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第二节　蛋白质
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化,认识不同氨基酸、蛋白质性质上的差异。
2.科学态度与社会责任:认识蛋白质是生命活动的物质基础,是人体的必需营养物质,但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康,要合理安排饮食,注意营养搭配。
◆ 学习任务一　氨基酸
【课前自主预习】
1.氨基酸的分子结构
氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的氢原子被　　　取代得到的化合物。分子中既含有
　　　　　　　,又含有　　　　,属于取代羧酸。组成蛋白质的氨基酸主要是　　　　　　　,其结构简式可表示为　　　　　　　　　。
2.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 　　　　　　　　 氨基乙酸
丙氨酸 　　　　　　　　 2-氨基丙酸
谷氨酸 　　　　　　　　 2-氨基戊二酸
(续表)
俗名 结构简式 系统命名
苯丙氨酸 　　　　　　　　 2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸 　　　　　　　　 2-氨基-3-巯基丙酸
3.天然氨基酸的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①两性
在氨基酸分子中,　　　是酸性基团,　　　是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
与酸(HCl)反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　。
与碱(NaOH)反应的化学方程式:　 　　　　　　　　　　　　。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过　　　　　　和　　　　　　间缩合脱去水,形成含有肽键(　　　　　　)的化合物。
　　　　　　　　　　　　　　　
[问题思考]
①氨基酸成肽反应中是如何形成肽键的
②甘氨酸与丙氨酸混合发生缩合反应,生成哪几种二肽 写出结构简式。
【核心知识讲解】
氨基酸的成肽规律
在氨基酸成肽的过程中,官能团的断裂方式是酸脱羟基、氨脱氢,类似于羟基羧酸成酯的过程。常见情况如下:
(1)1种氨基酸脱水形成二肽
+
(2)2种氨基酸脱水形成4种二肽
如将甘氨酸()与丙氨酸()混合,反应生成的二肽有
(3)“成环”反应(均为取代反应)
①分子间成环
++2H2O
②分子内成环
H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH
+H2O
(4)多分子脱水形成多肽
+(n-1)H2O
(5)多种氨基酸缩聚成蛋白质
氨基酸二肽或多肽蛋白质
【知识迁移应用】
例1 科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为
,则下列说法不正确的是 (　)
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸具有两性
C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D.与NaOH溶液混合加热时,可放出一种碱性气体
例2 [2024·上海致远中学期中] 如表,现有三种氨基酸,最多能合成不同结构的二肽的种类有 (　)
结构 名称
甘氨酸
丙氨酸
天门冬氨酸
　　　　　 　　　　　 　　　　　
A.12种 B.9种 C.6种 D.3种
◆ 学习任务二　蛋白质
【课前自主预习】
1.存在与功能
绝大多数生命活动都与蛋白质密切相关,蛋白质是　　　　活动的主要物质基础,没有蛋白质就没有　　　　。
2.定义和组成
多种氨基酸分子通过　　　　　　　　　等相互连接形成的一类生物大分子,是一般细胞中含量最多的有机分子,占细胞干重的一半以上。蛋白质主要由　　　　　　　　　等元素组成,有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素,属于　　　　　　化合物。
3.四级结构
蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
4.蛋白质的性质
(1)两性
在多肽链的两端必然存在着自由的　　　　　　　　　　　,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质与氨基酸类似,也是两性分子,既能与酸反应,又能与碱反应。
(2)水解
蛋白质　　　 　　　　。
(3)盐析
①概念:向蛋白质溶液中加入一定浓度的某些可溶性盐[如Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等]溶液,可以使蛋白质的　　　　　　　　　　而使其从溶液中析出的现象。
②盐析实验探究
实验操作
实验现象 　加入鸡蛋清溶液,产生　　　　,加入水后,　 　　　　　　
结论 　蛋白质的盐析是一个　　　　过程,盐析出的蛋白质在水中仍能溶解,并不影响其　　　　
③应用:采用多次盐析和溶解,可以分离提纯蛋白质。
(4)变性
①概念:在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的　　　　　　　和　　　　　　　发生改变的现象。
②影响因素:
物理因素 　　　　　、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等
化学因素 　　　　　、　　　　、　　　　、乙醇、甲醛(福尔马林)、苯酚和碘等。
③变性的实验探究
实验操作
实验现象 　三支试管内均产生　　　　,加水后　 　　　　　　　
(续表)
结论 　变性后的蛋白质在水中　　　　　　　, 　　　　原有的生理活性,发生了 　　　　　的变化
