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第二节　醇　酚
第1课时　醇
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.证据推理与模型认知:通过对乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
◆ 学习任务一　醇的概述
【课前自主预习】
1.醇与酚的概念
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。
(1)醇是指羟基与　　　　　　　相连的化合物,官能团为羟基(—OH)。如1-丙醇　　　　　　　　,苯甲醇　　　　　　。由链状烷烃衍生的一元醇,叫作饱和一元醇,通式为　　　　　　　　,可简写为R—OH。
(2)酚是指羟基与　　　　直接相连而形成的化合物,官能团为羟基(—OH)。如苯酚　　　　　　,邻甲基苯酚　　　　　　　。
2.分类
3.三种重要的醇
名称 状态 溶解性 用途
甲醇 　无色、具有　　　　的液体 　　　溶于水 　化工原料,车用燃料
乙二醇 　无色、黏稠的液体 　　　溶于水和乙醇 　化工原料,汽车防冻液
丙三醇 　化工原料,配制化妆品
[名师提醒]
甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。
4.物理性质
物理性质 递变规律
密度 　饱和一元醇的密度比水的密度　　　
沸点 　①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远　　　　烷烃的沸点,其原因是醇分子之间形成了　　　　　　。 　②饱和一元醇的沸点一般随分子中碳原子数的增加而　　　　。 　③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点　　　
水溶性 　①饱和一元醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而　　　　　。 　②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水互溶,这是由于这些醇与水之间形成了　　　
5.命名
[名师提醒]
当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如CH3CH(OH)CH2OH的名称为1,2-丙二醇。
【核心知识讲解】
醇的物理性质与氢键的关系
(1)醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子羟基的氢原子相互吸引形成氢键,如图中虚线所示,氢键增强了醇分子间的相互作用,从而使醇的沸点通常高于相对分子质量相近的烷烃。
(2)饱和一元醇可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物。烷基(R—)是疏水基团,羟基(—OH)是亲水基团,当烷基较小时,醇分子与水分子间形成氢键使醇与水能够互溶;而随着碳原子数的增加,醇分子中烷基所占的比例逐渐增大,所以其物理性质逐渐接近其对应的烷烃。
(3)多元醇分子中存在多个羟基,一方面增加了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高;另一方面增加了醇分子与水分子间形成氢键的概率,使多元醇更易溶于水。
【知识迁移应用】
例1 下列有关醇的叙述正确的是 (　)
A.甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水
B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高
C.丙三醇可与水以任意比例互溶,是因为这些丙三醇分子之间可以形成分子间氢键
D.通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
例2 下列各组物质都属于醇类且不是同系物的是 (　)
A.C2H5OH和CH3—O—CH3
B.和
C.CH3CH2OH和
D.CH2(OH)CH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
[易错警示]
同系物要求“结构相似”,即同一类物质,对于烃的衍生物来说,其官能团的种类相同,数目也要相同,如苯酚和苯甲醇,不是同系物关系,甲醇和乙二醇不是同系物关系。
◆ 学习任务二　乙醇的结构与化学性质
【课前自主预习】
1.乙醇的结构
乙醇的分子式为　　　　,结构式为　　　　　　　, 结构简式为　　　　　　　　或　　　　　, 官能团符号为　　　　　,官能团名称为　　　　　　　　　。
2.乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由　　　　官能团决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向　　　　　偏移。因而醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被　　　　;同样C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或　　　　反应。
例:
(1)乙醇与钠反应时,分子中　　　　断裂,化学方程式为　　　　　　　　　。
(2)取代反应
①与HX发生取代反应
　　　断裂,化学方程式为C2H5OH+HBr 　　　　　　　　　。
②分子间脱水成醚
　　或　　断裂,化学方程式为　 　　　　　　　　　　　　　　　。
乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5 ℃,有特殊气味,具有麻醉作用。由　　　　　　通过一个　　　　连接起来的化合物叫作醚,常用R—O—R'表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。分子式相同的醚与醇(酚)互为官能团异构。
(3)消去反应
实验 装置
实验 操作 　ⅰ.将浓硫酸与乙醇按体积比约为　　　　混合,即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL乙醇的烧杯中,并用玻璃棒不断搅拌,混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入 　　　　防止暴沸。 　ⅱ.加热混合溶液,使液体温度迅速升到　　　　℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中
实验 现象 　酸性高锰酸钾溶液　　　　,溴的四氯化碳溶液　　　　
实验 结论 　乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生消去反应生成乙烯,分子中　　　　断裂,化学方程式为 CH3CH2OH　　　　　　　　　
试剂 作用 碎瓷片 　　　　
浓硫酸 　　　　　　　　　　
氢氧化钠溶液 　除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)
酸性KMnO4溶液 　验证乙烯的　　　　性
溴的CCl4溶液 　验证乙烯的　　　　性
