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基础课时16　煤的干馏与苯
学习目标　1.了解煤的干馏原理和主要产品,进一步认识煤的综合应用。2.知道有机化合物分子是有空间结构的,了解苯的结构,能以苯为例认识碳原子的成键特点。3.知道苯的性质以及在生产中的重要应用。
一、煤的干馏
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.概念
将煤　　　　　　　　　　　　　　　　　　使其分解的过程。
2.煤干馏的主要产物及用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出 炉 煤 气 焦炉气 氢气、　　　　　　、 　　　　　、 一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨、铵盐 氮肥
粗苯 　　　　　　　　　　　、 甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦 油 　　　　　　　　　　、 　　　　　　　、二甲苯
酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料
沥青 筑路材料、制碳素电极
焦炭 碳 冶金、合成氨、电石、燃料
3.煤的综合利用
基础课时16　煤的干馏与苯
一、1.隔绝空气加强热　2.甲烷　乙烯　苯　苯　甲苯
对点训练
1.A　[煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程,因此煤的干馏要满足两个条件:一是隔绝空气,以防止煤在高温下燃烧;二是要加强热,A不正确;煤的干馏是化学变化,煤在此过程中发生了分解反应,生成了新物质。而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离,是一个物理变化,B正确;苯、萘等物质主要存在于煤焦油中,C正确;煤干馏的产物主要是焦炭,焦炭可用于冶金工业,D正确。]
2.D　[煤作为化石能源是在短期内自然界无法得到补充的,水煤气是由煤和水高温反应的产物,是不可再生能源, A错误;煤是由无机物和有机化合物组成的复杂的混合物,通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,B错误;①是煤的干熘,煤在隔绝空气的情况下加强热使其分解的过程称为煤的干馏,C错误;煤的气化是煤与水蒸气反应生成CO和氢气,煤的液化是煤与氢气反应生成液体燃料,煤的干馏是将煤在隔绝空气的条件下加强热使之分解,则煤的综合利用有煤的气化、液化和干馏,D正确。]
二、4.(1)不能　也不能　不存在　不存在
对点训练
1.B　[苯是平面正六边形结构,是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊共价键形成的,每两个键之间的夹角均为120°,苯分子中12个原子在同一平面上。]
2.B　[甲烷、苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯分子中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;甲烷分子是正四面体结构,所有原子不共平面,乙烯分子和苯分子是平面结构,所有原子共平面,故B正确;甲烷属于饱和烃,乙烯和苯属于不饱和烃,故C错误;等质量的烃完全燃烧时,烃的含氢量越高,耗氧量越多,在空气中分别完全燃烧等质量的甲烷、苯和乙烯,甲烷消耗的氧气最多,故D错误。]
3.C　[A项,苯和液溴混合后加入铁粉,溴与铁反应生成FeBr3,在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应,正确;B项,HBr气体易挥发且极易溶于水,遇水蒸气易形成白雾,正确;C项,苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量,使部分苯和溴为蒸气,在经过长导管时,苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来,故长导管的作用是导气和冷凝回流,错误;D项,溴苯与NaOH溶液不反应,Br2能与NaOH溶液反应,可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2,正确。]
课堂达标训练
1.B　[煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物,经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物,可用分馏法将它们分离,A不正确;将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用,B正确;煤的气化是煤与水蒸气的反应,属于化学变化。煤的液化分直接液化和间接液化,煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料;煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2,再在催化剂作用下合成甲醇等液体燃料,因此煤的液化属于化学变化,C不正确;将煤变为煤饼作燃料,不属于煤的综合利用,D不正确。]
2.D　[根据苯分子组成可知碳元素质量分数高,燃烧时有浓烟,故A项正确;苯不能萃取KMnO4且不与酸性KMnO4反应,可萃取溴且在上层(苯的密度比水小),B、C项正确;在一定条件下苯与液溴发生取代反应,D项错误。]
3.B　[①丙烯(CH2CH—CH3)中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上;②乙烯具有平面形结构,所有原子在同一个平面;③苯是平面形结构,所有原子在同一个平面;④甲苯含有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上。]
