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第二节　烯烃　炔烃
第2课时　烯烃和炔烃的命名与性质规律
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烯烃和炔烃的结构特点并总结规律,能理解烯烃和炔烃系统命名法的原则与步骤。
2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见烯烃和炔烃分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。
◆ 学习任务一　烯烃和炔烃的命名
【课前自主预习】
1.烯烃的系统命名
(1)命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似,但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。
(2)命名步骤
如:的名称为2-甲基-2-丁烯,的名称为2-甲基-1,3-丁二烯。
[名师提醒] 烯烃与烷烃命名的比较
(1)主链选择不同:烷烃命名时选择最长碳链作为主链,而烯烃要求选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,也就是烯烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号起点不同:编号时,烷烃要求离取代基最近,即保证取代基的位次尽可能小,而烯烃要求离碳碳双键最近,保证碳碳双键的位次最小。但如果两端离碳碳双键的位次相同,则要从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)名称书写不同:烷烃称“某烷”,烯烃称“某烯”;必须在“某烯”前标明碳碳双键的位置。
2.炔烃的系统命名
与烯烃的命名方法相同,称为“某炔”。
如CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2的命名为　　　　　　　　。
的命名为　　　　　　　　　　　　　。
的命名为　　　　　　　。
【知识迁移应用】
例1 下列烯烃的命名正确的是 (　)
A.2-乙基-1-丙烯　　 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯 D.2-甲基-2-丁烯
◆ 学习任务二　烯烃和炔烃的化学性质规律
【核心知识讲解】
1.烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律如下:
反应 原理 +R3—COOH 若R3为H,则最终被氧化为CO2
(续表)
烯烃、 炔烃 被氧化 的部分
氧化 产物 (羧酸) (酮) CO2 R—COOH
2.烯烃的加成反应规律
(1)不对称烯烃与含氢化合物(如HBr、H2O等)发生加成反应时氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上(马氏规则),在过氧化物存在的情况下,氢原子主要加到连有较少氢原子的双键碳原子上(反马氏规则)如:
CH3—CHCH2+HBr
CH3—CHCH2+HBr
(2)二烯烃的加成反应
分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫作二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3,且为正整数)表示。分为累积二烯烃(C—CCC—C) 、共轭二烯烃(CC—CC—C)、孤立二烯烃(CC—C—CC)。
①1,3-丁二烯与氯气发生1∶1加成反应时,有以下两种方式:
1,2-加成:CH2CH—CHCH2+Cl2
1,4-加成:CH2CH—CHCH2+Cl2
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
②1,3-丁二烯与氯气可以发生1∶2加成反应:
CH2CH—CHCH2+2Cl2
③环化加成:+
3.烯烃的加聚反应规律
(1)加聚反应的书写方法
①书写含一个“”的单体合成的高聚物时,可用“断开双键,键分两端,填上方括号,n写后面”概括。
如乙烯的加聚:nCH2CH2。
②在书写CH2CHCl和CH2CHCH3等物质的聚合物时,要把上连接的原子(H除外)或原子团写成支链。
如氯乙烯、丙烯的加聚:
nCH2CHCl;
nCH2CH—CH3。
③由二烯型单体合成的高聚物的链节中还含有“”,在书写高聚物分子时,采取的原则:四个不饱和碳原子间的原双键变单键,单键变双键。
如1,3-丁二烯的加聚:nCH2CH—CHCH2。
④发生加聚反应的单体可以是一种也可以是两种或三种,但其本质是一致的。
如乙烯与丙烯的加聚:nCH2CH2+nCH2CH—CH3
(或)。
(2)加聚产物单体的判断方法
加聚物从一侧去掉方括号后按照碳四价原则,多则加,少则减,从左至右直至另外一个括号去掉为止。
下图中3、4、5表示共价键数目
【知识迁移应用】
例2 [2024·山东利津高中月考] 某烃的结构简式用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物(不考虑立体异构)有 (　)
　　　　　 　　　　　 　　　　　
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
例3 现有两种烯烃:CH2CH2和。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的 (　)
①　②
③
④
　　　　　 　　　　　 　　　　　
A.①② B.④ C.③ D.①②③
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)分子中碳原子数相同的单炔烃与二烯烃互为同分异构体 (　)
(2)丙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳和丙酸 (　)
(3)1,3-丁二烯与氯气发生1∶1加成反应时,有机产物有两种(不考虑立体异构) (　)
(4)的单体为CH2CH2、CH3CHCH2 (　)
2.下列有机物的系统命名法正确的一组是 (　)
　　A.2-甲基-3-戊炔　　　 B.3-乙基-1-丁烯
　 C.2-甲基-2,4-己二烯　　 D.2,2,3-三甲基戊烷
3.[2024·山东东明一中月考] 某链状二烯烃X的分子式为C5H8,下列说法正确的是 (　)
A.X可能含有的官能团为两个碳碳双键或一个碳碳三键
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ键与π键个数之比为5∶1
D.X完全加氢后得到的C5H12有两种结构
4.和等物质的量的Br2发生加成反应,其加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体,不考虑对映异构) (　)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
5.分子式为C5H10的烯烃类化合物(含顺反异构体)有 (　)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
6.[2024·浙江精诚联盟月考] 化学家用乙炔合成了聚乙炔,用于制备导电高分子材料,下列说法不正确的是(设NA为阿伏伽德罗常数的值) (　)
A.聚乙炔分子存在共轭大π键,经I2掺杂之后导电性会提高到金属水平
B.乙炔分子中既含有极性键,又含有非极性键
C.若聚乙炔分子的聚合度为n,则1 mol该分子含有nNA个碳碳双键
D.生成26 g聚乙炔,产物中有NA个聚乙炔分子
7.烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
烯烃被氧化的部位 CH2 RCH
对应的氧化产物 CO2 RCOOH
现有某烯烃与适量酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮(),则该烯烃的结构简式可能是 (　)
A.CH2CH—CH2—CH2—CHCH2
B.
