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基础课时17　有机高分子化合物与有机高分子材料
学习目标　1.初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。2.学会书写加聚反应的化学方程式。3.了解塑料、合成橡胶、合成纤维的主要性质。
一、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.合成高分子的反应——聚合反应
(1)聚合反应:由　　　　　　　　　　　　的有机化合物生成　　　　　　　　　　的有机化合物的反应。
(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,叫　　　　　　　　　　　　　　　　　　反应,
简称　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)由乙烯在一定条件下生成聚乙烯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
2.有机高分子化合物
(1)概念:有机高分子化合物是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　的有机化合物,简称
　　　　　　　　　或　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)分类
①按来源分:可分为　　　　高分子化合物和　　　　高分子化合物。
②按结构分:可分为线型高分子化合物和网状高分子化合物。
③按性质分:可分为　　　　　　高分子化合物和　　　　　　高分子化合物。
(3)基本性质
结构特点 线型结构 网状结构
有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀,不溶解
水
性质
电绝缘性 好 好
可燃性 一般易燃烧 一般不易燃烧
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列物质中不属于高分子化合物的是 (　　)
A.(C6H10O5)n B.
C. ?CH2—CH2? D.
2.下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 (　　)
A.乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物
B.乙烯的性质与聚乙烯相同
C.常温下,乙烯是气体,聚乙烯是固体
D.乙烯可使溴水褪色,而聚乙烯则不能
3.某高分子化合物的部分结构如下:
,
下列说法不正确的是 (　　)
A.聚合物的结构单元为
B.聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C.聚合物的单体为CHCl===CHCl
D.若n表示结构单元重复的次数,则其平均相对分子质量为97n
【题后归纳】
(1)单体、链节、聚合度
单体 链节 聚合度
含义 能合成高分子化合物的小分子物质 高分子化合物中的结构单元 链节的重复次数
实例(聚 乙烯) CH2CH2 —CH2—CH2— n
(2)链节与单体的组成元素相同,但结构不同,单体形成聚合物时,不饱和键断开。
(3)有机高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的,每个高分子化合物的n值并不确定,所以有机高分子材料为混合物。
(4)单体是一种物质,而链节不是一种物质,不能单独存在。
(5)由加聚反应得到的高分子化合物中各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同。
二、有机高分子材料
1.塑料
(1)成分及性质:主要成分为高分子化合物,俗称　　　　　　　　。一般情况下,　　　　　　　　的高分子材料柔韧性较好,　　　　　　　　的高分子材料硬度较大。
(2)常见的塑料及其性能
名称 性能 主要用途
聚乙烯 无臭、无毒;具有优良的耐低温性能,最低使用温度可达-100 ℃;化学稳定性好,能耐大多数酸、碱的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性小;电绝缘性能优良 制薄膜,用作食品、医药、衣物、化肥等的包装材料;制中空制品,用作各种瓶、桶、罐、槽等容器材料;制管板材,用作地下管道材料和建筑材料;制纤维,用于生产渔网、绳索;制包覆材料,用作包覆电缆、电线的绝缘材料
聚氯乙烯 绝缘性好,耐化学腐蚀,机械强度较高;热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等
聚苯乙烯 绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;质脆,耐热性差 可制成日常用品、绝缘材料,制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音
聚四氟 乙烯 耐化学腐蚀,耐溶剂性好,耐低温、高温,绝缘性好;加工困难 可制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯 机械强度较高,绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;低温发脆,容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
(3)请写出由丙烯(CH2===CHCH3)、四氟乙烯(CF2===CF2)生产聚丙烯和聚四氟乙烯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)危害及防治
①危害:大量塑料垃圾不仅会造成“　　　　　　　　　　　　　　　　　 污染”,还会造成其他环境问题。
②防治措施:a.　　　　　　　　废弃合成高分子材料。
b.开发　　　　　　　　　　。
2.橡胶
(1)特性:高弹性,绝缘性。
(2)分类
橡胶
(3)用途:制轮胎、胶鞋、海绵胶等。
3.纤维
(1)分类
纤维
