于同位素的是　　　　;属于同素异形体的是　　　　;属于同一种物质的是　　　　。
基础课时14　有机化合物中的官能团　同分异构现象
一、2.(1)活泼　共同特性　(2)碳碳双键　羟基　羧基　酯基
3.氢原子
对点训练
1.C　[—COOH、—OH、分别是羧基、羟基、酯基,属于官能团,CH3CH2—不属于官能团。]
2.D　[在烃分子中的官能团主要是碳碳双键和碳碳三键,除C、H以外的其他元素一般都是以官能团形式存在,所以上述物质中不具有的官能团是氯原子。]
3.D　[可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl原子取代;CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被—NO2取代;CH2CHBr可看作CH2CH2分子中的一个氢原子被Br原子取代;CH3—CHCH—CH3不属于烃的衍生物,而是烃。]
二、1.(1)分子式　结构　(2)分子式　结构　2.(1)C4H10　C4H10
不同　相同　相同　(2)正戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3　异戊烷:　新戊烷:
对点训练
1.B　[①和④、②和③的分子式相同而结构不同,分别互为同分异构体;②和⑤为同种物质。]
2.B　[C4H10有2种碳骨架:、,当氯原子分别取代①、②、③、④号碳原子所连接的氢原子时,将得到4种一氯代物。]
3.A　[按照分析“等效氢”,确定“卤代物”的方法,各项物质分子中的等效氢种数分析如下:
、、、,则其中发生一氯取代能得到2种同分异构体的是A项中的烷烃。]
三、
对点训练
1.A　[互为同系物的有机化合物结构相似,化学性质相似,但反之不成立,①错误;同系物的前提是结构相似,②错误;C2H4与C3H6具有相同的最简式,碳、氢的质量分数相同,但C2H4只能为CH2CH2,而C3H6若为时二者不是同系物,③错误;同分异构体之间物理性质有差别,若为同一类物质,化学性质相似,若为不同类物质,则化学性质不同,④错误。]
2.(1)B　(2)D　(3)A　(4)C　(5)E
解析　A项,O2和O3是氧元素形成的两种不同的单质,互为同素异形体;B项C是质子数相同,中子数不同的两种原子,互为同位素;C项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3是分子式相同,结构不同的两种烷烃,互为同分异构体;D项,CH2CH—CH3和CH3—CHCH—CH3都含有1个碳碳双键,结构相似、分子组成上相差1个CH2原子团,互为同系物;E项,和是分子组成相同、结构相同的同种物质。
课堂达标训练
1.C　[①、③分子中所含官能团均为羧基
(),②分子中官能团为酯基
(),④分子中官能团为羟基(—OH)。]
2.B　[乙酸(CH3COOH)和碳酸钙反应生成CO2,是因为分子中含有羧基(—COOH),在甲酸、草酸和水杨酸分子中都含有羧基,故都能和碳酸钙反应生成CO2,B项中的甲醇不含有羧基,本身呈中性,故不和CaCO3反应,因此选B项。]
3.D　[由同一种元素形成的不同单质属于同素异形体,A选项正确;同一种元素的不同核素之间互为同位素,12C和14C互为同位素,B选项正确;分子式相同,结构不同的物质之间互为同分异构体,C选项正确;CH3COOCH3和HCOOCH2CH3分子式相同,而结构不同,因此二者互为同分异构体,D选项错误。]
4.B　[CH4只有一种一氯代物;C3H8的结构简式为CH3CH2CH3,一氯代物有2种;C5H12符合要求的同分异构体的结构简式为;C8H18符合要求的同分异构体的结构简式为。]
5.F　B、D、E、F　A　C　E
解析H的质子数相同,中子数不同,是氢的两种同位素;红磷和白磷都是由磷元素组成的单质,它们是同素异形体;E中的两个结构实际相同,是同一种物质;F中两物质的分子式都为C6H14,但它们的结构不同,它们互为同分异构体。(共70张PPT)
第 节　认识有机化合物
第 章　简单的有机化合物
基础课时 　有机化合物中的官能团　同分异构现象
3
1
14
1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团,知道官能团决定有机化合物的化学特性。2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团,正确书写简单烷烃和乙烯等典型有机化合物的结构式及结构简式。
3.知道有机化合物存在同分异构现象,能写出丁烷和戊烷的同分异构体,能判断简单烃类物质的同分异构体。
学习目标
一、有机化合物中的官能团
二、同分异构现象和同分异构体
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质的辨析
一、有机化合物中的官能团
对点训练
1.实验探究
实验内容
实验现象 碳酸钙溶解 碳酸钙溶解 碳酸钙不溶解
实验结论 白醋与柠檬酸均表现出酸性,而乙醇不具有酸性 2.官能团
(1)概念
官能团是指比较______、容易发生反应并决定着某类有机化合物__________的原子或原子团。
活泼
共同特性
(2)常见官能团
碳碳双键
羟基
羧基
酯基
3.烃的衍生物
有些有机化合物可看作烃分子中的________被其他原子或原子团代替后的产物,将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。
氢原子
C
1.下列常见原子或基团中,不属于官能团的是 (　　)
D
解析　在烃分子中的官能团主要是碳碳双键和碳碳三键,除C、H以外的其他元素一般都是以官能团形式存在,所以上述物质中不具有的官能团是氯原子。
D
3.下列有机物不属于烃的衍生物的是 (　　)
【题后归纳】
二、同分异构现象和同分异构体
对点训练
1.概念
(1)同分异构现象:两种或多种化合物具有相同的________而具有不同______的现象。