C.CH2CH—CHCHCH2CH3
D.
第2课时　烯烃和炔烃的命名与性质规律
【新课探究】
学习任务一
课前自主预习
2.3,4-二甲基-1-戊炔　4-甲基-1-戊炔　4-甲基-2-戊炔
知识迁移应用
例1　D　[解析] 碳链选错,应该选择包括碳碳双键在内的最长碳链为主链,该物质名称应该为2-甲基-1-丁烯,A错误;C原子最外层有4个电子,最多形成4个共用电子对,在2号C原子上不能有2个甲基,B错误;碳链的首端选错,应该选择离碳碳双键较近的一端为起点,给主链上C原子编号,以确定支链和碳碳双键的位置,该物质名称是4-甲基-2-戊烯,C错误;符合物质的系统命名方法,D正确。
学习任务二
知识迁移应用
例2　B　[解析] 当溴与发生1,2-加成时,生成物有、、;当溴与发生1,4-加成时,生成物有、,显然所得产物有5种。
例3　D　[解析] 烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应,当两种烯烃混合后,一定会有两种烯烃自身的加聚反应,得到①②;另外两种烯烃还可以发生共聚,得到③,所以D正确。
【课堂评价】
1.(1)√　(2)×　(3)√　(4)×
[解析] (1)二烯烃与单炔烃在碳原子数相同时,通式相同,不饱和度相同,故互为官能团异构。(2)丙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳和乙酸,错误。(4)的单体为。
2.C　[解析] A项有机物的名称为4-甲基-2-戊炔,A错误;B项有机物的名称为3-甲基-1-戊烯,B错误;根据有机物的命名原则,C项有机物的名称为2-甲基-2,4-己二烯,C正确;D项有机物的名称为2,2,4-三甲基戊烷,D错误。
3.D　[解析] 根据题干信息,该物质为链状二烯烃,故其所含官能团为碳碳双键,故A错误;烯烃与溴水发生加成反应,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,褪色原理不同,故B错误; X分子中含有8个C—H σ键,4个C—C σ键,两个π键,σ键与π键个数之比是6∶1,故C错误;X完全加氢后得到的C5H12为戊烷,其中新戊烷不能由烯烃加氢得来,所以只有正戊烷和异戊烷两种结构,故D正确。
4.D　[解析] ,若发生①②号碳位上的加成反应,则生成;若发生③④号碳位上的加成反应,则生成;若发生①④号碳位上的加成反应,则生成(存在顺反异构)。
5.D　[解析] 分子式为C5H10的烯烃可以是1-戊烯、2-戊烯(存在顺反异构)、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯,共计6种结构,故选D。
6.D　[解析] 聚乙炔是乙炔发生加成聚合反应得到的,分子中单双键交替,存在共轭大π键,能导电,经I2掺杂之后导电性会提高,达到金属水平,A正确;乙炔分子中碳碳之间的共价键为非极性键,碳氢之间的共价键为极性键,既含有极性键,又含有非极性键,B正确;若聚乙炔分子的聚合度为n,则1个聚乙炔分子中有n个碳碳双键,1 mol该分子含有n mol碳碳双键,即nNA个碳碳双键,C正确;26 g乙炔为1 mol,发生加成聚合反应得到26 g聚乙炔,聚乙炔分子个数一定远小于NA,D错误。
7.D　[解析] CH2CH—CH2—CH2—CHCH2与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2和HOOCCH2CH2COOH,A错误;与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2和,B错误;CH2CH—CHCHCH2CH3与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、HOOCCOOH和CH3CH2COOH,C错误;与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、HOOCCOOH和, D正确。

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