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第二节　烯烃　炔烃
第1课时　烯烃　炔烃
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烯烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构,了解烯烃的顺反异构现象,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。
3.科学探究与创新意识:能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
◆ 学习任务一　烯烃的结构和性质
【课前自主预习】
1.烯烃的结构特点
(1)烯烃
①烯烃:含有　　　　　　的烃类化合物。
②官能团:名称为　　　　　,结构式为　　　　　　　　　　　　　。
③通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为　　　　　　　　　。
(2)最简单的烯烃是　　　　,其分子中的碳原子均采取　　　　杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(　　个σ键和　　个π键)相连接,相邻两个键之间的夹角约为120°,分子中的所有原子都位于　　　　　。
乙烯的分子结构示意图
(3)烯烃的结构:烯烃分子中双键碳原子的杂化类型为　　　　,其余具有四个单键的碳原子的杂化类型为　　　　。碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在　　　　　　　。
2.烯烃的物理性质
(1)沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐　　　　。碳原子数相同的烯烃,支链越多,沸点　　　　。
(2)状态:常温下由　　　逐渐过渡到　　　　　　　　　,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈　　　　。
(3)溶解性和密度:　　　溶于水,　　　溶于有机溶剂,密度逐渐增大,但都比水　　　。
3.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可以使酸性KMnO4溶液褪色,常用于　　　　的检验。
②可以燃烧,链状单烯烃的燃烧通式为 　　　　　　　　　。
(2)加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出丙烯分别与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反应的化学方程式:　 　　　　　　　　、　　　　　　　　　、　　　　　、
　　　　　　　　　。
(3)加聚反应
烯烃可在一定条件下发生加聚反应,如氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
　　　　　　　　　　。丙烯发生加聚反应的化学方程式:　 　　　　。
异丁烯发生加聚反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
4.烯烃的立体异构
顺反异构 通过　　　　连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象
产生原因 　通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同
存在条件 　每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团
异构实例 　
异构分类 　顺式结构:相同的原子或原子团位于双键　　　　　　　
　反式结构:相同的原子或原子团位于双键　　　　　　　
性质特点 　化学性质　　　　,物理性质　　　　　 　　　
[问题思考]
①乙烷与Cl2取代和乙烯与HCl加成均能生成一氯乙烷,制取一氯乙烷时用哪种方法好 为什么
②烯烃既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,其原理是否相同 请分析原因。
【核心知识讲解】
1.取代反应与加成反应对比
反应类型 概念 反应 特点 反应前后 分子总数变化 实例 数量关系
取代 反应 　有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有进 有出 　①若不成环,分子总数不变 　②若成环,分子总数增多 　①CH3CH3+Cl2HCl+ CH3CH2Cl 　② +H2O 　烷烃的取代反应中,取代 1 mol H需要1 mol X2
(续表)
反应类型 概念 反应 特点 反应前后 分子总数变化 实例 数量关系
加成 反应 　有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 只进 不出 　减小 　CH2CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 　1 mol碳碳双键()可以和1 mol Br2(或1 mol H2)完全加成,1 mol碳碳三键(—C≡C—)可以和2 mol Br2(或2 mol H2)完全加成
[名师提醒]
(1)实验室利用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液来鉴别烷烃和烯烃,用溴水(不用酸性高锰酸钾溶液,否则会引入新的杂质)除去气态烷烃中的气态烯烃。
(2)分子式为CnH2n的烃不一定是烯烃,也可能是环烷烃。
(3)加成反应是不饱和键的特征反应,但若烯烃中含有烷基等其他原子团时,一定条件下也可能发生取代反应。
(4)不是所有烯烃都存在顺反异构,存在顺反异构的常见烯烃类型为、。
【知识迁移应用】
例1 下列说法中正确的是 (　)
A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应
B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成