(2)同分异构体:________相同而______不同的化合物互称为同分异构体。
分子式
结构
分子式
结构
2.实例
(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式,填写下表空格:
物质 正丁烷 异丁烷
结构简式 CH3—CH2—CH2—CH3
分子式
沸点 -0.5 ℃ -11.7 ℃
差异分析 原子的结合顺序______,化学键类型______,物质类别______ C4H10
C4H10
不同
相同
相同
正戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3
3.烷烃同分异构体的书写——“减碳移位”法
以C6H14的同分异构体的书写为例:
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
B
1.在下列结构的有机化合物中:
解析　①和④、②和③的分子式相同而结构不同,分别互为同分异构体;②和⑤为同种物质。
B
2.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有 (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
A
3.下列烷烃发生一氯取代,能得到2种同分异构体的是 (　　)
A.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 B.CH3C(CH3)2CH2CH3
C.(CH3CH2)3CCH3 D.(CH3)3CC(CH3)3
【题后归纳】 一卤代烃同分异构体数目的判断——等效氢法
三、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质的辨析
对点训练
“五同”比较
定义 分子式 结构 性质
同位 素 质子数相同,中子数不同的同一种元素的不同核素 电子层结构相同,原子核结构不同 物理性质不同,化学性质几乎相同
同素 异形体 同种元素形成的不同单质 元素符号相同,分子式不同。如O2和O3 单质的组成与结构不同 物理性质不同,化学性质基本上相同
定义 分子式 结构 性质
同系 物 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物 分子式不同,但具有相同的通式 相似 物理性质不同,化学性质相似
同分异构体 分子式相同,结构不同的有机化合物 相同 不同 物理性质不同,化学性质不一定相同
同种 物质 分子式和结构式都相同 相同 相同 相同
A
1.下列说法中错误的是 (　　)
①化学性质相似的有机化合物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机化合物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机化合物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
A.①②③④ B.只有②③
C.只有③④ D.只有①②③
2.下列各组物质:
B
D
A
C
E
课堂达标训练
1.下列分子中官能团相同的是 (　　)
C
2.已知乙酸(CH3COOH)能和碳酸钙反应,生成CO2气体,下列物质不能和碳酸钙反
　应的是 (　　)
B
解析　乙酸(CH3COOH)和碳酸钙反应生成CO2,是因为分子中含有羧基
(—COOH),在甲酸、草酸和水杨酸分子中都含有羧基,故都能和碳酸钙反应生成CO2,B项中的甲醇不含有羧基,本身呈中性,故不和CaCO3反应,因此选B项。
3.下列物质之间的相互关系错误的是 (　　)
D
A.O2和O3互为同素异形体
B.12C和14C互为同位素
C.CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体
D.CH3COOCH3和HCOOCH2CH3为同一种物质
解析　由同一种元素形成的不同单质属于同素异形体,A选项正确;同一种元素的不同核素之间互为同位素,12C和14C互为同位素,B选项正确;分子式相同,结构不同的物质之间互为同分异构体,C选项正确;CH3COOCH3和HCOOCH2CH3分子式相同,而结构不同,因此二者互为同分异构体,D选项错误。
4.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烷烃的分子式不可能是
　(　　)
B
A.CH4　　　　B.C3H8　　　　　　C.C5H12 　D.C8H18
5.有下列各组物质:
其中,属于同分异构体的是　　　　　,属于烷烃的是　　　　　　　　;属于同位素的是　　　　;属于同素异形体的是　　　　;属于同一种物质的是　　　　。
解析H与H的质子数相同,中子数不同,是氢的两种同位素;红磷和白磷都是由磷元素组成的单质,它们是同素异形体;E中的两个结构实际相同,是同一种物质;F中两物质的分子式都为C6H14,但它们的结构不同,它们互为同分异构体。
F
B、D、E、F
A
C
E
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.(2023·山东淄博临淄中学高一阶段检测)概念是化学学习的基础,下列说法错误
　的是(　　)
D
2.下列化学式只表示一种纯净物的是 (　　)
A
A.C2H6 B.C4H10
C.C2H4Cl2 D.C
解析　C4H10存在两种同分异构体:正丁烷、异丁烷;C2H4Cl2存在两种同分异构体,CH3CHCl2与CH2Cl—CH2Cl;C既可以表示石墨,又可以表示金刚石;乙烷的结构只有一种。
3.有4种碳骨架如图所示的烃,下列说法正确的是 (　　)
B
A.a和b互为同分异构体
B.b和c互为同系物
C.a和b都是饱和烃
D.只有b和c能发生取代反应
