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第三章 烃的衍生物
卤代烃
1、了解卤代烃的分类和物理性质，以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”“变化观念与社会责任”的核心素养。
2、通过学习卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质,并基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
日常生活中的卤代烃
七氟丙烷
灭火器
氯乙烷
(二氯二苯基三氯乙烷)
氟利昂
1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2、官能团：碳卤键
3、元素组成：只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。
4、通式：
一、卤代烃的定义、通式、分类等
饱和一卤代烃通式为 。
CnH2n+1X(n≥1)
(X= F、Cl、Br、I)
一卤代烃
不饱和卤代烃
(1) 按卤原子种类分
(2)按卤素原子数目分
(3)按烃基是否饱和分
溴代烃
氯代烃
氟代烃
碘代烃
饱和卤代烃
如:CH3Cl(一氯甲烷)
如:CH3CH2Br(溴乙烷)
如:CH3F(一氟甲烷)
如:CH3I(一碘甲烷)
如:CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷)
二卤代烃
多卤代烃
如:
如:CHCl3(三氯甲烷)
如:CH3CH2Br(溴乙烷)
如:CH2＝CHCl(氯乙烯)
Cl
(氯苯)
芳香卤代烃
5、分类：
练习：下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、CH3COCl
D
6、卤代烃的命名：
以相应的烃作母体，将卤素原子看做取代基（支链）。
(1) 选主链，称“某烷”：
含连接-X的碳原子的最长碳链为主链，命名“某烷”
(2) 编位号，定支链及官能团：从离-X原子最近的一端编号（若不同卤原子主链左右端一样近，由近到远按F、Cl、Br、I排），有碳碳双键（三键）时从距离碳碳双键（三键）近的一端开始编号。
(3) 写名称，标官能团(卤素原子):其它要求与烷烃相同
命名时按烷基、F、Cl、Br、I的顺序标明位置和名称并写在烷烃名称之前
3-甲基-3-溴-1-丁烯
2，4-二甲基-5-溴-2-碘己烷
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
练习:命名下列物质
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
二、卤代烃的物理性质
阅读教材表3-1，对比表2-1(烷烃的熔沸点、密度)归纳卤代烃的物理性质！
几种氯代烃的密度和沸点
降低
升高
气态
状态
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体
沸点
比具有相同碳原子数的烃沸点高
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
溶解性
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂
密度
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大
密度高于相应的烃
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
二、卤代烃的物理性质
1、认识溴乙烷
分 子 式
结 构 式
结构简式
结构模型
官 能 团
C
Br
等 效 氢
碳溴键
存在两种等效氢
核磁共振氢谱
个数比：
2：3
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
三、卤代烃的化学性质
2、溴乙烷的物理性质
颜 色：
状 态：
密 度：
溶解性：
沸 点：
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水, 易溶于有机溶剂
沸点38.4℃，易挥发
实验装置

实验现象
实验解释
实验3-1
①中溶液分层。
溴乙烷与NaOH溶液共热，产生了Br－
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
③中有淡黄色沉淀生成。
②中有机层厚度减小。
条件：NaOH水溶液、加热
NaOH
H2O
NaOH + HBr == NaBr ↓ + H2O
反应机理：
3、溴乙烷的化学性质
①取代反应——水解反应
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
化学键 C-H C-C C-Br
键长/pm 110 154 194
键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
H
H—C— C—Br
H
H
H
δ＋
δ－
取代反应——机理分析
3、溴乙烷的化学性质
实验3-1——实验评价
NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。
（1）实验中NaOH的作用
（2）加热的目的
（3）在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？
加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。
①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
3、溴乙烷的化学性质
（4）检验卤代烃中的卤原子一般流程：利用水解生成卤离子
注意：一般不利用消去反应检验卤素原子，因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
3、溴乙烷的化学性质
②消去反应
醇
△
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。
像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。
3、溴乙烷的化学性质
(1)是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
可能生成不同的产物。
例如 发生消去反应的产物为：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
既“氢少消氢”
为主
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
了解
三、卤代烃的化学性质
（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
主要产物
含量较少
4、探究-1-溴丁烷的化学性质
（1）卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？
取代反应：丁醇 消去反应：1-丁烯
（2）用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
三、卤代烃的化学性质
【实验】向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL 1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
实验现象：
反应原理：
酸性KMnO4溶液褪色
4、探究-1-溴丁烷的化学性质
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响
反应类型 取代反应 消去反应
反应物 反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
NaOH水溶液、加热
4、探究-1-溴丁烷的化学性质
(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗
(2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。酸性KMnO4溶液褪色。不用将气体通入水中。
2种。CH3CH2CH=CH2，CH3CH=CHCH3
4、探究-1-溴丁烷的化学性质
加成反应和加聚反应
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
nCH2=CHCl
CH2 CH
n
Cl
nCF2=CF2
CF2 CF2
n
三、卤代烃的化学性质
反应类型 取代(水解)反应 消去反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液(非水环境)、加热
结构条件 含C—X键即可 邻C有H(卤苯一般不消去)
卤代烃的 断键规律 分子间 分子内
应用 引入-OH，生成含—OH的有机物 引入不饱和键 (双键或三键)
无醇则有醇，有醇则无醇
卤代烃的取代反应和消去反应的比较
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。则下列说法正确的是（ ）
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时，被破坏的键是①
C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B
2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 (　　)
① ② ③ (CH3)3C—CH2Cl　
④ CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥ CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
A
3.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：
①加热　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃　
④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
C
4、根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
环己烷
碳氯键
Cl
烃
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
(1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。
Cl
Br
Br
(2)②的反应类型是_________
消去反应
(3)反应④的化学方程式是____________________________________________
Br
Br
＋2NaBr＋2H2O
醇
＋2NaOH

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