4.D　[该反应消去小分子H2,形成不饱和键(碳碳双键),不属于加成反应,A错误;乙苯含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种,还有不含苯环的同分异构体,故乙苯的同分异构体多于3种,B错误;乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色,故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯,C错误;由苯环和乙烯均是平面型结构分析,单键可旋转,则苯乙烯中所有C原子均可能共面,即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面,D正确。]
5.(1)H︰︰H　
(2)CH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3　加成反应
(3)溶液分层,下层无色,上层呈紫红色
(4)+HO—NO2+H2O　取代反应　(5)A>B
解析　A是一种果实催熟剂,它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A为乙烯。B是一种密度比水小的油状液态烃,0.1 mol该烃在足量的氧气中完全燃烧,生成0.6 mol CO2和0.3 mol H2O,则0.1 mol B含有0.6 mol C原子和0.6 mol H原子,则B的分子式为C6H6。(1)A为乙烯,C原子和H原子之间是单键,C原子和C原子之间是双键,其电子式为H︰︰H;B的分子式为C6H6,其结构简式为。(2)A为乙烯,与A相邻的同系物C为丙烯,结构简式为CH3CHCH2,与Br2发生加成反应,其化学方程式为CH2CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3。(3)苯能够萃取碘水中的I2,苯的密度比水的小,有机层在上层,碘溶于苯中,呈紫红色,现象为溶液分层,下层无色,上层呈紫红色。(4)苯和浓硝酸在浓硫酸做催化剂的条件下发生硝化反应,生成硝基苯和水,化学方程式为+HO—NO2+H2O,—NO2取代了苯环上的H原子,为取代反应。(5)相同质量的烃(CxHy)完全燃烧,越大,耗氧量越大。乙烯的分子式为C2H4,苯的分子式为C6H6,则等质量的A(乙烯)、B(苯)完全燃烧时消耗O2的物质的量:A>B。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列关于煤的干馏的叙述,不正确的是 (　　)
A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C.煤的干馏可得到苯、萘等物质,它们主要存在于煤焦油中
D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.煤和水煤气均是可再生能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法
【题后归纳】 干馏、蒸馏、分馏的比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
二、苯
1.苯的物理性质
颜色 气味 状态(通常) 溶解性 熔、沸点 密度
无色 特殊 气味 液体 难溶 于水 较低 比水小
2.苯的分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间填 充模型
C6H6 或
3.苯的分子结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(2)苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构。
4.苯的化学性质
(1)实验探究苯的化学性质
实验内容 实验现象 结论
上层(苯层)橙红色;下层(水层)无色 苯与溴水不反应,但可萃取溴水中的溴
上层(苯层)无色;下层(水层)紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
实验结论:苯　　　　使酸性高锰酸钾溶液褪色,　　　　　使溴水褪色,说明苯分子结构中　　　　　双键,所以苯分子结构中　　　　　　　　　　　　　　　　　　
单双键交替情况。
(2)化学性质
化学方程式或性质
氧化 反应 燃烧 2C6H6+15O212CO2+6H2O
强氧 化剂 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
取代 反应 液溴 +Br2+HBr
浓硝 酸 +HNO3 +H2O
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.关于苯分子结构的叙述正确的是 (　　)
A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B.苯分子中碳原子之间的键完全相同
C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上,而氢原子不在该平面上
D.苯分子中每两个键之间的夹角都为60°
2.下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中,正确的是 (　　)
A.只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.除甲烷外,其余两种分子内所有原子都共平面
C.甲烷和苯属于饱和烃,乙烯是不饱和烃
D.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃,苯消耗的氧气最多
3.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图所示的装置制取(该反应放出热量),反应的化学方程式为+Br2+HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
