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第二章　烃
第一节　烷烃
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烷烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系,能理解系统命名法的原则与步骤。
2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子(甲烷等)的空间结构,会判断有机化合物分子(甲烷等)中原子间的位置关系,通过对取代反应的特点和规律的认识,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
　　　　　 　　　　　 　　　　　
◆ 学习任务一　烷烃的结构与性质
【课前自主预习】
1.烃和烷烃
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。烷烃包括链状烷烃和环状烷烃。
2.烷烃的结构特点
3.同系物
(1)概念:　　　　相似、分子组成上相差一个或若干个　　　原子团的化合物互称为同系物。
(2)同系物可用通式表示,如链状烷烃的通式为　　　　　　　(n≥1,n∈N)。
[名师提醒]
(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物,如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式,也是环烷烃(n≥3)的通式。
(2)由同系物的通式,可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式,如己烷的分子式是C6H14。
(3)同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。
(4)同系物一定不是同分异构体,同分异构体一定不是同系物。
4.烷烃的物理性质
物理性质 规律
熔点、沸点 　①一般随碳原子数的增加,熔点和沸点逐渐升高 　②碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔点、沸点越低(戊烷熔点除外) 　随分子中碳原子数的增加而呈规律性变化
状态(常温 常压) 　随碳原子数的增加由气态逐渐过渡到液态、固态
密度 　①都比水小; 　②随碳原子数的增加而逐渐增大
溶解性 　烷烃是非极性(或极性很弱)的分子,根据“相似相溶”规律,烷烃难溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂
[名师提醒]
(1)随着碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量逐渐增大,范德华力逐渐增大,熔点、沸点逐渐升高,故常温常压下,碳原子数为1~4的烷烃是气态,5~16的烷烃是液态(新戊烷是气态),17以上的烷烃是固态。
(2)一般情况下,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,范德华力越小,其沸点越低,如沸点:正戊烷[CH3(CH2)3CH3]>异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]>新戊烷[(CH3)4C]。
5.烷烃的化学性质
烷烃与甲烷有相似的化学性质,在通常情况下比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但物质的稳定性是相对的,在特定条件下,烷烃也会发生某些反应。
(1)氧化反应——可燃性
链状烷烃完全燃烧的通式为
　。
(2)取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
如乙烷与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式:　。
烷烃与卤素单质在一定条件下发生取代反应时,烷烃分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行,得到含多种卤代烃的混合物,不适宜用此方法制备某一纯净的卤代烃。
(3)分解反应:在隔绝空气的条件下,长链烷烃在较高温度下可发生裂化或裂解,如:
C16H34C8H18+　　　　;
C8H18　　　　+C4H8。
[问题思考]
①在光照条件下,等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物中只有一氯乙烷吗
②丙烷与氯气发生取代反应,所得二氯代物会有多少种(不考虑立体异构)
【核心知识讲解】
烷烃与卤素单质发生取代反应的注意事项
(1)反应的条件——光照;
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液;
(3)反应的特点——自由基反应,氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行;
(4)反应产物——混合物(卤化氢及多种卤代烃),不适宜制备卤代烃;
(5)定量关系——n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)。
【知识迁移应用】
例1 下列有关烷烃的叙述中正确的是 (　)
A.烷烃中碳原子不一定采取sp3杂化
B.C5H12的5个碳原子可以处于同一直线上
C.符合通式CnH2n+2(n≥1)且相对分子质量不相等的有机物互称同系物
D.C(CH3)4光照时可与溴水发生取代反应,其二氯代物有3种
[归纳总结]
(1)光照条件下,烷烃能与溴蒸气发生取代反应,而不能使溴水因发生化学反应而褪色。
(2)分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃,碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物。
例2　CH4的氯代反应是自由基(如Cl·、·CH3)反应,机理如下:
Ⅰ.链引发 Cl22Cl·
Ⅱ.链传递 　Cl·+CH4·CH3+HCl 　·CH3+Cl2CH3Cl+Cl· 　…… 　Cl·+CHCl3·CCl3+HCl 　·CCl3+Cl2CCl4+Cl·
Ⅲ.链终止 　2Cl·Cl2 　Cl·+·CH3CH3Cl 　……