(2)腈纶:聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶,性能极似羊毛,是由石油裂解气中的丙烯制得的丙烯腈(CH2==CH—CN)再聚合而成;反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列说法中正确的是 (　　)
A.塑料在自然环境下不易分解,会造成“白色污染”
B.用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料
C.天然纤维是不能再被加工的
D.塑料、橡胶和纤维制品所含的元素种类完全相同
2.医用外科口罩的结构示意图如图所示,其中过滤层所用的材料是聚丙烯,具有阻隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医用外科口罩的说法错误的是 (　　)
A.防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用
B.聚丙烯属于天然有机高分子材料
C.聚丙烯难溶于水
D.聚丙烯分子中不存在碳碳双键
3.下列有关有机高分子材料的说法中正确的是 (　　)
A.天然橡胶的结构中含有碳碳双键
B.装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
C.具有线型结构的热固性塑料可制作电源插座
D.羊毛、蚕丝和油脂都是天然有机高分子材料
【题后归纳】
(1)实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞,因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀,使瓶塞难以打开。
(2)人造纤维与合成纤维的区别:天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维,例如黏胶纤维、醋酸纤维等。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成有机小分子化合物,有机小分子化合物经聚合反应制得的纤维叫合成纤维,如锦纶等。
(3)由于橡胶分子里含有双键,所以能跟氯化氢、卤素等起加成反应、被氧化剂氧化而变质。如果长期受空气、日光的作用,就会渐渐被氧化而变硬、变脆而老化。
三、加聚反应及加聚产物单体的判断方法
1.加聚反应的特点
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)产物特征——高分子化合物与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
(4)加聚反应中,反应物中所有原子均转变为目标产物,原子利用率达到100%,实现零排放,符合绿色化学的要求。
2.加聚反应化学方程式的书写
(1)在加聚反应中,不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链,而饱和的碳原子作为支链。
(2)含双键的有机化合物发生的加聚反应类似于乙烯的加聚反应。
(3)常见的加聚反应
①氯乙烯加聚: 。
②丙烯加聚:nCH3—CH==CH2。
苯乙烯加聚: 。
④四氟乙烯加聚:nCF2===CF2?CF2—CF2?。
3.加聚产物单体的判断方法
类型 聚合物链节的主链上有四个碳原子,无双键,以两个碳原子为一组,断开共价键,分别将两个半键闭合形成双键,可得到合成聚合物的单烯烃 聚合物链节的主链上有双键,通常以四个碳原子为一组,将双键打开,在原链节双键两侧生成新的双键,可得到合成聚合物的二烯烃
实 例 高聚物
单体 CH2==CH2、 CH3—CH==CH2
口诀 单键两两断,双键四个碳;单键变双键,双键变单键
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为
,合成它的单体为 (　　)
A.CH2CF—CF3和CF≡CF
B.CH2CF2和CF2CF—CF3
C.CH2CF—CFCF—CF3
D.CH2CF2—CF2—CFCF2
2.异戊二烯()和苯乙烯()按物质的量比为1∶1发生加聚反应,该加聚产物的结构简式可能为 (　　)
A.
B.
C.
D.
3.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他材料,号称“塑料王”。在工业生产上有广泛的应用,其合成路线如图所示。
CH3ClBCD
已知:B为二氟一氯甲烷,D为聚四氟乙烯。
(1)写出有机物B、C、D的结构简式:
B　　　　　;C　　　　　　;D　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)写出下列反应的化学方程式:
B→C:　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
C→D:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)写出下列反应的反应类型:
①　　　　　　　　　;③　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列关于高分子化合物的叙述正确的是 (　　)
A.高分子化合物结构复杂,相对分子质量很大
B.对于一块高分子材料来说,n是一个整数,因而它的相对分子质量是确定的
C.高分子化合物是纯净物
D.有机高分子材料可分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料
2.下列关于天然橡胶的叙述不正确的是 (　　)
A.天然橡胶是天然有机高分子材料
B.天然橡胶含有双键,能发生加成反应
C.天然橡胶能由合成
D.天然橡胶能被酸性KMnO4溶液氧化
3.国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中不正确的是 (　　)
A.ETFE分子中可能存在 “—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为?CF2—CF2—CF2—CF2—CF2?