下列说法错误的是 (　　)
A.制备溴苯的反应属于取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D.溴苯中溶有少量的溴,可用NaOH溶液洗涤除去
【题后归纳】 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
烯烃 加成褪色 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列属于煤的综合利用且说法正确的是 (　　)
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C.煤的气化和液化为物理变化
D.将煤变为煤饼作燃料
2.下列关于苯的叙述错误的是 (　　)
A.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为无色
D.在一定条件下苯能与液溴发生加成反应
3.在①丙烯、②乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是 (　　)
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
4.(2024·河南郑州宇华实验中学高一月考)乙苯制苯乙烯的原理:
+H2,下列说法正确的是 (　　)
A.该反应是加成反应
B.乙苯的同分异构体有3种
C.可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯
D.苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
5.从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平;B是一种密度比水小的油状液态烃,0.1 mol该烃在足量的氧气中完全燃烧,生成0.6 mol CO2和0.3 mol H2O。回答下列问题:
(1)A的电子式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)在碘水中加入B,充分振荡、静置后的现象为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)B与浓硝酸、浓硫酸在55~60 ℃条件下反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量:　　　　(填“A>B”“A第 节　从化石燃料中获取有机化合物
基础课时 　煤的干馏与苯
2
16
第 章　简单的有机化合物
3
1.了解煤的干馏原理和主要产品,进一步认识煤的综合应用。2.知道有机化合物分子是有空间结构的,了解苯的结构,能以苯为例认识碳原子的成键特点。
3.知道苯的性质以及在生产中的重要应用。
学习目标
一、煤的干馏
二、苯
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、煤的干馏
对点训练
1.概念
将煤_____________________使其分解的过程。
隔绝空气加强热
2.煤干馏的主要产物及用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉 煤气 焦炉气 氢气、_____、_____、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦 油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料
沥青 筑路材料、制碳素电极
焦炭 碳 冶金、合成氨、电石、燃料
甲烷
乙烯
3.煤的综合利用
A
1.下列关于煤的干馏的叙述,不正确的是 (　　)
A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C.煤的干馏可得到苯、萘等物质,它们主要存在于煤焦油中
D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
解析　煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程,因此煤的干馏要满足两个条件:一是隔绝空气,以防止煤在高温下燃烧;二是要加强热,A不正确;煤的干馏是化学变化,煤在此过程中发生了分解反应,生成了新物质。而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离,是一个物理变化,B正确;苯、萘等物质主要存在于煤焦油中,C正确;煤干馏的产物主要是焦炭,焦炭可用于冶金工业,D正确。
D
2.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.煤和水煤气均是可再生能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法
解析　煤作为化石能源是在短期内自然界无法得到补充的,水煤气是由煤和水高温反应的产物,是不可再生能源, A错误;煤是由无机物和有机化合物组成的复杂的混合物,通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,B错误;①是煤的干熘,煤在隔绝空气的情况下加强热使其分解的过程称为煤的干馏,C错误;煤的气化是煤与水蒸气反应生成CO和氢气,煤的液化是煤与氢气反应生成液体燃料,煤的干馏是将煤在隔绝空气的条件下加强热使之分解,则煤的综合利用有煤的气化、液化和干馏,D正确。
【题后归纳】 干馏、蒸馏、分馏的比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化 类型 化学变化 物理变化 物理变化
二、苯
对点训练
1.苯的物理性质
2.苯的分子结构
颜色 气味 状态(通常) 溶解性 熔、沸点 密度
无色 特殊气味 液体 难溶于水 较低 比水小
3.苯的分子结构特点
4.苯的化学性质