解析　a和b分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;b和c结构相似,相差1个CH2原子团,都属于烷烃,互为同系物,故B正确;a中含碳碳双键,是不饱和烃,故C错误;a和d也能发生取代反应,故D错误。
A
解析　B项,它们与其他烷烃互为同系物;C项,化学性质相似,但物理性质不同;D项,烷烃碳原子数小于或等于4的烷烃及新戊烷在常温下是气体。
5.(2023·山东淄博临淄中学高一阶段检测)下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生
　成一种一氯代物的是 (　　)
C
解析　能生成几种一氯代烃取决于分子结构中有几种化学环境不同的氢原子,由此分析。分子结构中有两种化学环境不同的氢原子,则有两种一氯代物,故A不符合题意;分子结构中有两种化学环境不同的氢原子,则有两种一氯代物,故B不符合题意;分子结构中有一种化学环境不同的氢原子,则有一种一氯代物,故C符合题意;分子结构中有四种化学环境不同的氢原子,则有四种一氯代物,故D不符合题意。
6.丙烷(CH3CH2CH3)分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的产物有 (　　)
B
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析　当一个氯原子取代最端点碳原子上的氢原子时,另一个氯原子有3种不同位置;当一个氯原子取代中间碳原子上的氢原子时,另一个氯原子只有1种位置。
7.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
C
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
解析　分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个氢原子被氯原子取代产生的物质,戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4 3种结构,CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢原子,(CH3)2CHCH2CH3有4种等效氢原子,C(CH3)4只有1种等效氢原子,所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3+4+1=8种。
C
9.下列物质的一卤代物的同分异构体最多的是 (　　)
A
10.如图所示表示页岩气中某些烃类的结构模型:
(1)有机化合物甲的名称为　　　　,有机化合物甲与有机化合物乙互为　　　　　　　。
(2)有机化合物乙的一氯代物有　　　　种,请你根据甲烷分子结构示意图推测,有机化合物乙中最多有　　　　个C原子在同一平面内。
正丁烷
同分异构体
2
3
B级　素养培优练
11.下列说法中不正确的是(　　)
A
12.下列说法正确的是 (　　)
D
A.乙烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有2种
B.丙烷一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有4种
C.正丁烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
D.正戊烷一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种
解析　乙烷分子中只有1种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体只有1种,二氯代物的同分异构体有2种,即CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl,A错误。丙烷分子中有2种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种,即CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl,B错误。
正丁烷分子中有2种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有6种,即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、
CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,C错误。正戊烷分子中有3种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有3种:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3;当一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH2Cl时,在此基础上形成的二氯代物有5种:CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、
CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;当一氯代物为CH3CH2CH2CHClCH3时,在此基础上形成的二氯代物有3种: CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CHClCH3;当一氯代物为CH3CH2CHClCH2CH3时,在此基础上形成的二氯代物有1种:CH3CH2CCl2CH2CH3;所以正戊烷二氯代物的同分异构体共有9种,D正确。
13.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是 (　　)
B