D.四氟乙烯能使溴水褪色,聚四氟乙烯不能使溴水褪色
4.根据条件写出下列高聚物对应的小分子。
(1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能,在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为,写出形成丁苯橡胶的各小分子结构简式:　　　　　、 　　　　、　　　　(可不填满,也可补充)。
(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良,其中存在如下结构的有机物:
,则合成它的有机物为　　　　　、　　　　　、 　　　　(可不填满,也可补充)。
基础课时17　有机高分子化合物与有机高分子材料
一、1.(1)相对分子质量较小　相对分子质量很大　(2)加成聚合　加聚反应　(3)nCH2CH2 CH2—CH2
2.(1)相对分子质量很大　高分子　聚合物　(2)①天然　合成
③热塑性　热固性　(3)难溶　难溶　热塑性　热固性
对点训练
1.D　[根据相对分子质量的大小来判断是否是高分子化合物,故D项不是高分子化合物。]
2.B　[乙烯为纯净物,聚乙烯中由于n值不同,一般为混合物,故A项正确;乙烯分子含碳碳双键,而聚乙烯中不存在碳碳双键,两者性质不同,故B项错误;常温下,乙烯为气体,聚乙烯为固体,故C项正确;乙烯能使溴水褪色,聚乙烯中不存在碳碳双键,则不能使溴水褪色,故D项正确。]
3.A　[因碳碳单键可以旋转,则该聚合物的结构单元为,单体为CHClCHCl,结构简式为,分子式为(C2H2Cl2)n,平均相对分子质量为97n。]
二、1.(1)合成树脂　线型结构　网状结构
(3)nCH2CHCH3　nCF2CF2?CF2—CF2?　(4)①白色　②回收利用　可降解材料　2.(2)聚异戊二烯　　顺丁橡胶 ?CH2—CHCH—CH2?　丁苯
3.(2)nCH2CH—CN
对点训练
1.A　[塑料在自然环境下不易分解,会造成“白色污染”,A项正确;包装食品的塑料是聚乙烯,B项错误;天然纤维可以再加工,并得到人造纤维,C项错误;硫化橡胶含硫元素,D项错误。]
2.B　[聚丙烯是由丙烯通过加聚反应制得的,属于合成有机高分子材料,B项错误。]
3.A　[天然橡胶(聚异戊二烯)结构中含有碳碳双键,A正确;装液溴或溴水的试剂瓶瓶塞不能用橡皮塞,B错误;高分子链相互交联具有体型结构的热固性塑料可制作电源插座,C错误;羊毛、蚕丝是天然有机高分子材料,油脂不属于高分子,D错误。]
三、
对点训练
1.B　[根据加聚反应的特点,所给高分子按如图的虚线位置断键,然后半键合并形成双键,即得到它的单体,
,其单体为CH2CF2和
CF2CFCF3。]
2.A　[
或或
或
。]
3.(1)CHClF2　CF2CF2　 CF2—CF2
(2)2CHClF2CF2CF2+2HCl
nCF2CF2 CF2—CF2
(3)取代反应　加聚反应
解析　由D为聚四氟乙烯可推知C为四氟乙烯,根据B、C、D的名称可写出对应的结构简式。再结合合成路线图,推知①为取代反应,③为加聚反应。
课堂达标训练
1.D　[A错,高分子化合物虽然相对分子质量很大,但其分子中多是重复的结构单元,结构比较简单;B错,对于一块高分子材料来说,它是由聚合度n相同或不相同的高分子聚集起来的,因而它的相对分子质量是不确定的;C错,高分子化合物属于混合物。]
2.C　[天然橡胶为天然有机高分子材料,结构中含有,故能发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,故A、B、D正确;通过加聚反应合成的高分子化合物为,而不是天然橡胶,故C错误。]
3.C　[四氟乙烯和六氟丙烯(CF3—CFCF2)经加聚反应合成聚全氟乙丙烯或,ETFE为四氟乙烯(CF2CF2)与乙烯加聚的产物,当二者的物质的量相等时,生成聚合物的结构单元为“—CH2—CH2—CF2—CF2—”,A、B均正确;当四氟乙烯与六氟丙烯物质的量相等时,发生加聚反应生成的聚合物的结构单元为或,C不正确;四氟乙烯(CF2CF2)分子存在碳碳双键,能使溴水褪色,聚四氟乙烯的结构简式为 CF2—CF2 ,不存在碳碳双键,不能使溴水褪色,D正确。]
4.(1)CH2CH—CHCH2　
(2)CH2CH—CN　CH2CH—COOCH3
解析　(1)二四分段法,选定聚合物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到,可将4个C分为一段,其余2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键。如:
可得各小分子的结构简式:CH2CH—CHCH2、。(2)合成题给物质的有机物有
CH2CH—CN、CH2CH—COOCH3、。(共73张PPT)
第 节　从化石燃料中获取有机化合物
基础课时 　有机高分子化合物与有机高分子材料
2
17
第 章　简单的有机化合物
3
1.初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。2.学会书写加聚反应的化学方程式。3.了解塑料、合成橡胶、合成纤维的主要性质。
学习目标
一、从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
二、有机高分子材料
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、加聚反应及加聚产物单体的判断方法
一、从乙烯到聚乙烯——
认识有机高分子化合物
对点训练
1.合成高分子的反应——聚合反应