(1)实验探究苯的化学性质
实验内容 实验现象 结论
上层(苯层)橙红色;下层(水层)无色 苯与溴水不反应,但可萃取溴水中的溴
上层(苯层)无色;下层(水层)紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
实验结论:苯______使酸性高锰酸钾溶液褪色,________ 使溴水褪色,说明苯分子结构中________双键,所以苯分子结构中________单双键交替情况。
不能
也不能
不存在
不存在
B
1.关于苯分子结构的叙述正确的是 (　　)
A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B.苯分子中碳原子之间的键完全相同
C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上,而氢原子不在该平面上
D.苯分子中每两个键之间的夹角都为60°
解析　苯是平面正六边形结构,是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊共价键形成的,每两个键之间的夹角均为120°,苯分子中12个原子在同一平面上。
B
2.下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中,正确的是 (　　)
A.只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.除甲烷外,其余两种分子内所有原子都共平面
C.甲烷和苯属于饱和烃,乙烯是不饱和烃
D.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃,苯消耗的氧气最多
解析　甲烷、苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯分子中含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;甲烷分子是正四面体结构,所有原子不共平面,乙烯分子和苯分子是平面结构,所有原子共平面,故B正确;甲烷属于饱和烃,乙烯和苯属于不饱和烃,故C错误;等质量的烃完全燃烧时,烃的含氢量越高,耗氧量越多,在空气中分别完全燃烧等质量的甲烷、苯和乙烯,甲烷消耗的氧气最多,故D错误。
C
解析　A项,苯和液溴混合后加入铁粉,溴与铁反应生成FeBr3,在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应,正确;B项,HBr气体易挥发且极易溶于水,遇水蒸气易形成白雾,正确;C项,苯和溴在FeBr3的作用下反应放出热量,使部分苯和溴为蒸气,在经过长导管时,苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来,故长导管的作用是导气和冷凝回流,错误;D项,溴苯与NaOH溶液不反应,Br2能与NaOH溶液反应,可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2,正确。
【题后归纳】 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
烯烃 加成褪色 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
课堂达标训练
1.下列属于煤的综合利用且说法正确的是 (　　)
B
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C.煤的气化和液化为物理变化
D.将煤变为煤饼作燃料
解析　煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物,经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物,可用分馏法将它们分离,A不正确;将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用,B正确;煤的气化是煤与水蒸气的反应,属于化学变化。煤的液化分直接液化和间接液化,煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料;煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2,再在催化剂作用下合成甲醇等液体燃料,因此煤的液化属于化学变化,C不正确;将煤变为煤饼作燃料,不属于煤的综合利用,D不正确。
2.下列关于苯的叙述错误的是 (　　)
D
A.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为无色
D.在一定条件下苯能与液溴发生加成反应
解析　根据苯分子组成可知碳元素质量分数高,燃烧时有浓烟,故A项正确;苯不能萃取KMnO4且不与酸性KMnO4反应,可萃取溴且在上层(苯的密度比水小),B、C项正确;在一定条件下苯与液溴发生取代反应,D项错误。
3.在①丙烯、②乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同
　一平面的是 (　　)
B
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
解析　①丙烯(CH2===CH—CH3)中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上;②乙烯具有平面形结构,所有原子在同一个平面;③苯是平面形结构,所有原子在同一个平面;④甲苯含有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上。
D
