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第三章 烃的衍生物
酚
1.通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影
响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.掌握苯酚的结构特点和主要化学性质。
3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。
4.通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子中基团之间存在
相互影响。
茶多酚（茶素）
乙酰氨基酚
丁香酚
抗氧化剂——茶多酚
配制丁香、香石竹、康乃馨等香精
生活中的酚类物质
一、酚
3.常见的酚
名称：（酚）羟基
2.官能团
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚
1.定义
结构简式：－OH
苯酚是最简单的酚
二、苯酚的结构
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O
-OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
A. B. C.
D. E. F.
思考：下列有机物
OH
—CH2CH3
—CH2OH
—
—
OH
HO
—
—
CH=CH2
HO
互为同系物的是 _________
互为同分异构体的是 ________________
—OCH3
—CH3
—OH
A与F
C、D、 F
注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构
硫粉
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水（乳浊液，密度大于水） ，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色
三、苯酚的物理性质
由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸
使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代
大鹿化学工作室制作，侵权必究
由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼
四、苯酚的化学性质
事实是否如此呢？接下来，我们来通过实验进行验证
实验3 4 苯酚的酸性
实 验 现 象 结 论
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
生成白色浑浊液体
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液变浑浊
常温下苯酚溶解度较小
＋蒸馏水
＋NaOH
＋稀盐酸
1、酸性——苯酚又称石碳酸
苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。
苯酚酸性比盐酸弱
结论：由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。其电离方程式为：
OH
O-
+ H+
特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。
苯酚钠
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：固体溶解，无气体放出
注意: 无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3
已知某物质的结构简式如下图所示：
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是
Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
-OH上H的活性大小比较：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
课堂练习2：
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
2、苯酚的取代反应:
①卤代反应：与浓溴水
难溶于水，易溶于有机溶剂
苯酚与溴的反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？
+ Br2
—Br
+ HBr
FeBr3
类别 苯 苯酚
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
结论：
②硝化反应
＋3HNO3
＋3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（三硝基苯酚又称苦味酸）
△
2mol
2mol
3mol
分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、
________、_______
课堂练习3：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。
苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
3、显色反应
实验方案 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
溶液变成紫色
联想：苯酚遇Fe3＋显紫色，SCN－遇Fe3＋显血红色均为络合反应，都非常灵敏，(可用于相互检验)。
（环己醇）
4、苯酚的加成反应:
( 还原反应 )
Ni
△
问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？
注意：苯酚能使溴水褪色，是因为发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，而不是因发生加成反应褪色。
5、苯酚的氧化反应：
①常温下C6H5OH易被空气氧化成粉红色物质
苯酚具有较强的还原性（结构中有 OH）
②可燃性：
点燃
③使酸性KMnO4溶液褪色:
O2
氧化
对苯醌(粉红色晶体)
6、缩聚反应:
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。如被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
(水浴加热)
催化剂
与甲醛反应制备酚醛树脂
酚醛树脂
五、苯酚的应用和危害
应用：重要的有机化工原料，可制取酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。
阿司匹林
苯酚软膏
农药
危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
酚醛树脂等
有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响：
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH < H—OH < C6H5—OH。
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响：
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化反应 不被酸性KMnO4氧化 可被酸性KMnO4氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5—Br 一元取代 邻、间(少)、对 三种溴甲苯 一元取代 三溴苯酚
(邻对位)三元取代
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼, 易被取代。 苯酚的分离与回收
拓展延伸：
(1)有机溶剂中混有苯酚
混合液
过量CO2
苯(有机层)
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
(水层)
分液
━分离苯和苯酚的混合液
(2)乙醇中混有苯酚
苯酚和乙醇混合液
含苯酚钠
的水溶液
蒸馏
乙醇
NaOH溶液
过量CO2
分液
NaHCO3溶液
(3)废水中含有苯酚
提示：苯酚与水形成乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。
思考：从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层
苯酚在下层
1、下列属于酚类的物质是 ( )
A. B.
C. D.
A
—OCH3
OH
—CH3
—CH2OH
—
OH
2. 下列有关苯酚的叙述正确的是（ ）
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
C
3、下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生
成白色沉淀
C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
A
4、乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是（ ）
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B

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