(1)聚合反应:由__________________的有机化合物生成__________________的有机化合物的反应。
(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,叫__________反应,简称__________。
(3)由乙烯在一定条件下生成聚乙烯的化学方程式为
__________________________________。
相对分子质量较小
相对分子质量很大
加成聚合
加聚反应
2.有机高分子化合物
(1)概念:有机高分子化合物是__________________的有机化合物,简称________或________。
(2)分类
①按来源分:可分为______高分子化合物和______高分子化合物。
②按结构分:可分为线型高分子化合物和网状高分子化合物。
③按性质分:可分为________高分子化合物和________高分子化合物。
相对分子质量很大
高分子
聚合物
天然
合成
热塑性
热固性
(3)基本性质
结构特点 线型结构 网状结构
基 本 性 质 溶 解 性 有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀,不溶解
水
性质
电绝缘性 好 好
可燃性 一般易燃烧 一般不易燃烧
难溶
难溶
热塑性
热固性
D
1.下列物质中不属于高分子化合物的是 (　　)
解析　根据相对分子质量的大小来判断是否是高分子化合物,故D项不是高分子化合物。
B
2.下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 (　　)
A.乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物
B.乙烯的性质与聚乙烯相同
C.常温下,乙烯是气体,聚乙烯是固体
D.乙烯可使溴水褪色,而聚乙烯则不能
解析　乙烯为纯净物,聚乙烯中由于n值不同,一般为混合物,故A项正确;乙烯分子含碳碳双键,而聚乙烯中不存在碳碳双键,两者性质不同,故B项错误;常温下,乙烯为气体,聚乙烯为固体,故C项正确;乙烯能使溴水褪色,聚乙烯中不存在碳碳双键,则不能使溴水褪色,故D项正确。
A
3.某高分子化合物的部分结构如下:
【题后归纳】
(1)单体、链节、聚合度
单体 链节 聚合度
含义 能合成高分子化合物的小分子物质 高分子化合物中的结构单元 链节的重复次数
实例(聚乙烯) CH2 ===CH2 —CH2—CH2— n
(2)链节与单体的组成元素相同,但结构不同,单体形成聚合物时,不饱和键断开。
(3)有机高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的,每个高分子化合物的n值并不确定,所以有机高分子材料为混合物。
(4)单体是一种物质,而链节不是一种物质,不能单独存在。
(5)由加聚反应得到的高分子化合物中各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同。
二、有机高分子材料
对点训练
1.塑料
(1)成分及性质:主要成分为高分子化合物,俗称_____________。一般情况下, __________ 的高分子材料柔韧性较好,__________ 的高分子材料硬度较大。
(2)常见的塑料及其性能
合成树脂
线型结构
网状结构
名称 性能 主要用途
聚乙烯 无臭、无毒;具有优良的耐低温性能,最低使用温度可达-100 ℃;化学稳定性好,能耐大多数酸、碱的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性小;电绝缘性能优良 制薄膜,用作食品、医药、衣物、化肥等的包装材料;制中空制品,用作各种瓶、桶、罐、槽等容器材料;制管板材,用作地下管道材料和建筑材料;制纤维,用于生产渔网、绳索;制包覆材料,用作包覆电缆、电线的绝缘材料
名称 性能 主要用途
聚氯乙烯 绝缘性好,耐化学腐蚀,机械强度较高;热稳定性差 可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等
聚苯乙烯 绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;质脆,耐热性差 可制成日常用品、绝缘材料,制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音
聚四氟 乙烯 耐化学腐蚀,耐溶剂性好,耐低温、高温,绝缘性好;加工困难 可制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品
聚丙烯 机械强度较高,绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;低温发脆,容易老化 可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等
(3)请写出由丙烯(CH2===CHCH3)、四氟乙烯(CF2===CF2)生产聚丙烯和聚四氟
乙烯的化学方程式:______________________________________;
______________________________________。
(4)危害及防治
①危害:大量塑料垃圾不仅会造成“______污染”,还会造成其他环境问题。
②防治措施:a.__________ 废弃合成高分子材料。
b.开发____________。
白色
回收利用
可降解材料
2.橡胶
(1)特性:高弹性,绝缘性。
(2)分类
(3)用途:制轮胎、胶鞋、海绵胶等。
聚异戊二烯
顺丁橡胶
丁苯
3.纤维