下列说法正确的是 (　)
A.链引发吸收能量,链终止放出能量
B.CH4氯代可以得到纯净的CH3Cl
C.CH4光照后,在黑暗中与Cl2混合,也可以得到氯代甲烷
D.CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl+·ClCH2Cl2+H·
◆ 学习任务二　烷烃的命名
【课前自主预习】
1.烃基与烷基
烃分子中去掉1个　　　　后剩余的基团称为烃基。如甲烷分子去掉1个氢原子是　　　　(—CH3),乙烷分子去掉1个氢原子是　　　　(—CH2CH3)。丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构,即正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()。
2.烷烃的习惯命名法
(1)以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“　　　　”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、　　　　来表示。
碳原子数在10以上的用汉字数字来表示。
(2)把直链的烷烃,叫作“正某烷”;把带有一个支链甲基的烷烃,称为“异某烷”;把具有结构的烷烃,称为“　　　　”。
3.烷烃的系统命名法
(1)选定分子中　　　　的碳链为主链,按主链中　　　　数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目　　　　的碳链为主链。
(2)选定主链中离取代基　　　　的一端为起点,用1,2,3等　　　　　　给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
(3)将　　　　名称写在　　　　名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的　　　　,并在数字和名称之间用　　　　隔开。
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用　　　　　　表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用　　　　隔开。
如系统命名为　　　　。
如果主链上有几个不同的支链,把　　　　的写在前面,把　　　　的写在后面。
如:系统命名为　　　　。
[问题思考]
丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种
【核心知识讲解】
烷烃系统命名“四关注”
(1)关注位置。在对烷烃进行命名时,1号碳原子上不能有取代基,2号碳原子上不能有乙基,3号碳原子上不能有正丙基,以此类推。
(2)关注数字。阿拉伯数字“2,3,4……”表示取代基的位置;汉字数字“二、三、四……”表示取代基的数目。
(3)关注符号。位号2,3,4等阿拉伯数字相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”);阿拉伯数字与汉字相连时,必须用短线“-”隔开。
(4)关注编号。若有多条支链时,采用最低位次组的编号程序。
最低位次组:数字位次组按数字由小及大进行排列,不同组相比较时,由首位开始,顺序依次比较至分出大小,小者位次组在前,为低位次组。如2,3,6,8组小于3,4,6,8组和2,4,5,7组。
【知识迁移应用】
例3 (1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
①:　　　　　　　。
②:　　　　　　　。
③:　　　　　　　。
(2)写出下列各种有机化合物的结构简式。
①2,3-二甲基-4-乙基己烷:　 　　　　　　　　　。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的链状烷烃:　 　　　　　　。
例4 下列烷烃的系统命名正确的是 (　)
A.2,3,4-三甲基丁烷
B.2-甲基-3-乙基戊烷
C.4-甲基戊烷
D.2-乙基丁烷
[方法提炼] 烷烃系统命名法的命名口诀
选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前

相同基合并算 不同基简到繁 标位置短线连
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)碳原子数大于4的烷烃在常温常压下都是液体或固体 (　)
(2)一般情况下,同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越低 (　)
(3)烷烃分子中的碳原子之间均呈直线形排列 (　)
(4)失去一个氢原子的链状烷基通式为—CnH2n+1(　)
(5)
的主链碳原子数是8 (　)
(6)烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基 (　)
2.2024年1月18日1时46分,天舟七号货运飞船成功对接空间站天和核心舱,此次运送的物资比天舟六号增加近30公斤,其中新鲜水果将近90公斤,天舟七号采用液氧煤油作为燃料,正十一烷是煤油中的一种烷烃,下列关于正十一烷的说法不正确的是 (　)
A.正十一烷属于有机化合物
B.正十一烷属于烃的衍生物
C.正十一烷与甲烷互为同系物
D.正十一烷中的碳原子均形成4个共价单键
3.下列说法不正确的是 (　)
A.丙烷和丁烷互称为同系物
B.的名称为3-甲基丁烷
C.沸点:正丁烷>异丁烷>丙烷
D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同分异构体
4.下列说法中正确的是 (　)
A.C5H12的同分异构体有2种
B.光照条件下,1 mol甲烷和氯气完全取代需要2 mol氯气
C.甲烷的二氯代物只有一种,此事实可说明甲烷为正四面体结构
D.正戊烷和异戊烷属于同系物
5.某链状烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有2种,这种烷烃的名称是 (　)
A.正壬烷 　 B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷 　 D.2,3,4-三甲基己烷
6.按要求回答下列问题:
(1)命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是　　　　　　　　　;命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是　　　　　　　　;该有机化合物的正确命名是　　　　　　。
(2)有机化合物的名称为　　　　　　　　　　。
第二章　烃
第一节　烷烃
【新课探究】
学习任务一
课前自主预习
3.(1)结构　CH2　(2)CnH2n+2
5.(1)CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
(2)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl　(3)C8H16　C4H10
[问题思考] ①提示:不是。乙烷和Cl2的取代反应是连续的,有机产物是从一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。
②提示:4种;两个氯原子在同一个碳原子上有两种(碳骨架):、;两个氯原子在不同的碳原子上有两种(碳骨架):、。
知识迁移应用
例1　C　[解析] 烷烃中碳原子均采取sp3杂化,伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,故A错误;除甲烷、乙烷外,烷烃分子的碳链为锯齿形,C5H12中的5个碳原子不可能处于同一直线上,故B错误;符合通式CnH2n+2者必为链状烷烃,链状烷烃间结构相似,若差一个或若干个CH2原子团,则互称同系物,故C正确;C(CH3)4光照时可与溴蒸气发生取代反应,不能与溴水反应,由C(CH3)4的结构简式可知,C(CH3)4中只有一种氢原子,其二氯代物有两种,故D错误。
例2　A　[解析] 链引发是化学键断裂,吸收能量,链终止是形成化学键,放出能量,A正确;甲烷的氯代反应得到多种氯代烃,是混合物,B错误;链引发是氯气在光照条件下生成Cl·,Cl2在黑暗处不能生成Cl·,不反应,C错误;根据链传递分析,CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl+·Cl·CH2Cl+HCl、·CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl·,D错误。
学习任务二
课前自主预习
1.氢原子　甲基　乙基
2.(1)某烷　戊、己、庚、辛、壬、癸　(2)新某烷
3.(1)最长　碳原子　多　(2)最近　阿拉伯数字　(3)取代基　主链　位置　短线　(4)汉字数字　逗号　2,3-二甲基己烷　简单　复杂　2-甲基-4-乙基庚烷
[问题思考] 提示:丁烷有两种结构,各含两种类型的氢原子,因此丁基有四种,分别为—CH2CH2CH2CH3(正丁基)、
(仲丁基)、(异丁基)、(叔丁基)。
知识迁移应用
例3　(1)①3,4-二甲基己烷　②2,3,3-三甲基戊烷　
③2,2,3-三甲基丁烷
(2)①
②
例4　B　[解析] 2,3,4-三甲基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则,正确名称为2,3-二甲基戊烷,A错误;2-甲基-3-乙基戊烷符合烷烃的系统命名法原则,B正确;4-甲基戊烷的命名不符合取代基位次最小的原则,正确名称为2-甲基戊烷,C错误;2-乙基丁烷的命名不符合主链碳原子个数最多的原则,正确名称为3-甲基戊烷,D错误。
【课堂评价】
1.(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√
[解析] (1)新戊烷在常温常压下是气体,错误。(3)丙烷、正丁烷等分子中的碳原子之间呈锯齿状排列,错误。(5)主链碳原子数是9,错误。
2.B　[解析] 正十一烷属于有机化合物,故A正确;正十一烷属于烷烃,不属于烃的衍生物,故B错误;正十一烷与甲烷都属于链状烷烃,二者结构相似、分子组成上相差10个CH2原子团,互为同系物,故C正确;正十一烷属于烷烃,其碳原子均形成4个共价单键,故D正确。
3.B　[解析] 结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,故丙烷和丁烷互为同系物,A正确;烷烃命名时,选用最长的碳链为主链,故此有机化合物的主链上有4个碳原子,从离支链最近的一端给主链上的碳原子进行编号,则在2号碳原子上有一个甲基,名称为2-甲基丁烷,B错误;烷烃中碳原子数越多,沸点越高,碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低,故沸点:正丁烷>异丁烷>丙烷,C正确;
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同而结构不同,故互为同分异构体,D正确。
4.C　[解析] C5H12的同分异构体有3种,分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷,故A错误; 1 mol甲烷中含有4 mol氢原子,光照条件下,1 mol甲烷和氯气完全取代至少需要4 mol氯气,故B错误;若甲烷是平面正方形结构,则二氯代物有两种,而甲烷的二氯代物只有一种,此事实可说明甲烷的空间结构不是平面正方形,而是正四面体结构,故C正确;正戊烷和异戊烷的分子式相同,结构不同,属于同分异构体,不属于同系物,故D错误。
5.C　[解析] 1个链状烷烃分子中有9个碳原子,则分子式为C9H20,其一氯代物只有2种,说明其分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子,结构应非常对称,题给烷烃中2,2,4,4-四甲基戊烷符合要求,其结构简式为。
6.(1)主链未选对　编号不正确　2-甲基丁烷
(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
[解析] (1)有机化合物的主链碳原子有4个,且从距离支链最近的一端开始编号,其名称为2-甲基丁烷。 (2)对烷烃的命名,如主链的选取有多种可能时,应选择含支链最多的最长碳链作为主链,且支链位置的序号之和最小,即2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷。

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