解析　该反应消去小分子H2,形成不饱和键(碳碳双键),不属于加成反应,A错误;乙苯含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种,还有不含苯环的同分异构体,故乙苯的同分异构体多于3种,B错误;乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色,故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯,C错误;由苯环和乙烯均是平面型结构分析,单键可旋转,则苯乙烯中所有C原子均可能共面,即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面,D正确。
5.从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平;B是一种密度比水小的油状液态烃,
0.1 mol该烃在足量的氧气中完全燃烧,生成0.6 mol CO2和0.3 mol H2O。回答下列问题:
　(1)A的电子式为　　　　　　　　　,B的结构简式为　　　　　　。
　(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式为
　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　, 反应类型为　　　　　　　。
　(3)在碘水中加入B,充分振荡、静置后的现象为
　　　　　　　　　　　　　　　　　。
H︰︰H　
CH2===CHCH3+Br2 —→CH2BrCHBrCH3
加成反应
溶液分层,下层无色,上层呈紫红色
(4)B与浓硝酸、浓硫酸在55~60 ℃条件下反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　, 反应类型为　　　　　　　。
(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量:　　　　　　(填“A>B”“A取代反应
A>B
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于(　　)
C
A.溴挥发了
B.发生了取代反应
C.苯萃取溴水中的溴
D.发生了加成反应
解析　苯萃取溴水中的Br2而使溴水层褪色。
2.苯环结构中不存在单双键交替的结构,下列事实可以作为证据的是 (　　)
C
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷　④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
A.②③④ B.①③④
C.①②④ D.①②③④
3.下列关于苯的叙述中正确的是 (　　)
C
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析　苯主要是以煤干馏而获得的一种重要的化工原料,故A项错误;苯分子中不含有碳碳双键,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,且6个化学键完全相同,故B项错误,C项正确;由于苯分子中不含碳碳双键,故苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,所以D项错误。
4.下列关于苯的叙述正确的是 (　　)
B
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,因为每个苯分子含有三个碳
碳双键
解析　反应①中苯与Br2发生取代反应生成溴苯,溴苯的密度大于水,所以有机产物与水混合后沉在下层,A错误;燃烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应。苯中含碳量高,因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B正确;反应③为苯的硝化反应,也属于取代反应,浓硫酸作催化剂,生成物是硝基苯,不是烃,C错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键,D错误。
5.下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是 (　　)
A
A.两者分子中所有原子都在同一平面上
B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.都能与溴水反应使溴水褪色
D.等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多
解析　苯、乙烯均为平面形结构,A正确;苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯分子式为C2H4,故等物质的量的苯与乙烯完全燃烧时,苯耗氧多,D错误。
6.如图所示是实验室模拟煤的干馏的实验装置图,下列相关叙述错误的是 (　　)
B
A.装置b中发生了化学变化,有新物质生成
B.充分反应后,b中无固体物质残留
C.U形管c中分两层,上层显碱性,下层是黑
色黏稠状液体
D.e处点燃的气体其主要成分是H2、CO、
CH4、C2H4等
解析　A项,干馏属于化学变化,正确;B项,干馏得到焦炭等固体物质,因此b中有固体物质,错误;C项,干馏产物经过冷却后,在U形管中变为液体,上层是粗氨水,下层是煤焦油,正确;D项,焦炉气的主要成分是H2、CO、CH4、C2H4等,因此可以点燃,正确。
7.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,所得物质的分子结构如图所示,对该
　物质的描述不正确的是 (　　)
C
A.其分子式为C25H20
B.分子内的所有碳原子不可能共平面
C.该物质光照下可和氯气发生反应
D.该物质在FeBr3催化下可和液溴发生反应
解析　该物质只在苯环上有氢原子,具有苯的性质,不具有甲烷的性质,但具有甲烷的空间结构。FeBr3能催化该物质和液溴发生苯环上的取代反应。
8.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性
　KMnO4溶液褪色的是 (　　)