CH2CHCH2Cl与乙烷和氯气在光照下反应均是发生了取代反应
C.己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性
KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应
D.等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的CO2:后者比前者多
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
例2 [2024·江苏南京人民中学月考] 含有一个双键的烯烃,加氢后产物的键线式为,这种烯烃可能的结构有(考虑顺反异构) (　)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
◆ 学习任务二　炔烃
【课前自主预习】
1.结构
官能团为　　　　　　　　,含一个碳碳三键时,炔烃通式一般表示为　　　　　。
2.炔烃的物理性质递变性
随分子中碳原子数的递增,沸点逐渐　　　　　　　　　, 密度逐渐　　　　。
3.乙炔(俗称电石气)
(1)组成和结构
乙炔分子中的碳原子均采取　　　杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(　　个σ键和　　　个π键)相连接,相邻两个键之间的夹角为　　　　。
(2)物理性质:　　　色、　　　臭的气体,密度比相同条件下的空气　　　　　,　　　　溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)实验室制法
①反应原理:　 　　　　　　　　　　　　。
②乙炔的实验室制取及性质检验装置:
装置 实验现象 结论或化学方程式
A 　反应　　　　,产生大量气泡 　　　　 　　　　　　　　
B 　有　　　　生成 　乙炔中的杂质气体　　　　被除去
C 　溶液紫红色褪去 　　　　　　　　　　　　　　　
D 　溶液橙红色褪去 　　　　　　　　　　　　　　　
E 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　
③收集方法:　　　　　法。
④净化方法:用硫酸铜溶液洗气,即可除去H2S、PH3等杂质气体。
[名师提醒]
乙炔制取实验的注意事项:
①实验装置在使用前要先检验装置的气密性。
②用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
③电石与水反应很剧烈,为了减小其反应速率,可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂,并用分液漏斗控制液体滴加的速率,让饱和氯化钠溶液逐滴缓慢地滴入。
④因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
(4)化学性质
①氧化反应
能使酸性KMnO4溶液褪色;在空气中燃烧时火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式:
　　　　　　　　　　　。反应放出大量的热,氧炔焰的温度超过3000 ℃,常用于焊接或切割金属。
②加成反应
与Br2加成 　　　　　　　　 _______________
与H2加成生成乙烯
与HCl加成生成氯乙烯
与H2O加成生成乙醛
[名师提醒]
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2CH—OH)不稳定,很快转化为乙醛。
③加聚反应
乙炔合成聚乙炔的化学方程式为nCH≡CH,聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
(5)乙炔的主要用途
化工原料:用于生产聚氯乙烯的单体氯乙烯、乙醛、聚乙炔(导电高分子)等。
氧炔焰:用于切割或焊接金属。
4.炔烃的化学性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键官能团,因此能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
[问题思考]
①符合通式CnH2n-2的烃一定为炔烃吗
②分析指出丙炔中碳原子的杂化类型和共价键类型。
③某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。
【核心知识讲解】
烷烃、烯烃与炔烃的结构及性质对比
类别 烷烃 单烯烃 单炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
代表物 的结构 　正四面体形分子,键角为109°28' 　含碳碳双键,平面形分子,键角约为120° 　含碳碳三键,直线形分子,键角为180°
鉴别 方法 　溴水和酸性高锰酸钾 溶液均不褪色 　溴水和酸性高锰酸钾溶液均褪色
(续表)
类别 烷烃 单烯烃 单炔烃
化 学 反 应 取代 反应 　能与卤素单质在光照条件下发生取代反应 　分子中若存在烷基,在一定条件下也能与卤素单质发生取代反应
加成 反应 — 　能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X表示卤素原子)
氧化 反应 淡蓝色火焰 　火焰较明亮,伴有黑烟 　火焰明亮,浓烈的黑烟
　不能使酸性KMnO4 溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚 反应 — 能发生 能发生
[注意] (1)烯烃与炔烃分子中均存在π键,故都能使酸性KMnO4溶液褪色,也均能与H2、X2、HX、H2O、HCN(X表示卤素原子)等发生加成反应,不同的是烯烃只能发生一步加成,而炔烃可以分两步加成,并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。用乙炔和氯化氢为原料,制取聚氯乙烯树脂,反应如下:
①CH≡CH+HClCH2CHCl、
②
(2)二烯烃与炔烃在碳原子数相同时,通式相同,不饱和度相同,故互为官能团异构。
【知识迁移应用】