注意 事项 　ⅰ.混合浓硫酸与乙醇时,将　　　　沿容器内壁倒入　　　　中,并用玻璃棒不断搅拌。 　ⅱ.温度计的水银球要置于　　　　,因为需要测量的是反应液的温度。 　ⅲ.反应中要使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止　　　　　　　。 　ⅳ.生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、　　　　　　等杂质气体,这是因为　 　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,杂质气体可用 　　　　　　溶液除去
(4)氧化反应
①燃烧反应
C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
②催化氧化
乙醇在铜或银作催化剂、加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,分子中　　　　断裂,化学方程式为　　　　　　　　　　　。
③醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化,其过程可分为两个阶段:
CH3CH2OH　　　　　 　　　　　
[问题思考]
①分析溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
②试判断C5H12O的同分异构体有几种(不考虑立体异构)。
【核心知识讲解】
1.乙醇的催化氧化反应原理
该反应可认为分两步进行
①2Cu+O22CuO
②CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
2.醇的催化氧化反应与消去反应的规律
(1)醇的催化氧化反应的规律
醇能否被氧化以及被氧化产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:
(2)醇消去反应的规律
醇消去反应的原理如下:
①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。
②某些醇发生消去反应,可以生成多种不同的烯烃,当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不止一个且邻位碳原子上均有氢原子时,生成的烯烃可能有多种,应根据醇的结构和醇的消去反应方式具体分析和判断。
如有三种消去反应的有机产物(不考虑立体异构)。
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如发生消去反应可生成HC≡CH。
【知识迁移应用】
例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是将　　　　慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度　　　　　　　。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式: 　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F→　　　　　　　　　　→D。(各装置限用一次)
(4)当观察到C中　　　　　　　时,表明乙烯能与单质溴反应;若D中　　　　　　　　,则表明C中发生的是取代反应;若D中没有出现前面所描述的现象时,则表明C中发生的是　　　　反应。
[易错警示]
将液体混合时,通常将密度大的液体加入密度小的液体之中。
例4 根据下列醇的结构简式回答问题:
①　②
③CH3OH　④
⑤　⑥
⑦
(1)不能发生消去反应的是　　　　　。
(2)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是　　　　(不考虑立体异构)。
(3)可以发生催化氧化反应生成醛的是　　　　　　　。
(4)不能发生催化氧化反应的是　　　　　　　　　。
(5)既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是　　　　　。
[规律小结]
(1)醇能否被氧化以及被氧化产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
(2)醇的消去反应的条件是浓硫酸/加热;产物判断方法参照核心知识讲解。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)与互为同系物 (　)
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(　)
(3)可用金属钠检验乙醇中是否含有水 (　)
(4)等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时耗氧量相同 (　)
(5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化反应的产物不同 (　)
(6)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远低于烷烃的沸点 (　)
(7)乙醇与浓硫酸混合加热,一定发生消去反应 (　)
2.[2024·内蒙古通辽期中] 以下四种有机化合物分子式均为C4H10O,其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能被氧化生成相应醛的是 (　)
　　　　　 　　　　　 　　　　　
① ②
③ ④
A.①② B.只有② C.②③ D.③④
3.下列有关醇的叙述中正确的是 (　)
A.CH3CH(CH3)CH(OH)CH3的名称为2-甲基-3-丁醇
B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比例互溶
C.醇是烃基直接与羟基相连的化合物
D.硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的,主要用来制作炸药
4.下列说法中正确的是 (　)
A.所有醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C.将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
5.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　　　。
(2)B的化学名称是　　　　　　　　。
(3)由乙醇生成C的反应类型为　　　　　　。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是　　　　　　　　　　　。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 　　　　　　　　　。
第二节　醇　酚
第1课时　醇
【新课探究】
学习任务一
课前自主预习
1.(1)饱和碳原子　CH3CH2CH2OH　　CnH2n+1OH(n≥1)
(2)苯环　　
3.挥发性　易　易
4.小　高于　氢键　升高　越高　降低　氢键
知识迁移应用