B
A.甲烷 B.苯
C.乙烯 D.乙烷
解析　甲烷和乙烷都属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成反应,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能发生加成反应,不易发生取代反应,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。
D
10.苯和溴取代反应的实验装置如图所示,其中A为具支试管改制成的反应容器,在
　其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的
混合液,几秒内就发生反应。写出A中
所发生反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)B中NaOH溶液的作用是
　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)试管C中苯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为_________________________________________
_________________________________________________________。
此现象可以验证苯和液溴的反应为　　　　　　(填反应类型)。
(4)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的装置有　　　　(填字母序号)。
D试管中紫色石蕊试液慢慢变红,并在长导管口有白雾产生,E试管中出现浅黄色沉淀
取代反应
DEF
B级　素养培优练
11.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷,其反应如下:
A.反应②③均属于加成反应
B.溴水中加入苯,二者可发生取代反应
C.乙苯中所有碳原子可能在同一平面上
D.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
答案　B
解析　反应②、③为加成反应,A正确;在Fe作用下液溴与苯发生取代反应,而溴水不能与苯发生取代反应,B错误;由于苯环是平面结构,乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子可能在同一平面上,C正确;若乙苯中混有乙烯,加入溴水时,溴水褪色,D正确。
12.下列说法正确的是 (　　)
B
13.(2024·山东潍坊四中高一月考)某校学生用如图所示装置(夹持仪器省略)进行
实验,以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
实验步骤:
Ⅰ.检查装置的气密性后,关闭K2,打开K1、K3和恒压滴液漏斗活塞,将苯和液溴的混合物缓慢滴到三颈烧瓶中,液体微沸,红色气体充满烧瓶,装置C小试管中无色液体逐渐变为橙红色,瓶内液面上方出现白雾。
Ⅱ.　　　　,装置A中液体倒吸入装置B中。
Ⅲ.拆除装置,三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色,依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:分别用蒸馏水、5%的NaOH溶液、蒸馏水洗涤,然后加入无水CaCl2粉末干燥,最后将所得有机物进行纯化。
已知:苯难溶于水,沸点80.5 ℃;溴苯不溶于水,沸点156 ℃。回答下列问题:
(1)冷凝管中冷凝水从　　　　(填“a”或“b”)口进入。
(2)写出装置B中发生的主要有机化学反应的化学方程式
　　　　　　　　　　　　　　, 能证明苯与液溴发生的是取代反应的现象是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)装置C中小试管内苯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)反应Ⅰ结束后,要让装置A中的水倒吸入三颈烧瓶内,Ⅱ中空白处操作为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)步骤Ⅲ中将所得有机物纯化的操作是　　　　。
a
C中AgNO3溶液内有淡黄色沉淀产生
除去HBr中的溴蒸气
关闭K1、K3和恒压滴液漏斗,打开K2
蒸馏基础课时16　煤的干馏与苯
(分值:60分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~9题,每小题4分)
1.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于 (　　)
溴挥发了
发生了取代反应
苯萃取溴水中的溴
发生了加成反应
2.苯环结构中不存在单双键交替的结构,下列事实可以作为证据的是 (　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷　④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
②③④ ①③④
①②④ ①②③④
3.下列关于苯的叙述中正确的是 (　　)
苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
苯分子中6个碳碳键完全相同
苯可以与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
4.下列关于苯的叙述正确的是 (　　)
反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
反应③为取代反应,有机产物是一种烃
反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,因为每个苯分子含有三个碳碳双键