(2)腈纶:聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶,性能极似羊毛,是由石油裂解气中的丙烯制得的丙烯腈(CH2 CH—CN)再聚合而成;反应的化学方程式为
____________________________________________。
A
1.下列说法中正确的是 (　　)
A.塑料在自然环境下不易分解,会造成“白色污染”
B.用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料
C.天然纤维是不能再被加工的
D.塑料、橡胶和纤维制品所含的元素种类完全相同
解析　塑料在自然环境下不易分解,会造成“白色污染”,A项正确;包装食品的塑料是聚乙烯,B项错误;天然纤维可以再加工,并得到人造纤维,C项错误;硫化橡胶含硫元素,D项错误。
B
2.医用外科口罩的结构示意图如图所示,其中过滤层所用的材料是聚丙烯,具有阻
　隔部分病毒和细菌的作用。下列关于医
　用外科口罩的说法错误的是 (　　)
A.防水层具有阻隔飞沫进入口鼻的作用
B.聚丙烯属于天然有机高分子材料
C.聚丙烯难溶于水
D.聚丙烯分子中不存在碳碳双键
解析　聚丙烯是由丙烯通过加聚反应制得的,属于合成有机高分子材料,B项错误。
A
3.下列有关有机高分子材料的说法中正确的是 (　　)
A.天然橡胶的结构中含有碳碳双键
B.装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
C.具有线型结构的热固性塑料可制作电源插座
D.羊毛、蚕丝和油脂都是天然有机高分子材料
解析　天然橡胶(聚异戊二烯)结构中含有碳碳双键,A正确;装液溴或溴水的试剂瓶瓶塞不能用橡皮塞,B错误;高分子链相互交联具有体型结构的热固性塑料可制作电源插座,C错误;羊毛、蚕丝是天然有机高分子材料,油脂不属于高分子,D错误。
【题后归纳】
(1)实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞,因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀,使瓶塞难以打开。
(2)人造纤维与合成纤维的区别:天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维,例如黏胶纤维、醋酸纤维等。利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成有机小分子化合物,有机小分子化合物经聚合反应制得的纤维叫合成纤维,如锦纶等。
(3)由于橡胶分子里含有双键,所以能跟氯化氢、卤素等起加成反应、被氧化剂氧化而变质。如果长期受空气、日光的作用,就会渐渐被氧化而变硬、变脆而老化。
三、加聚反应及加聚产物
单体的判断方法
对点训练
1.加聚反应的特点
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)产物特征——高分子化合物与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
(4)加聚反应中,反应物中所有原子均转变为目标产物,原子利用率达到100%,实现零排放,符合绿色化学的要求。
2.加聚反应化学方程式的书写
3.加聚产物单体的判断方法
B
A.CH2===CF—CF3和CF≡CF B.CH2===CF2和CF2===CF—CF3
C.CH2===CF—CF===CF—CF3 D.CH2===CF2—CF2—CF===CF2
A
3.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他材料,号称“塑料王”。在工业
　生产上有广泛的应用,其合成路线如图所示。
　(1)写出有机物B、C、D的结构简式:
　B　　　　　;C　　　　　　;D　　　　　　　。
　(2)写出下列反应的化学方程式:
　B→C:　　　　　　　　　　　　　　　　;
　C→D:　　　　　　　　　　　　　　　　。
CHClF2
CF2===CF2
?CF2—CF2?
(3)写出下列反应的反应类型:
①　　　　　　　　　;③　　　　　　　　　。
解析　由D为聚四氟乙烯可推知C为四氟乙烯,根据B、C、D的名称可写出对应的结构简式。再结合合成路线图,推知①为取代反应,③为加聚反应。
取代反应
加聚反应
课堂达标训练
1.下列关于高分子化合物的叙述正确的是 (　　)
D
A.高分子化合物结构复杂,相对分子质量很大
B.对于一块高分子材料来说,n是一个整数,因而它的相对分子质量是确定的
C.高分子化合物是纯净物
D.有机高分子材料可分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料
解析　A错,高分子化合物虽然相对分子质量很大,但其分子中多是重复的结构单元,结构比较简单;B错,对于一块高分子材料来说,它是由聚合度n相同或不相同的高分子聚集起来的,因而它的相对分子质量是不确定的;C错,高分子化合物属于混合物。
C
3.国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法中不正确的是(　　)
　A.ETFE分子中可能存在 “—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
　B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应　
　C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为?CF2—CF2—CF2—CF2—CF2?