例3 下列关于炔烃的描述中不正确的是 (　)
A.分子中一定含有
B.既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同
C.分子里所有的碳原子都在一条直线上
D.炔烃分子中只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为CnH2n-2
例4 如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是 (　)
A.不宜用启普发生器制取
B.反应原理为CaC2+2H2OHC≡CH↑+Ca(OH)2
C.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
D.CuSO4溶液的作用是除去杂质
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)符合CnH2n+2的烃一定为烷烃,符合CnH2n的烃一定为烯烃 (　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色 (　)
(3)分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 (　)
(4)聚丙烯的结构简式为 (　)
(5)所有的烯烃都存在顺反异构 (　)
(6)可将混有乙烯的乙烷气体通入酸性高锰酸钾溶液获得纯净的乙烷 (　)
(7)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔 (　)
(8)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性 (　)
(9)炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 (　)
(10)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取 (　)
2.下列有机物存在顺反异构现象的是 (　)
A.CH2CH2 B.CH3CHC(CH3)2
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.CH3CHCHCl
3.我国科学家研制催化剂实现CH2CHCH2CH3(1-丁烯)转化为CH2C(CH3)CH3(2-甲基丙烯)的选择性提高12%。下列有关说法错误的是 (　)
A.1-丁烯和2-甲基丙烯互为同分异构体
B.1-丁烯和2-甲基丙烯都能发生加聚反应
C.1-丁烯分子中所有碳原子一定共平面
D.2-甲基丙烯与溴化氢加成的产物有2种
4.下列关于乙炔的说法正确的是 (　)
A.乙炔可作水果的催熟剂
B.乙炔的结构简式是CHCH
C.乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟
D.氧炔焰可用于焊接金属
5.[2024·山东利津高中月考] 已知某炔烃与卤化氢按物质的量之比为1∶2发生加成反应后,生成的有机物至少需6 mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代,则该炔烃可能是 (　)
A.丙炔 B.1-丁炔 C.3-己炔 D.2-庚炔
6.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,如图所示是有关合成路线图。
已知反应:nCH2CH—CHCH2
请完成下列各题:
(1)写出物质的结构简式。
A　　　　　　　　　,C　　　　　　　　　。
(2)写出下列反应的化学方程式。
反应②: 　　　　　　　　　　;
反应③:　 　　　　　　　　　;
反应⑥:　 　　　　　　　　　。
第二节　烯烃　炔烃
第1课时　烯烃　炔烃
【新课探究】
学习任务一
课前自主预习
1.(1)①碳碳双键　②碳碳双键　③CnH2n(n≥2,
n∈N)
(2)乙烯　sp2　1　1　同一平面
(3)sp2　sp3　同一平面
2.(1)升高　越低　(2)气态　液态、固态　气态
(3)难　易　小
3.(1)①碳碳双键　②CnH2n+O2nCO2+nH2O
(2)CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3
CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br
CH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3(或CH3CH2CH2Br)
CH3CHCH2+H2OCH3CHOHCH3(或CH3CH2CH2OH)
(3)nCH2CHCl
nCH2CHCH3
4.碳碳双键　同一侧　两侧　基本相同　有一定的差异
[问题思考] ①提示:第二种。乙烯与HCl发生加成反应,只生成一氯乙烷一种物质,而乙烷与Cl2发生取代反应,除生成一氯乙烷外,还有二氯乙烷、三氯乙烷等物质生成。
②提示:不同。烯烃能使溴水褪色是因为发生了加成反应;能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应。
知识迁移应用
例1　B　[解析] 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生加成反应,A错误;丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2CHCH2Cl,丙烯中甲基上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应,乙烷和氯气在光照下发生取代反应,B正确;己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取,未发生氧化反应,乙醇使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应,C错误;乙烯的结构简式为
CH2CH2,聚乙烯的结构简式为 CH2—CH2 ,聚乙烯和乙烯最简式相同,同等质量的乙烯和聚乙烯,必然拥有同样多数目的碳原子和氢原子,故完全燃烧生成的二氧化碳一样多,D错误。