(3)①若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 g,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是　　　　。
在烷烃分子中,每增加一个碳原子,每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气
　　　　(填字母序号)。
a.1 mol b.1.5 mol
c.2 mol d.2.5 mol
②取一定质量的丙烷完全燃烧,产生的CO2的物质的量　　　　(填“大于”“等于”或“小于”)H2O的物质的量。
CH4
b
小于
15.按要求完成下列各题:
(1)同温同压下蒸气的密度是H2的43倍的链状烷烃的分子式为　　　　　,其中一氯代物只有2种的结构简式为　　　　　　　　。
(2)碳原子数是5的链状烷烃的同分异构体有　　　　　种,其中含有甲基个数最多的结构简式为　　　　　,该物质的习惯命名为　　　　。
(3)分子中含有26个电子的链状烷烃的二氯代物有　　　　种,其不含甲基的结构简式为　　　　　　　　　。
C6H14
(CH3)2CHCH(CH3)2
3
C(CH3)4
新戊烷
4
CH2ClCH2CH2Cl
(4)碳原子数小于10的链状烷烃中一氯代物只有一种结构的物质有　　　　种,其
中含有碳原子个数最少的物质的电子式为　　　　　　　　　。
(5)请总结书写链状烷烃同分异构体的方法(至少两点):
___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。
4
①先写出碳原子数最多的直链烷烃,再将直链碳原子逐渐减少,减少的碳原子作为支链;②烷烃只存在碳链异构,可结合等效氢,借助取代产物的数目写出结构简式基础课时14　有机化合物中的官能团　同分异构现象
(分值:70分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~9题,每小题4分)
1.(2023·山东淄博临淄中学高一阶段检测)概念是化学学习的基础,下列说法错误的是 (　　)
Xe与Xe互为同位素
二聚硫(S2)与环八硫(S8)互为同素异形体
CH3CH3与互为同系物
与 互为同分异构体
2.下列化学式只表示一种纯净物的是 (　　)
C2H6 C4H10
C2H4Cl2 C
3.有4种碳骨架如图所示的烃,下列说法正确的是 (　　)
a和b互为同分异构体
b和c互为同系物
a和b都是饱和烃
只有b和c能发生取代反应
4.关于CH4和的叙述正确的是 (　　)
均能用Cn组成通式来表示
与所有烷烃互为同分异构体
因为它们结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同
通常情况下它们都是气态烷烃
5.(2023·山东淄博临淄中学高一阶段检测)下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是 (　　)
CH3CH2CH2CH3
6.丙烷(CH3CH2CH3)分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的产物有 (　　)
3种 4种 5种 6种
7.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
6种 7种 8种 9种
8.某有机化合物的结构简式是(),它含有官能团的种类共 (　　)
5种 4种 3种　 2种
9.下列物质的一卤代物的同分异构体最多的是 (　　)
C4H10
新戊烷 立方烷()
10.(4分)如图所示表示页岩气中某些烃类的结构模型:
(1)(2分)有机化合物甲的名称为　　　　,有机化合物甲与有机化合物乙互为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)有机化合物乙的一氯代物有　　　　种,请你根据甲烷分子结构示意图推测,有机化合物乙中最多有　　　　个C原子在同一平面内。
B级　素养培优练
(11~13题,每小题4分)
11.下列说法中不正确的是 (　　)
官能团是指反映有机物共同特性的原子或原子团,只含碳、氢、氧三种元素
柠檬酸()含有的官能团为羧基和羟基
乙酸(CH3COOH)和柠檬酸都能清除水垢(主要成分为CaCO3),说明二者的酸性均强于H2CO3
乳酸()可能具有乙酸和乙醇(CH3CH2OH)的某些性质
12.下列说法正确的是 (　　)
乙烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有2种
丙烷一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有4种
正丁烷一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
正戊烷一氯代物的同分异构体有3种,二氯代物的同分异构体有9种
13.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是 (　　)
正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)和正己烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
新戊烷()和
环丙烷()和乙烷
丙烷和
14.(7分)(1)(2分)分子式为C5H12的烷烃中,分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　,
分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)化学式为C5H11Cl的有机物,分析表明,分子中有两个“—CH3”,两个“—CH2—”,一个“”和一个“—Cl”,写出符合条件的有机物的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(3分)①若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 g,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。