　D.四氟乙烯能使溴水褪色,聚四氟乙烯不能使溴水褪色
C
4.根据条件写出下列高聚物对应的小分子。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.人们在日常生活中大量使用各种有机高分子材料,下列说法正确的是(　　)
D
A.聚乙烯塑料是天然有机高分子材料
B.聚氯乙烯塑料可包装食品
C.羊毛是合成有机高分子材料
D.硫化橡胶具有更好的强度、韧性
解析　A项,聚乙烯是合成有机高分子材料;B项,聚氯乙烯在温度过高时会释放出对人体有害物质,故不用聚氯乙烯包装食品;C项,羊毛的主要成分为蛋白质,属于天然有机高分子材料;D项,橡胶硫化,可使塑性橡胶转化为更具韧性或者硬度更高的硫化橡胶,故选D。
2.下列是聚乙烯的链节的是 (　　)
B
A.?CH2—CH2? B.—CH2—CH2—
C.CH2===CH2 D.CH2—CH2
解析　在聚合物中,重复的结构单元就是链节,也就是把聚合物中的中括号去掉就是链节,B正确。
C
D
5.某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验,所得结果如下表:
B
检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是 ( 　)
A.甲为棉、乙为丝、丙为涤纶 B.甲为丝、乙为棉、丙为腈纶
C.甲为腈纶、乙为丝、丙为棉 D.甲为棉、乙为维尼纶、丙为丝
项目 甲 乙 丙
靠近火焰 稍微蜷缩 无变化 尖端熔成小球
燃烧的气味 有特殊气味 无异味 有味
热塑性 无 无 良好
解析　棉的主要成分是纤维素,燃烧无异味,乙为棉。丝的主要成分是蛋白质,燃烧时有特殊气味,甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶都是合成纤维,热塑性较好。
6.下列说法中正确的是 (　　)
B
A.天然纤维就是纤维素
B.合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品
C.化学纤维的原料不可以是天然纤维
D.生产合成纤维的过程中发生的是物理变化
解析　天然纤维不仅包括纤维素,还包括蛋白质(羊毛、蚕丝等),A错误;生产合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品,发生的是化学变化,B正确,D错误;化学纤维的原料可以是天然纤维,如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的,C错误。
7.乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应,其产物中不可能有 (　　)
C
解析　乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键,发生加聚反应时,可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应,可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应,也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应,生成的产物是A项的结构;如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应,生成的产物是B项的结构;如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应,生成的产物是D项的结构。
D
9.某高聚物可表示为:
C
10.如图是以乙炔(结构简式为CH≡CH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯
　丁橡胶的转化关系图。
(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:
A　　　　　　　　　　　,B　　　　　　　　　　　　;
C　　　　　　　　　　　,D　　　　　　　　　　　　
(2)写出②④的反应类型:
②　　　　　　　　　　　, ④　　　　　　　　　　　。
CH2===CHCl
CH2===CHCN
CH2===CH—C≡CH
加聚反应
加聚反应
(3)写出有关反应的化学方程式:
②　　　　　　　　　　　; ③　　　　　　　　　　　;
⑤　　　　　　　　　　　; ⑦　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
11.下列合成高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是(　　)
B
解析　根据加聚反应的特点,产物除高分子化合物外无小分子化合物,且高分子化合物与反应物具有相同的化学组成,则②、③项正确。
A
A.合成聚丙烯酸酯的小分子的结构简式为CH2===CHCOOR
B.聚丙烯酸酯有固定的熔、沸点
C.聚丙烯酸酯能发生加成反应
D.合成聚丙烯酸酯的小分子属于烯烃
　解析　聚丙烯酸酯是由单体CH2 CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合
　物,在高分子中,聚合度不确定,故聚丙烯酸酯为混合物,无固定的熔、沸点。
13.(2024·广东广州黄广中学高一月考)有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法与应用的科学。将有机化学的研究成果应用于实践,合成新物质是有机化学研究成果的重要体现,有机化学的研究将使我们的生活变得越来越美好。请根据所学的有机化学知识按要求完成下列问题。
　(1)某烷烃的相对分子质量为 72,且只有一种位置的氢原子,该烷烃的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
加成反应
取代反应
(4)已知一种有机物的分子式为 C4H4,分子结构如图所示(4 个碳原子形成空间正四面体结构),若将该有机物与适量的氯气混合光照,则生成的氯代烃的种类共有　　　　种。