例1　B　[解析] 随着分子中碳原子数的增加,醇在水中的溶解度逐渐减小,A项错误;丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大,但乙醇分子间存在氢键,所以丙烷的沸点小于乙醇的,含相同数目羟基的醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,B项正确;丙三醇可与水以任意比例互溶,是因为这些丙三醇分子与水分子之间可以形成分子间氢键,C项错误;醇的密度一般大于其相应烃的密度,D项错误。
例2　C　[解析] C2H5OH与CH3—O—CH3的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A不符合题意;中的—OH与苯环直接相连,属于酚类,中的—OH与饱和碳原子相连,属于醇类,B不符合题意;CH3CH2OH与CH2CHCH2OH均含有一个—OH,属于醇类,CH2CHCH2OH含有碳碳双键,CH3CH2OH不含碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物,C符合题意;CH2(OH)CH2OH与CH3CH(OH)CH2OH均含有两个—OH,结构相似,且两者相差一个CH2原子团,互为同系物,D不符合题意。
学习任务二
课前自主预习
1.C2H6O　　CH3CH2OH　C2H5OH
—OH　羟基
2.羟基　氧原子　取代　消去
(1)a　2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(2)①b　C2H5Br+H2O　
②a　b　2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O　两个烃基　氧原子
(3)3∶1　碎瓷片　170　褪色　褪色　bd　CH2CH2↑+H2O　防止暴沸　催化剂和脱水剂　还原　不饱和　浓硫酸　乙醇　反应液中　在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚　CO2、SO2　乙醇易挥发;乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应生成了CO2和SO2气体　氢氧化钠
(4)②ac　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CHO　CH3COOH
[问题思考] ①提示:
物质 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应 条件 NaOH醇溶液,加热 浓硫酸,加热至170 ℃
化学键 的断裂
(续表)
物质 CH3CH2Br CH3CH2OH
形成的 化学键
反应 产物 CH2CH2、NaBr、H2O CH2CH2、H2O
②提示:分子式为C5H12O的有机物,可能是醇或醚。若为醇,戊基—C5H11可能的结构有8种。若为醚,根据醚是由醇之间发生脱水反应得到的,则醇的组合为甲醇和丁醇时,甲醇有1种,丁醇有4种,醚有4种;醇的组合为乙醇和丙醇时,乙醇有1种,丙醇有2种,醚有2种;则醚的可能结构有6种。所以C5H12O的同分异构体的种类数为8+6=14种。
知识迁移应用
例3　(1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　浓硫酸　迅速升至170 ℃
(2)CH3CH2OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O
(3)A→B→E→C
(4)溶液褪色　有浅黄色沉淀生成　加成
例4　(1)①③⑦　(2)②　(3)①③④⑦　(4)⑤　(5)②④⑥
[解析] 醇发生消去反应时,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,①⑦中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,③中只有一个碳原子,故①③⑦都不能发生消去反应。②发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上有2种不同化学环境的氢原子。连有—OH的碳原子上有2个或3个氢原子时被氧化为醛;连有—OH的碳原子上有1个氢原子时可被氧化为酮;连有—OH的碳原子上不含氢原子时不能发生催化氧化反应。
【课堂评价】
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×　(7)×
[解析] (1)属于醇,属于酚,二者不互为同系物,错误。(2)醇的分子间脱水属于取代反应,错误。(3)钠与水或乙醇反应均产生氢气,错误。(7)乙醇与浓硫酸混合加热,在170 ℃时发生消去反应生成乙烯;在140 ℃时主要发生取代反应生成乙醚。
2.C　[解析] 与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的醇分子能发生消去反应生成相应的烯烃;与羟基相连的碳原子上连有2个或3个氢原子的醇分子能发生催化氧化反应生成相应醛、连有1个氢原子的醇分子能发生催化氧化反应生成相应酮、不连有氢原子的醇分子不能发生催化氧化反应。
3.B　[解析] 醇类物质命名时要从离羟基近的一端开始编号,CH3CH(CH3)CH(OH)CH3的正确名称为3-甲基-2-丁醇,A错误;因低级醇的烃基小且含羟基,能与水分子形成氢键,故可与水以任意比例互溶,B正确;烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基的化合物,醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物,羟基与苯环直接相连的化合物不为醇,C错误;硝化甘油是硝酸与丙三醇反应生成的,D错误。
4.D　[解析] 并非所有的醇类都能发生消去反应,只有形如的醇类才能发生消去反应,且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃,如乙二醇发生消去反应的产物是乙炔, A错误;不能发生催化氧化反应, B错误;在浓H2SO4存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机化合物应包括2种发生消去反应的产物和3种发生分子间脱水反应的产物,共计5种产物, C错误;醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃, D正确。
5.(1)CH3COOH　(2)乙酸乙酯　(3)取代反应　(4)聚氯乙烯　(5)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
[解析] (1)根据A的分子式,结合A是由乙醇经氧化得到的可知,A为乙酸。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)由乙醇与C的分子式以及反应条件可知,乙醇分子中的1个氢原子被氯原子取代,所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D,根据D的分子式可知,D为氯乙烯,所以E为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作为催化剂、170 ℃条件下发生消去反应生成乙烯和水。

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