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第三章 烃的衍生物
醛类、酮类
1、能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预项测其他醛类物质的主要性质。
2、能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质。
3、能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
苯甲醛
肉桂醛
柠檬醛
蜜蜂传递警戒 信息的激素含有的2-庚酮
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端 碳链中间
结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′
(R、R′均为烃基)
醛和酮都是分子中含有羰基（ ）的化合物。
C
O
CH3CH2CHO
CH3 CH3
C
O
1.定义
醛基(-CHO)与烃基(或氢原子)相连构成的一类化合物,简写RCHO
官能团：醛基(-CHO)
2.空间构型
醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内
一、醛类
3.分类
4.化学性质
醛类在分子结构中都含有醛基，所以化学性质与乙醛相似。
加成反应
氧化反应
催化氧化
羧酸
被弱氧化剂氧化
燃烧
CO2、H2O
银镜反应
Cu(OH)2
能使高锰酸钾溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇
醛＋HCN→羟基腈
常见的醛
名称 甲醛 苯甲醛
结构简式 HCHO
俗称 蚁醛 苦杏仁油
物理性质 颜色 无色 无色
气味 强烈刺激性气味 苦杏仁气味
状态 气体 液体
溶解性 易溶于水 —
用途 合成多种有机化合物；福尔马林(甲醛 水溶液)可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重 要原料
5、甲醛的化学性质
H—C—H
O=
结构决定性质
加成反应
特殊点：
甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。
H—C—H
O=
H—C-O-H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化学性质
③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
H-O-C-O-H
O=
[O]
甲酸
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。
②甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
①甲醛发生银镜反应
(1)氧化反应：
酚醛缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
(3)与苯酚反应:
+ HCHO
OH
再缩聚
(2)加成反应：
HCHO＋H2 CH3OH
催化剂
△
(1)由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？
(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化剂
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
催化剂
△
+O2
CHO
2
COOH
2
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。
1.如何检验肉桂醛( )中醛基和碳碳双键？
-CH＝CH-CHO
①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，
-CH＝CH-COONH4
+2Ag(NH3)2OH→
+2Ag↓+3NH3+H2O
-CH＝CH-CHO
△
-CH＝CH-COOH
+Br2→
-CHBrCHBr-COOH
-CH＝CH-COONa
+2Cu(OH)2+NaOH→
+Cu2O↓+3H2O
-CH＝CH-CHO
△
2.某一元醛发生银镜反应，可得21. 6g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4g H2O和17.6g CO2，则该醛可能是( )
A. 乙醛（CH3CHO）
B. 丙烯醛（CH2=CH—CHO）
C. 丙醛（CH3CH2CHO）
D. 丁烯醛（CH2=CHCH2CHO）
D
含醛基类化合物的重要反应规律
醛的氧化与还原规律
R-CH2OH
R-CHO
R-CHOOH
催化氧化(O2)
氧化
还原(H2)
伯醇
相关定量计算
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:
醛
二、酮的概念和结构特点
酮
概念：羰基与两个羟基相连的化合物
代表物：丙酮（ ）
官能团：羰基（ ）
通式：
若其中R和R′均为烷基(—CnH2n+1)，则为饱和一元酮。
CnH2nO（n≥3）
饱和一元酮的通式为：
—C—
O
‖
CH3—C—CH3
O
‖
R—C—R′
O
‖
分子式 结构简式 颜色、状态 沸点 气味 溶解性 毒性 用途
C3H6O CH3COCH3 无色透明液体 56.2℃ 易挥发 辛辣味 与水、乙醇互溶 有毒 化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等
1.丙酮结构及物理性质
空间充填模型 球棍模型
2、丙酮的化学性质
CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3
O
＝
OH
催化剂
△
CH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CN
O
OH
①加成反应：
CH3－C－CH3
O
δ+
δ-
结构决定性质
C—C键不易断裂。
不饱和
加成反应
C
O
HCN
δ-
δ+
δ-
δ+
2、丙酮的化学性质
②氧化反应：
a、在空气中燃烧。可以发生还原反应。
b、酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，
因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
C
O
C
C
C
O
H
极性共价键
易断裂
非极性共价键
不易断裂
3、丙酮的用途
酮是重要的有机溶剂和化工原料，如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
(1)它们是什么关系？
二者互为同分异构体。
(2)在化学性质上有哪些异同点？
化学性质相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。
(3)可采用哪些方法鉴别它们？
①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
3.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( 　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
醛类：C4H9—CHO
酮类：CH3COC3H7
C2H5COC2H5 C2H5— 有1种
方法一：基元法
CnH2nO
→
官能团异构 （饱和一元醛、酮）
O
=
—C—
C4H9—有4种
C3H7—有2种
D
CnH2nO
→
官能团异构 （饱和一元醛、酮）
方法二：插入法
①
②
③
④
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑤
⑥
⑦
H—C—C—C—C
H
H—C—C—C
C
H
3.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有( 　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
O
=
—C—
桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
-CH＝CH-CHO
-CHO+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH＝CH-CHO+H2O
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
-C-H
=
O
+CH3CHO
NaOH溶液
△
-CH-CH2CHO
|
OH
-CH-CH2CHO
|
OH
△
-CH＝CH-CHO+H2O
拓展1:羟醛缩合反应
醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼
R-CH-CH2-CHO
+ H-CH2-CHO
OH
R-C-H
O
稀OH-
Δ
-H2O
R-CH=CHCHO
实质:碳氧双键的加成反应
实质:醇的消去反应
羟醛缩合反应要求至少一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。
CH3-CH-C=CH-CH3
CH3
CH3
已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下可水解得醛或酮。
R1－C＝CH－R3
R2
① O3
② H2O、Zn
R1－C＝O
R2
+ R3CHO
课堂练习5：现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成反应生成2,3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成乙醛和一种酮(RCOR′)由此推断该有机物的结构简式为:
拓展2、烯烃氧化生成醛和酮
分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些
-CH2-CHO
O
- C-CH3
醛类：
酮类：
烯醇（酚）：
-OH
-CH＝CH2
邻、间、对3种
-CH3
-CHO
邻、间、对3种
醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′
(R、R′均为烃基)
化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成 氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 1.下列说法错误的是(　　)
A．甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中 的主要污染物
B．福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品
C．苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料
D．丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙 炔时，常用丙酮作
为溶剂溶解乙炔
B
2.已知β-紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机物的
说法正确的是 ( )
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
B
3.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有 ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
D
4.下列有关醛的判断正确的是 ( )
A.用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D
5．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　)
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A

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