4
B
2基础课时17　有机高分子化合物与有机高分子材料
(分值:70分)
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~9题,每小题4分)
1.人们在日常生活中大量使用各种有机高分子材料,下列说法正确的是 (　　)
聚乙烯塑料是天然有机高分子材料
聚氯乙烯塑料可包装食品
羊毛是合成有机高分子材料
硫化橡胶具有更好的强度、韧性
2.下列是聚乙烯的链节的是 (　　)
CH2—CH2 —CH2—CH2—
CH2CH2 CH2—CH2
3.顺丁橡胶()是化学家们最早模拟天然橡胶制得的合成橡胶。下列有关顺丁橡胶的说法错误的是 (　　)
顺丁橡胶不饱和,易被氧化而老化
由顺丁橡胶组成的物质是混合物
合成顺丁橡胶的单体是CH3CHCHCH3
顺丁橡胶能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其结构简式为。根据所学知识,可以判断 (　　)
聚苯乙烯能使溴水褪色
聚苯乙烯是一种天然高分子化合物
聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得
聚苯乙烯单体的分子式为C8H8
5.某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验,所得结果如下表:
项目 甲 乙 丙
靠近火焰 稍微蜷缩 无变化 尖端熔成小球
燃烧的气味 有特殊气味 无异味 有味
热塑性 无 无 良好
检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是 (　　)
甲为棉、乙为丝、丙为涤纶
甲为丝、乙为棉、丙为腈纶
甲为腈纶、乙为丝、丙为棉
甲为棉、乙为维尼纶、丙为丝
6.下列说法中正确的是 (　　)
天然纤维就是纤维素
合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品
化学纤维的原料不可以是天然纤维
生产合成纤维的过程中发生的是物理变化
7.乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应,其产物中不可能有 (　　)
CH2—CH2
CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
8.有4种有机化合物:①、
②、③、
④CH3—CHCH—CN,其中可用于合成结构简式为的高分子材料的有机化合物是 (　　)
①③④ ①②③
①②④ ②③④
9.某高聚物可表示为:
下列有关其叙述不正确的是 (　　)
该高聚物是通过加聚反应生成的
合成该高聚物的单体有三种
1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质
该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
10.(14分)如图是以乙炔(结构简式为CH≡CH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
(1)(4分)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:
A　　　　　　　　,B　　　　　　　　　　　　　　　　;
C　　　　　　　　,D　　　　　　　　　　　　　　　　
(2)(2分)写出②④的反应类型:
②　　　　　　　　　　　　　　　　,
④　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(8分)写出有关反应的化学方程式:
②　　　　　　　　　　　　　　　　;
③　　　　　　　　　　　　　　　　;
⑤　　　　　　　　　　　　　　　　;
⑦　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
(11~12题,每小题4分)
11.下列合成高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是 (　　)
①
+(n-1)H2O
②nHCHO CH2—O
③nCH2CHCl
④nHOOCCOOH+nHO—CH2—CH2—OH
+(2n-1)H2O
①② ②③ ③④ ①④
12.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术,即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯()与水的混合物,使其与沙粒结合,既能阻止地下的盐分上升,又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是 (　　)
合成聚丙烯酸酯的小分子的结构简式为CH2CHCOOR
聚丙烯酸酯有固定的熔、沸点
聚丙烯酸酯能发生加成反应
合成聚丙烯酸酯的小分子属于烯烃
13.(12分)(2024·广东广州黄广中学高一月考)有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法与应用的科学。将有机化学的研究成果应用于实践,合成新物质是有机化学研究成果的重要体现,有机化学的研究将使我们的生活变得越来越美好。请根据所学的有机化学知识按要求完成下列问题。
(1)(2分)某烷烃的相对分子质量为 72,且只有一种位置的氢原子,该烷烃的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)发生加聚反应得到聚合物的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(2分)有机化学上可以通过 Friedel-Crafts 烷基化反应合成乙苯。
反应(Ⅰ):+CH2CH2
反应(Ⅱ):++HCl
反应(Ⅰ)为　　　　(填有机化学基本反应类型,下同),反应(Ⅱ)为　　　　。
(4)(2分)已知一种有机物的分子式为 C4H4,分子结构如图所示(4 个碳原子形成空间正四面体结构),若将该有机物与适量的氯气混合光照,则生成的氯代烃的种类共有　　　　种。
