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第三章 烃的衍生物
羧酸的衍生物 酯
1、认识羧酸衍生物——酯的结构特点及应用。
2、通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学
探究的一般过程。
3、能结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能
产生的影响，关注羧酸及其衍生物的安全使用。
羧酸衍生物：
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
羧酸分子 中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基
R—C—OH
O
=
R—C—OR’
O
=
酯
R—C—X
O
=
酰卤
R—C—NH2
O
=
酰胺
R—C—
O
=
R—C—
O
=
C—R
O
=
酸酐
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
生活中的酯
1、定义：酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物
2、一元酯的结构可表示为：
3、羧酸酯的官能团： (酯基)
其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可简写为：RCOOR′
O
—C—O—R′
一、酯组成、结构及命名
4、饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2)
或RCOOR'
与相同C原子饱和一元羧酸互为同分异构体
5.酯的命名
根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯”
练1.写出以下酯类的名称：
甲酸甲酯 丙酸乙酯 苯甲酸甲酯
练1.写出以下酯类的名称：
二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯
5.酯的命名
根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯”
二、酯的物理性质、存在和用途
(2)酯类广泛存在于自然界,如苹果中含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。
(3)日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
(1)低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水，易溶于机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
天那水，又名香蕉水。
主要成分：
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
三、酯的化学性质
水解反应
——属于取代反应
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。水解反应是酯化反应的逆反应。
如乙酸乙酯的水解反应：
那么，酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？
探究 乙酸乙酯的水解
【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。
研究方法——控制变量法
【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤：
①酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 实验现象 实验结论
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底
分层，酯层无明显现象
酯层和酯香味消失慢
稀硫酸
蒸馏水
酯层和酯香味消失快
NaOH溶液
1.在3支试管中各加入2 mL染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的稀硫酸、蒸馏水、NaOH溶液
2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间
②温度对酯的水解的影响:
实验步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
实验现象
实验结论
温度高的试管酯层消失得更快
温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
⑵温度越高，酯水解程度越大。
（水解反应是吸热反应）
酯的水解规律：
【讨论】(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？
乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。
控制实验条件如增加反应物浓度，使用催化剂、加热等可以加快反应速率；将生成物通过反应转化成其他物质，可以使平衡正向移动，甚至可以使反应进行完全。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的
【小结】酯的水解规律
酯＋H2O 酸＋醇
无机酸
△
酯＋H2O 羧酸盐＋醇
无机碱
△
在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。
练2：写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式
①
稀硫酸
△
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
②
OOCH
+ NaOH
ONa
+ HCOONa+H2O
△
2
③
练3、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量
为( )
A．5mol
B．4mol
C．3mol
D．2mol
B
COOCH3
CH3COO
COOH
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
酯化反应与酯的水解反应的比较
催化剂
特殊的酯——甲酸酯
H—C—O—R
O
=
甲酸酯: 具有醛基和酯基的性质
注意：能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
练4：用化学方程式表示在甲酸甲酯性质
CH3OH＋HCOOH
HCOOCH3 ＋H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 ＋NaOH
△
CH3OH＋HCOONa
Na2CO3+Cu2O +4H2O
HCOOCH3+2Cu(OH)2+2NaOH

(NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O
②HCOOCH3+2Ag(NH3)2OH

四、羧酸、酯的同分异构体的书写
①写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体
羧酸——取代法（用羧基取代丙烷上的氢）
C3H7—COOH
CH3—CH2—CH3
①
①
②
CH3CH2CH2COOH
CH3CHCH3
COOH
①写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体
酯——分碳法
甲酸丙酯
乙酸乙酯
丙酸甲酯
HCOO
C C C
HCOO
C C
C
C COO
C C
C C COO
C
还有属于其他种类的同分异构体吗？
羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等
四、羧酸、酯的同分异构体的书写
②写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体
C H
H
H
H
H
H
4种
羧酸——取代法（用羧基取代甲苯上的氢）
CH3
HOOC
CH3
COOH
CH3
COOH
CH2COOH
②写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体
芳香酯——插入法
—COO—
—OOC—
4种
2种
C H
H
H
H
H
H
C H
H
H
CH3
HCOO
COOCH3
CH3
HCOO
CH3
HCOO
OOCCH3
CH2OOCH
练5：分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
D
HCOO—C4H9(4种)
CH3COO—C3H7
C2H5COO—C2H5
C3H7COO—CH3
C5H10O2的酯
(2种)
(2种)
水解生成5种羧酸和8种醇。
酯
官能团
化学性质
酸性条件下水解为相应的酸和醇、可逆
物理性质
同分异构体
酯基，符号是—COO—或
密度比水小、有特殊的香味
碱性条件下水解为相应的酸盐和醇、不可逆
1．下列关于苯乙酸丁酯的描述错误的是(　　)
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生水解反应
B
2．在阿司匹林的结构简式中 分别标出了其
分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(　　)
A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤
B
3、对下列有机物 的叙述不正确的是( )
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4mol NaOH
C.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9
C
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
4.某有机化合物X的结构简式为 。
下列有关有机化合物X的说法正确的是( )
A.有机化合物X的分子式为C15H10O5
B.与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2
C.一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应
D.1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应
D

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