资源简介 第二节 烯烃 炔烃第2课时 烯烃和炔烃的命名与性质规律【核心素养要求】1.宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烯烃和炔烃的结构特点并总结规律,能理解烯烃和炔烃系统命名法的原则与步骤。2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见烯烃和炔烃分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。◆ 学习任务一 烯烃和炔烃的命名【课前自主预习】1.烯烃的系统命名(1)命名方法烯烃的命名与烷烃的命名相似,但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。(2)命名步骤如:的名称为2-甲基-2-丁烯,的名称为2-甲基-1,3-丁二烯。[名师提醒] 烯烃与烷烃命名的比较(1)主链选择不同:烷烃命名时选择最长碳链作为主链,而烯烃要求选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,也就是烯烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号起点不同:编号时,烷烃要求离取代基最近,即保证取代基的位次尽可能小,而烯烃要求离碳碳双键最近,保证碳碳双键的位次最小。但如果两端离碳碳双键的位次相同,则要从距离取代基较近的一端开始编号。(3)名称书写不同:烷烃称“某烷”,烯烃称“某烯”;必须在“某烯”前标明碳碳双键的位置。2.炔烃的系统命名与烯烃的命名方法相同,称为“某炔”。如CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2的命名为 。 的命名为 。 的命名为 。 【知识迁移应用】例1 下列烯烃的命名正确的是 ( )A.2-乙基-1-丙烯 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯C.2-甲基-3-戊烯 D.2-甲基-2-丁烯◆ 学习任务二 烯烃和炔烃的化学性质规律【核心知识讲解】1.烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律如下:反应 原理 +R3—COOH 若R3为H,则最终被氧化为CO2(续表)烯烃、 炔烃 被氧化 的部分氧化 产物 (羧酸) (酮) CO2 R—COOH2.烯烃的加成反应规律(1)不对称烯烃与含氢化合物(如HBr、H2O等)发生加成反应时氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上(马氏规则),在过氧化物存在的情况下,氢原子主要加到连有较少氢原子的双键碳原子上(反马氏规则)如:CH3—CHCH2+HBrCH3—CHCH2+HBr(2)二烯烃的加成反应分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫作二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3,且为正整数)表示。分为累积二烯烃(C—CCC—C) 、共轭二烯烃(CC—CC—C)、孤立二烯烃(CC—C—CC)。①1,3-丁二烯与氯气发生1∶1加成反应时,有以下两种方式:1,2-加成:CH2CH—CHCH2+Cl21,4-加成:CH2CH—CHCH2+Cl21,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。②1,3-丁二烯与氯气可以发生1∶2加成反应:CH2CH—CHCH2+2Cl2③环化加成:+3.烯烃的加聚反应规律(1)加聚反应的书写方法①书写含一个“”的单体合成的高聚物时,可用“断开双键,键分两端,填上方括号,n写后面”概括。如乙烯的加聚:nCH2CH2。②在书写CH2CHCl和CH2CHCH3等物质的聚合物时,要把上连接的原子(H除外)或原子团写成支链。如氯乙烯、丙烯的加聚:nCH2CHCl;nCH2CH—CH3。③由二烯型单体合成的高聚物的链节中还含有“”,在书写高聚物分子时,采取的原则:四个不饱和碳原子间的原双键变单键,单键变双键。如1,3-丁二烯的加聚:nCH2CH—CHCH2。④发生加聚反应的单体可以是一种也可以是两种或三种,但其本质是一致的。如乙烯与丙烯的加聚:nCH2CH2+nCH2CH—CH3(或)。(2)加聚产物单体的判断方法加聚物从一侧去掉方括号后按照碳四价原则,多则加,少则减,从左至右直至另外一个括号去掉为止。下图中3、4、5表示共价键数目【知识迁移应用】例2 [2024·山东利津高中月考] 某烃的结构简式用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物(不考虑立体异构)有 ( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种例3 现有两种烯烃:CH2CH2和。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的 ( )① ②③④ A.①② B.④ C.③ D.①②③1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)分子中碳原子数相同的单炔烃与二烯烃互为同分异构体 ( )(2)丙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳和丙酸 ( )(3)1,3-丁二烯与氯气发生1∶1加成反应时,有机产物有两种(不考虑立体异构) ( )(4)的单体为CH2CH2、CH3CHCH2 ( )2.下列有机物的系统命名法正确的一组是 ( ) A.2-甲基-3-戊炔 B.3-乙基-1-丁烯 C.2-甲基-2,4-己二烯 D.2,2,3-三甲基戊烷3.