例2　B　[解析] 根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置;该烷烃的碳链结构为,能形成双键的位置有1和2之间(同4和5之间),2和3之间(同3和4之间),3和6之间,6和7之间,7和8之间(同7和9之间),其中双键位置在2和3之间(同3和4之间)的有顺反异构,故该烯烃共有6种。
学习任务二
课前自主预习
1.碳碳三键(—C≡C—)　CnH2n-2(n≥2,n∈N)
2.升高　增大
3.(1)sp　1　2　180°　C2H2　　
H—C≡C—H　CH≡CH　直线
(2)无　无　略小　微
(3)①CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑　②剧烈
CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
黑色沉淀　H2S　CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化
CH≡CH可以与Br2发生加成反应
火焰明亮且有浓烈的黑烟　CH≡CH可燃且含碳量高
③排水集气
(4)①2C2H2+5O24CO2+2H2O
②　
CH≡CH+H2CH2CH2
CH≡CH+HClCH2CHCl
CH≡CH+H2OCH3CHO
[问题思考] ①提示:不一定,还可以是二烯烃等。
②提示:,4个C—H σ键,2个C—C σ键,2个π键。
③提示:4-甲基-1-戊炔;
4-甲基-2-戊炔。
知识迁移应用
例3　C　[解析] 炔烃分子中一定含有碳碳三键,故A正确;炔烃能和溴单质发生加成反应从而使溴水褪色,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,原理不同,故B正确;多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上,如1-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上,故C错误;单炔烃的不饱和度为2,通式一般为CnH2n-2,故D正确。
例4　C　[解析] 碳化钙与水反应放出大量的热,生成的氢氧化钙是糊状物,会堵塞反应器,且电石易变成粉末,故制备乙炔不宜用启普发生器制取,A正确;实验室制备乙炔的反应原理为CaC2+2H2OHC≡CH↑+Ca(OH)2,B正确;实验室使用电石与水反应制乙炔,速率太快、不易控制,往往使用饱和食盐水,使单位体积内的水分子变少一些,氯化钠没有催化作用,C错误;CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢等,D正确。
【课堂评价】
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)× (8)√　(9)×　(10)√
[解析] (2)聚乙烯中没有碳碳双键,不能使溴水褪色。(3)环丁烷也满足分子式C4H8,但不含有碳碳双键,错误。(4)聚丙烯的结构简式为,错误。(5)若烯烃分子中双键的一端碳原子连接的原子或原子团相同,则不存在顺反异构,错误。(6)高锰酸钾会把乙烯氧化为二氧化碳,将混有乙烯的乙烷气体通入酸性高锰酸钾溶液后,乙烷中会混有二氧化碳,错误。(7)乙炔的密度与空气接近,不能用排空气法收集,错误。(8)乙炔具有还原性,故能使酸性KMnO4溶液褪色,正确。(9)1-丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上,错误。
2.D　[解析] 有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构:一是要含有碳碳双键;二是双键碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团。若同一个双键碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。CH2CH2中2个C原子所连原子完全相同,不存在顺反异构,A不符合题意;CH3CHC(CH3)2中碳碳双键有一端连有相同原子团[C(CH3)2],不存在顺反异构,B不符合题意;(CH3)2CHCH(CH3)2为烷烃,没有碳碳双键,不存在顺反异构,C不符合题意;CH3CHCHCl中碳碳双键的每个C原子所连原子或原子团不同,存在顺反异构体,D符合题意。
3.C　[解析] 1-丁烯和2-甲基丙烯的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;1-丁烯和2-甲基丙烯都含碳碳双键,都能发生加聚反应,B项正确;碳碳双键相连的碳原子一定共平面,单键连接的碳原子可能共平面,C项错误;2-甲基丙烯是不对称烯烃,与溴化氢加成生成2种产物,D项正确。
4.D　[解析] 乙烯是一种植物生长调节剂和水果的催熟剂,可作为水果催熟剂,乙炔不能,A错误;乙炔的结构简式是CH≡CH,B错误;乙炔中含碳量高,将乙炔在空气中点燃,有大量的黑烟生成,C错误;乙炔燃烧放出大量热,氧炔焰能够产生很高的温度,则可用氧炔焰来焊接金属,D正确。
5.A　[解析] 某炔烃与卤化氢按物质的量之比为1∶2发生加成反应,则该炔烃中含有1个碳碳三键,根据“生成的有机物至少需6 mol的卤素单质才能把其分子中的氢原子全部取代”可知,生成的有机物分子中含有6个氢原子,则原分子中含有6-2=4个氢原子,根据炔烃的通式CnH2n-2,则2n-2=4,解得:n=3,所以该炔烃中含有3个C,为丙炔。
6.(1)CH2CHCl　CH2CH—C≡CH
(2)nCH2CHCl
CH≡CH+HCNCH2CH—CN
CH2CH—C≡CH+HCl
[解析] 由A→,可知A为CH2CHCl(氯乙烯),则反应②为nCH2CHCl。根据加成原理,可写出反应③为CH≡CH+HCNCH2CHCN。由D→,结合已知反应可推知D为,且由C+HCl→D,可推知C为CH2CH—C≡CH,则反应⑥为CH2CH—C≡CH+HCl。

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