5.下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是 (　　)
两者分子中所有原子都在同一平面上
都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
都能与溴水反应使溴水褪色
等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多
6.如图所示是实验室模拟煤的干馏的实验装置图,下列相关叙述错误的是 (　　)
装置b中发生了化学变化,有新物质生成
充分反应后,b中无固体物质残留
U形管c中分两层,上层显碱性,下层是黑色黏稠状液体
e处点燃的气体其主要成分是H2、CO、CH4、C2H4等
7.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,所得物质的分子结构如图所示,对该物质的描述不正确的是 (　　)
其分子式为C25H20
分子内的所有碳原子不可能共平面
该物质光照下可和氯气发生反应
该物质在FeBr3催化下可和液溴发生反应
8.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 (　　)
甲烷 苯 乙烯 乙烷
9.(2024·山东烟台一中高一月考)下列关于有机物的叙述不正确的是 (　　)
分子中9个碳原子可能位于同一平面内
该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
1 mol 该有机物可与4 mol H2发生加成反应
该物质的一氯取代物有7种
10.(8分)苯和溴取代反应的实验装置如图所示,其中A为具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。填写下列空白:
(1)(2分)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(1分)B中NaOH溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(3分)试管C中苯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　
反应开始后,观察D和E两试管,看到的现象为
　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　。
此现象可以验证苯和液溴的反应为　　　　(填反应类型)。
(4)(2分)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的装置有　　　　(填字母序号)。
B级　素养培优练
(11~12题,每小题4分)
11.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷,其反应如下:
①+CH3Cl(甲苯)+HCl
②CH2CH2+
(乙苯)
③+3H2(环己烷)
下列说法不正确的是 (　　)
反应②③均属于加成反应
溴水中加入苯,二者可发生取代反应
乙苯中所有碳原子可能在同一平面上
能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
12.下列说法正确的是 (　　)
在一定条件下,等物质的量的乙烯和苯分别和足量氢气发生加成反应,消耗氢气的物质的量之比为1∶4
与甲烷、乙烯相比,苯的独特性质具体来说是易取代、能加成、难氧化
除去乙烷中混有的乙烯,应在一定条件下通入氢气,使乙烯转化为乙烷
某有机物的结构简式为
,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有16个
13.(8分)(2024·山东潍坊四中高一月考)某校学生用如图所示装置(夹持仪器省略)进行实验,以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
实验步骤:
Ⅰ.检查装置的气密性后,关闭K2,打开K1、K3和恒压滴液漏斗活塞,将苯和液溴的混合物缓慢滴到三颈烧瓶中,液体微沸,红色气体充满烧瓶,装置C小试管中无色液体逐渐变为橙红色,瓶内液面上方出现白雾。
Ⅱ.　　　　,装置A中液体倒吸入装置B中。
Ⅲ.拆除装置,三颈烧瓶内反应后的液体呈棕黄色,依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:分别用蒸馏水、5%的NaOH溶液、蒸馏水洗涤,然后加入无水CaCl2粉末干燥,最后将所得有机物进行纯化。
已知:苯难溶于水,沸点80.5 ℃;溴苯不溶于水,沸点156 ℃。回答下列问题:
(1)(1分)冷凝管中冷凝水从　　　　(填“a”或“b”)口进入。
(2)(4分)写出装置B中发生的主要有机化学反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　, 能证明苯与液溴发生的是取代反应的现象是
　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(1分)装置C中小试管内苯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(1分)反应Ⅰ结束后,要让装置A中的水倒吸入三颈烧瓶内,Ⅱ中空白处操作为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)(1分)步骤Ⅲ中将所得有机物纯化的操作是　　　　　　　　　　　　　　。
基础课时16　煤的干馏与苯
1.C　[苯萃取溴水中的Br2而使溴水层褪色。]
2.C　[用反证法证明。若苯环是单双键交替的结构,则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色,其分子中碳原子与碳原子之间的距离不相等,其邻位二氯取代物会有两种结构,故①②④符合题意。]