[2024·山东东明一中月考] 某链状二烯烃X的分子式为C5H8,下列说法正确的是 ( )A.X可能含有的官能团为两个碳碳双键或一个碳碳三键B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同C.X分子中,σ键与π键个数之比为5∶1D.X完全加氢后得到的C5H12有两种结构4.和等物质的量的Br2发生加成反应,其加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体,不考虑对映异构) ( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种5.分子式为C5H10的烯烃类化合物(含顺反异构体)有 ( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种6.[2024·浙江精诚联盟月考] 化学家用乙炔合成了聚乙炔,用于制备导电高分子材料,下列说法不正确的是(设NA为阿伏伽德罗常数的值) ( )A.聚乙炔分子存在共轭大π键,经I2掺杂之后导电性会提高到金属水平B.乙炔分子中既含有极性键,又含有非极性键C.若聚乙炔分子的聚合度为n,则1 mol该分子含有nNA个碳碳双键D.生成26 g聚乙炔,产物中有NA个聚乙炔分子7.烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:烯烃被氧化的部位 CH2 RCH对应的氧化产物 CO2 RCOOH现有某烯烃与适量酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮(),则该烯烃的结构简式可能是 ( )A.CH2CH—CH2—CH2—CHCH2B.C.CH2CH—CHCHCH2CH3D.第2课时 烯烃和炔烃的命名与性质规律【新课探究】学习任务一课前自主预习2.3,4-二甲基-1-戊炔 4-甲基-1-戊炔 4-甲基-2-戊炔知识迁移应用例1 D [解析] 碳链选错,应该选择包括碳碳双键在内的最长碳链为主链,该物质名称应该为2-甲基-1-丁烯,A错误;C原子最外层有4个电子,最多形成4个共用电子对,在2号C原子上不能有2个甲基,B错误;碳链的首端选错,应该选择离碳碳双键较近的一端为起点,给主链上C原子编号,以确定支链和碳碳双键的位置,该物质名称是4-甲基-2-戊烯,C错误;符合物质的系统命名方法,D正确。学习任务二知识迁移应用例2 B [解析] 当溴与发生1,2-加成时,生成物有、、;当溴与发生1,4-加成时,生成物有、,显然所得产物有5种。例3 D [解析] 烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应,当两种烯烃混合后,一定会有两种烯烃自身的加聚反应,得到①②;另外两种烯烃还可以发生共聚,得到③,所以D正确。【课堂评价】1.(1)√ (2)× (3)√ (4)×[解析] (1)二烯烃与单炔烃在碳原子数相同时,通式相同,不饱和度相同,故互为官能团异构。(2)丙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳和乙酸,错误。(4)的单体为。2.C [解析] A项有机物的名称为4-甲基-2-戊炔,A错误;B项有机物的名称为3-甲基-1-戊烯,B错误;根据有机物的命名原则,C项有机物的名称为2-甲基-2,4-己二烯,C正确;D项有机物的名称为2,2,4-三甲基戊烷,D错误。3.D [解析] 根据题干信息,该物质为链状二烯烃,故其所含官能团为碳碳双键,故A错误;烯烃与溴水发生加成反应,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,褪色原理不同,故B错误; X分子中含有8个C—H σ键,4个C—C σ键,两个π键,σ键与π键个数之比是6∶1,故C错误;X完全加氢后得到的C5H12为戊烷,其中新戊烷不能由烯烃加氢得来,所以只有正戊烷和异戊烷两种结构,故D正确。4.D [解析] ,若发生①②号碳位上的加成反应,则生成;若发生③④号碳位上的加成反应,则生成;若发生①④号碳位上的加成反应,则生成(存在顺反异构)。5.D [解析] 分子式为C5H10的烯烃可以是1-戊烯、2-戊烯(存在顺反异构)、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯,共计6种结构,故选D。6.D [解析] 聚乙炔是乙炔发生加成聚合反应得到的,分子中单双键交替,存在共轭大π键,能导电,经I2掺杂之后导电性会提高,达到金属水平,A正确;乙炔分子中碳碳之间的共价键为非极性键,碳氢之间的共价键为极性键,既含有极性键,又含有非极性键,B正确;若聚乙炔分子的聚合度为n,则1个聚乙炔分子中有n个碳碳双键,1 mol该分子含有n mol碳碳双键,即nNA个碳碳双键,C正确;26 g乙炔为1 mol,发生加成聚合反应得到26 g聚乙炔,聚乙炔分子个数一定远小于NA,D错误。7.D [解析] CH2CH—CH2—CH2—CHCH2与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2和HOOCCH2CH2COOH,A错误;与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2和,B错误;CH2CH—CHCHCH2CH3与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、HOOCCOOH和CH3CH2COOH,C错误;与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、HOOCCOOH和, D正确。 展开更多...... 收起↑ 资源预览