在烷烃分子中,每增加一个碳原子,每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气　　　　(填字母序号)。
a.1 mol b.1.5 mol c.2 mol d.2.5 mol
②取一定质量的丙烷完全燃烧,产生的CO2的物质的量　　　　(填“大于”“等于”或“小于”)H2O的物质的量。
15.(11分)按要求完成下列各题:
(1)(2分)同温同压下蒸气的密度是H2的43倍的链状烷烃的分子式为　　　　　,其中一氯代物只有2种的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(3分)碳原子数是5的链状烷烃的同分异构体有　　　　　种,其中含有甲基个数最多的结构简式为　　　　　,该物质的习惯命名为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(2分)分子中含有26个电子的链状烷烃的二氯代物有　　　　种,其不含甲基的结构简式为
　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)碳原子数小于10的链状烷烃中一氯代物只有一种结构的物质有　　　　种,其中含有碳原子个数最少的物质的电子式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)(2分)请总结书写链状烷烃同分异构体的方法(至少两点):　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　。
基础课时14　有机化合物中的官能团同分异构现象
1.D　Xe与Xe是质子数相同、中子数不相同的核素,两者互为同位素,故A正确;二聚硫(S2)与环八硫(S8)都是硫元素形成的不同单质,两者互为同素异形体,故B正确;CH3CH3与 结构相似,分子组成相差两个CH2原子团,两者互为同系物,故C正确;根据甲烷是正四面体结构,因此 与是同种物质,两者不互为同分异构体,故D错误。]
2.A　[C4H10存在两种同分异构体:正丁烷、异丁烷;C2H4Cl2存在两种同分异构体,CH3CHCl2与CH2Cl—CH2Cl;C既可以表示石墨,又可以表示金刚石;乙烷的结构只有一种。]
3.B　[a和b分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;b和c结构相似,相差1个CH2原子团,都属于烷烃,互为同系物,故B正确;a中含碳碳双键,是不饱和烃,故C错误;a和d也能发生取代反应,故D错误。]
4.A　[B项,它们与其他烷烃互为同系物;C项,化学性质相似,但物理性质不同;D项,烷烃碳原子数小于或等于4的烷烃及新戊烷在常温下是气体。]
5.C　[能生成几种一氯代烃取决于分子结构中有几种化学环境不同的氢原子,由此分析。分子结构中有两种化学环境不同的氢原子,则有两种一氯代物,故A不符合题意;分子结构中有两种化学环境不同的氢原子,则有两种一氯代物,故B不符合题意;分子结构中有一种化学环境不同的氢原子,则有一种一氯代物,故C符合题意;分子结构中有四种化学环境不同的氢原子,则有四种一氯代物,故D不符合题意。]
6.B　[当一个氯原子取代最端点碳原子上的氢原子时,另一个氯原子有3种不同位置;当一个氯原子取代中间碳原子上的氢原子时,另一个氯原子只有1种位置。]
7.C　[分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个氢原子被氯原子取代产生的物质,戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4 3种结构,CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢原子,(CH3)2CHCH2CH3有4种等效氢原子,C(CH3)4只有1种等效氢原子,所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3+4+1=8种。]
8.C　[通过观察此有机化合物的结构简式可知,含有的官能团有—OH(羟基)、—COOH(羧基)、(碳碳双键)三种官能团。]
9.A　[A项,C4H10有①CH3CH2CH2CH3、②两种同分异构体,①中有两类等效氢原子(位置等同的氢原子),②中有两类等效氢原子,即共有4种一卤代物;B项,共有3类等效氢原子,其一卤代物有3种;C项,只有一类等效氢原子,其一卤代物只有1种;D项,也只有一类等效氢原子,其一卤代物只有1种。]
10.(1)正丁烷　同分异构体　(2)2　3
解析　(1)根据有机化合物甲的球棍模型,可知其结构简式为CH3—CH2—CH2—CH3,其化学名称为正丁烷。根据有机化合物乙的空间填充模型,可知其结构简式为,有机化合物甲和乙的分子式相同而结构不同,所以二者互为同分异构体。
(2)分子中与“”相连的3个—CH3位置相同,故其一氯代物有2种(、)。根据CH4分子结构示意图可知,CH4分子中最多有3个原子在同一平面内,相当于CH4分子中的3个H原子被3个—CH3取代,所以最多有3个C原子在同一平面内。
11.A　[官能团是指反映并决定有机物共同特性的原子或原子团,不一定只含碳、氢、氧三种元素,如—NH2中还含N元素,A错误;由柠檬酸的结构简式可知,含有的官能团为羧基和羟基,B正确;乙酸和柠檬酸均可与水垢中CaCO3发生反应生成可溶性钙盐,符合“强酸制弱酸”的反应规律,所以乙酸和柠檬酸的酸性均强于H2CO3,C正确;乳酸()中官能团为羟基和羧基,据此推测可能具有乙酸和乙醇(CH3CH2OH)的某些性质,D正确。]