3.C　[苯主要是以煤干馏而获得的一种重要的化工原料,故A项错误;苯分子中不含有碳碳双键,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,且6个化学键完全相同,故B项错误,C项正确;由于苯分子中不含碳碳双键,故苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,所以D项错误。]
4.B　[反应①中苯与Br2发生取代反应生成溴苯,溴苯的密度大于水,所以有机产物与水混合后沉在下层,A错误;燃烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应。苯中含碳量高,因此反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B正确;反应③为苯的硝化反应,也属于取代反应,浓硫酸作催化剂,生成物是硝基苯,不是烃,C错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键,D错误。]
5.A　[苯、乙烯均为平面形结构,A正确;苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯分子式为C2H4,故等物质的量的苯与乙烯完全燃烧时,苯耗氧多,D错误。]
6.B　[A项,干馏属于化学变化,正确;B项,干馏得到焦炭等固体物质,因此b中有固体物质,错误;C项,干馏产物经过冷却后,在U形管中变为液体,上层是粗氨水,下层是煤焦油,正确;D项,焦炉气的主要成分是H2、CO、CH4、C2H4等,因此可以点燃,正确。]
7.C　[该物质只在苯环上有氢原子,具有苯的性质,不具有甲烷的性质,但具有甲烷的空间结构。FeBr3能催化该物质和液溴发生苯环上的取代反应。]
8.B　[甲烷和乙烷都属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成反应,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能发生加成反应,不易发生取代反应,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。]
9.D　[该有机物分子中,两框内碳原子可能共平面,所以9个碳原子可能位于同一平面内,A正确;该物质分子中含有—CHCH2,能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;该有机物分子中的苯环、碳碳双键都能与H2加成,所以1 mol 该有机物可与4 mol H2发生加成反应,C正确;该物质分子中有5种氢原子,则一氯取代物最多有5种,D不正确。]
10.(1)+Br2+HBr
(2)除去溶于溴苯中的溴　(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气　D试管中紫色石蕊试液慢慢变红,并在长导管口有白雾产生,E试管中出现浅黄色沉淀　取代反应　(4)DEF
解析　(1)铁与溴反应生成FeBr3,苯与液溴在三溴化铁的催化作用下发生取代反应:+Br2+HBr。(2)B中氢氧化钠溶液的作用是除去溶解在溴苯中的溴单质。(3)溴易挥发,易溶于有机溶剂,所以用苯来吸收溴化氢中的溴单质,防止对溴化氢的检验造成干扰;溴化氢溶于水完全电离,产生氢离子和溴离子,所得溶液显酸性,能使紫色石蕊试液变红色,在长导管口能看到有白雾产生,在硝酸银溶液中银离子与溴离子结合生成淡黄色沉淀;上述现象可以验证苯和液溴的反应为取代反应。(4)D、E试管中导管在液面上方,可防止液体倒吸,F装置中倒扣的漏斗也可防止液体倒吸。
11.B　[反应②、③为加成反应,A正确;在Fe作用下液溴与苯发生取代反应,而溴水不能与苯发生取代反应,B错误;由于苯环是平面结构,乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子可能在同一平面上,C正确;若乙苯中混有乙烯,加入溴水时,溴水褪色,D正确。]
12.B　[1 mol乙烯和1 mol氢气发生加成反应,1 mol苯和3 mol氢气发生加成反应,故在一定条件下,等物质的量的乙烯和苯分别和足量氢气发生加成反应,消耗氢气的物质的量之比为1∶3,A错误;苯可发生加成反应,但条件困难。甲烷光照条件下发生取代反应,而苯在催化剂条件下发生取代反应。乙烯能被酸性高锰酸钾氧化,而苯不能,与甲烷、乙烯相比,苯的独特性质具体来说是易取代、能加成、难氧化,B正确;乙烷中混有乙烯,若采用通入H2与乙烯反应生成乙烷的方法除去乙烯,H2的量不容易控制,可能会引入H2杂质且反应很难发生,C错误;根据苯是平面结构,12个原子共平面,乙烯6个原子共平面,甲烷最多3个原子共平面,推出分子结构中处在同一平面内的原子最多有17个,D错误。]
13.(1)a　(2)+Br2+HBr　C中AgNO3溶液内有淡黄色沉淀产生　(3)除去HBr中的溴蒸气
(4)关闭K1、K3和恒压滴液漏斗,打开K2　(5)蒸馏
解析　苯和液溴在催化剂作用下发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,液溴易挥发,产生的溴蒸气混在溴化氢气体中一起进入装置C,溴溶解在试管内的苯中,使苯逐渐变为橙红色,溴化氢极易溶于水,进入装置C的溴化氢溶解在瓶内的水蒸气中形成白雾,当白雾接触到硝酸银溶液后,发生反应,生成淡黄色沉淀,多余的气体进入装置D中吸收,防止污染空气。(1)冷凝管中的冷凝水从下口进上口出,故从a口进入。(2)装置B化学方程式为+Br2+HBr。反应生成的HBr气体进入装置C后,与AgNO3溶液反应,生成淡黄色沉淀,据此可证明苯与溴发生了取代反应。(3)溴易溶于苯,装置C中小试管内的苯可以溶解吸收HBr气体中混有的溴,防止影响HBr的检验。(4)要使装置A中的液体倒吸入装置B中,必须打开K2,其他通道则要全部关闭,故在打开K2前要先关闭K1和恒压滴液漏斗,为防止装置D中溶液倒吸,还要事先关闭K3。(5)所得有机物为苯和溴苯的混合液,根据苯、溴苯沸点不同,可以用蒸馏的方法进行分离纯化。

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