(5)(4分)石油中某些有机物在加热和催化剂条件下可由链状烃变为环状烃。已知在一定条件下某链状烃转化为环状烃C6H6,研究人员推测其可能是(A)或(B),为验证其结构,取少量该有机物,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,静置。若现象为溶液褪色,则结构为　　　　(填字母)。B的一氯代物有　　　　种。
基础课时17　有机高分子化合物与有机高分子材料
1.D　[A项,聚乙烯是合成有机高分子材料;B项,聚氯乙烯在温度过高时会释放出对人体有害物质,故不用聚氯乙烯包装食品;C项,羊毛的主要成分为蛋白质,属于天然有机高分子材料;D项,橡胶硫化,可使塑性橡胶转化为更具韧性或者硬度更高的硫化橡胶,故选D。]
2.B　[在聚合物中,重复的结构单元就是链节,也就是把聚合物中的中括号去掉就是链节,B正确。]
3.C　[顺丁橡胶中含有碳碳双键,易被氧化而老化;由高分子组成的物质都是混合物;CH3CHCHCH3的加聚产物应为,合成顺丁橡胶的单体是CH2CH—CHCH2;顺丁橡胶中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。]
4.D　[A项,聚苯乙烯中不含或—C≡C—键,故不能使溴水褪色;B项,聚苯乙烯是一种合成高分子材料;C项,聚苯乙烯由苯乙烯加聚而得;D项, 聚苯乙烯单体为,分子式为C8H8。]
5.B　[棉的主要成分是纤维素,燃烧无异味,乙为棉。丝的主要成分是蛋白质,燃烧时有特殊气味,甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶都是合成纤维,热塑性较好。]
6.B　[天然纤维不仅包括纤维素,还包括蛋白质(羊毛、蚕丝等),A错误;生产合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品,发生的是化学变化,B正确,D错误;化学纤维的原料可以是天然纤维,如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的,C错误。]
7.C　[乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键,发生加聚反应时,可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应,可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应,也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应,生成的产物是A项的结构;如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应,生成的产物是B项的结构;如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应,生成的产物是D项的结构。]
8.D　[聚合物主链上全部为碳原子连接,故为加聚产物,根据碳的4个价键规则做如下的断键处理(断键处用虚线表示):
断键后,两半键闭合形成双键可得单体为
CH3—CHCH—CN、和
。]
9.C　[合成高聚物的单体有:、
CH3CHCH2、CH2CH2,它们通过加聚反应而生成该高聚物,故A、B正确;1 mol高聚物分子结构中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应,故C错误;该高聚物分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,故D正确。]
10.(1)CH2CHCl　CH2CHCN
CH2CH—C≡CH　
(2)加聚反应　加聚反应
(3)nCH2CHCl
CH≡CH+HCNCH2CHCN
2CH≡CHCH2CH—C≡CH
解析　由得单体A为CH2CHCl;则反应①为CH≡CH与HCl的加成反应;由得单体B为CH2CHCN,则反应③为CH≡CH与HCN的加成反应;由得单体D为
,则C为CH2CH—C≡CH。
11.B　[根据加聚反应的特点,产物除高分子化合物外无小分子化合物,且高分子化合物与反应物具有相同的化学组成,则②、③项正确。]
12.A　[聚丙烯酸酯是由单体CH2CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物,在高分子中,聚合度不确定,故聚丙烯酸酯为混合物,无固定的熔、沸点。]
13.(1)
(2)
(3)加成反应　取代反应　(4)4　(5)B　2
解析　(1)烷烃的通式为CnH2n+2,该烷烃的相对分子质量为72,则12n+2n+2=72,n=5,只有一种位置的氢原子,则该烷烃的结构简式为。(2)发生加聚反应生成,化学方程式为
。(3)反应(Ⅰ)是和CH2CH2反应生成,是加成反应;反应(Ⅱ)是和反应生成和HCl,是取代反应。(4)C4H4与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl,由C4H4分子为正四面体结构可知,C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的结构都只有1种,所以C4H4与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的氯代烃共有4种。(5)石油中某些有机物在加热和催化剂条件下可由链状烃变为环状烃。已知在一定条件下某链状烃转化为环状烃C6H6,若C6H6结构为,该物质具有特殊的稳定性,不能使溴水或酸性KMnO4溶液因反应而褪色,若分子结构为,由于分子中含有不饱和的碳碳双键,会使溴水或酸性KMnO4溶液因反应而褪色。故结构若为A,酸性KMnO4溶液不褪色;若为B,酸性KMnO4溶液褪色。分子中有两种不同位置的氢原子,所以其一氯代物有两种。

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