12.D　[乙烷分子中只有1种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体只有1种,二氯代物的同分异构体有2种,即CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl,A错误。丙烷分子中有2种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种,即CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl,
B错误。正丁烷分子中有2种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有6种,即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,C错误。正戊烷分子中有3种氢原子,所以其一氯代物的同分异构体有3种:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、
CH3CH2CHClCH2CH3;当一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH2Cl时,在此基础上形成的二氯代物有5种:CH3CH2CH2CH2CHCl2、
CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、
CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;当一氯代物为CH3CH2CH2CHClCH3时,在此基础上形成的二氯代物有3种:CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、
CH3CHClCH2CHClCH3;当一氯代物为CH3CH2CHClCH2CH3时,在此基础上形成的二氯代物有1种:CH3CH2CCl2CH2CH3;所以正戊烷二氯代物的同分异构体共有9种,D正确。]
13.B　[A项,正戊烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种;正己烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种,二者一氯代物的数目相等;B项,新戊烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目不相等;C项,环丙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,乙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,二者一氯代物的数目相等;D项,丙烷有2种等效的H原子,其一氯代物有2种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目相等。]
14.(1)
(2)、
、
、
(3)①CH4　b　②小于
解析　(2)可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式,然后对每一种同分异构体分别用一个氯原子取代,写出各同分异构体的结构式,并标记出等效氢,再从中找出符合条件的结构式。
　　正戊烷的一氯代物有3种,符合条件的有2种,即:与
;异戊烷的一氯代物有4种,符合条件的有2种,即:
与;新戊烷的一氯代物只有1种,不符合条件。(3)①设此气态烃的分子式为CxHy,其完全燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。若同为1 g 烃,消耗O2的多少取决于CxHy中“”的大小,“”的值越大,消耗O2越多,CH4消耗O2最多。烷烃分子中,每增加一个碳原子,就增加一个CH2原子团,则1 mol 烷烃增加1 mol CH2原子团,完全燃烧多消耗1.5 mol O2。②丙烷的分子式为C3H8,其完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为3∶4,所以CO2的物质的量比H2O的小。
15.(1)C6H14　(CH3)2CHCH(CH3)2
(2)3　C(CH3)4　新戊烷
(3)4　CH2ClCH2CH2Cl　(4)4　H︰︰H
(5)①先写出碳原子数最多的直链烷烃,再将直链碳原子逐渐减少,减少的碳原子作为支链;②烷烃只存在碳链异构,可结合等效氢,借助取代产物的数目写出结构简式
解析　(1)同温同压下蒸气的密度是H2的43倍的链状烷烃的相对分子质量为43×2=86,由链状烷烃的通式CnH2n+2可知,此烷烃为C6H14,共有5种同分异构体,其中一氯代物只有2种的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2。(2)碳原子数是5的链状烷烃的分子式为C5H12,其同分异构体分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷,共3种,其中甲基最多的是C(CH3)4,其烷烃的习惯命名是新戊烷。(3)碳原子核外电子数是6,H原子核外电子数是1,结合链状烷烃的通式CnH2n+2可知,分子中含有26个电子的烷烃的分子式为C3H8,没有同分异构体,其二氯代物共有4种,其中不含甲基的结构简式为CH2ClCH2CH2Cl。(4)在碳原子数n≤10的所有链状烷烃的同分异构体中,一氯取代物只有一种的烷烃是甲烷、乙烷、2,2 二甲基丙烷和2,2,3,3 四甲基丁烷,共4种,其中含有碳原子数最少的是甲烷,其电子式为H︰︰H。(5)书写链状烷烃同分异构体的方法:①先写出碳原子数最多的直链烷烃,再将直链碳原子逐渐减少,减少的碳原子作为支链;②烷烃只存在碳架异构,可结合等效氢,借助取代产物的数目写出结构简式。

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