④应用:食物加热后,其中的蛋白质发生了变性,有利于人体消化吸收;乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性,导致其死亡,达到消毒的目的;紫外线可用于杀菌消毒。有时也要注意防止蛋白质变性。例如,疫苗等生物制剂需要在低温下保存;攀登高山时防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤,需要防晒护目。
(5)显色反应
含有　　　　的蛋白质跟浓硝酸作用时会有白色沉淀产生,加热后沉淀变　　　　色。除了硝酸,其他一些试剂也可以与蛋白质作用,呈现特定的颜色,可用于蛋白质的　　　　　　。
实验操作
实验现象 　加入浓硝酸生成　　　　,加热后沉淀变　　　　
结论 　含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会出现　　　　　,可用于检验蛋白质
(6)灼烧
有类似烧焦羽毛的特殊气味,可用于蛋白质的鉴别。
[问题思考]
①医院一般用哪些方法进行消毒杀菌 目的是什么
②到目前为止学过的既能与酸反应又能与碱反应的物质有哪些
③如何鉴别制作衣服的面料是人造丝与真丝
【核心知识讲解】
1.蛋白质的盐析与变性
盐析 变性
概念 　蛋白质在某些盐(如钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐)的浓溶液中溶解度降低而析出 　蛋白质在受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物(如苯酚、甲醛、乙醇)等条件下性质发生改变而凝结起来
特征 　可逆 　不可逆
变化 情况 　物理变化 　化学变化
实质 　溶解度降低 　结构、性质改变
用途 　分离提纯蛋白质 　杀菌、消毒
实例 　硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 　重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
2.蛋白质的显色反应、焰色试验和其他显色反应的比较
项目 含义 实质 应用
焰色试验 　钠、钾等多种金属元素被灼烧时,火焰会呈现某种特殊的颜色。如钠元素的焰色为黄色;钾元素的焰色为紫色(透过蓝色钴玻璃) 物理 变化 　鉴别含钠、钾等金属元素的物质
其他显色 反应 　酚类物质遇FeCl3显色,其中苯酚遇FeCl3溶液显紫色;淀粉溶液遇碘显蓝色等 化学 变化 　鉴别苯酚、淀粉等
蛋白质的 显色反应 　含苯环的蛋白质遇某些试剂后呈现某种特殊的颜色。如鸡蛋清、人的皮肤等遇浓硝酸呈黄色 化学 变化 　鉴别含苯环的蛋白质
【知识迁移应用】
例3 下列关于蛋白质的说法不正确的是 (　)
A.蛋白质是由多种氨基酸加聚而成的高分子
B.医用酒精、过氧化氢均可使病毒中的蛋白质变性,但变性原因有所不同
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质能继续溶解
D.利用蛋白质和浓硝酸的显色反应,可以检验含苯环的蛋白质
◆ 学习任务三　酶
【课前自主预习】
1.酶的含义
是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有　　　　作用的　　　　　　,其中绝大多数的酶是　　　　。
2.酶对生物体内进行的复杂反应的作用特点
(1)具有　　　　　　　作用,一般是普通催化剂的107倍。
(2)酶的催化反应条件　　　　,一般在接近体温和中性的条件下进行,此时酶的活性最高。
(3)酶的催化作用还具有高度的　　　　。
[问题思考]
①根据酶的特点,猜想酶有哪些应用
②酶的催化作用是温度越高越好吗
【知识迁移应用】
例4 生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应,这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节,以维持生命活动,所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是 (　)
A.酶是具有催化功能的有机化合物,绝大多数是蛋白质
B.酶的催化作用具有高效性和专一性
C.高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性
D.酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氨基酸分子中有氨基和羧基,所以氨基酸既有碱性又有酸性 (　)
(2)氨基酸分子间脱水缩合可以形成二肽或多肽,但不能成环 (　)
(3)向蛋白质溶液中加入醋酸铅有蛋白质析出,加入适量蒸馏水后,蛋白质又溶解 (　)
(4)可用灼烧闻气味的方法鉴别棉线和羊毛线 (　)
(5)大多数酶是一种特殊的蛋白质,其催化作用具有高效性、专一性和温和性 (　)
(6)天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸 (　)
(7)n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会脱去n个水分子并形成n个肽键 (　)
2.酶是生物制造出来的催化剂,能在许多有机反应中发挥作用。如图所示的是反应速率(v)与温度(T)的关系曲线,其中表示有酶参加的反应是 (　)
3.下列说法正确的是 (　)
A.蛋白质溶液中加入CuSO4溶液,出现盐析现象,可用于分离提纯蛋白质
B.淀粉酶能催化淀粉的水解
C.纤维素在人体内可水解成葡萄糖,提供人体组织的营养需要
D.蛋白质、氨基酸中均含有
4.[2024·河南安阳模拟] 已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,其结构简式为(相对分子质量为181)。下列说法正确的是 (　)
A.其沸点与C10H21COOH相接近
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与盐酸或NaOH溶液反应
D.分子中苯环上的一氯一溴代物共有4种
5.半胱氨酸是食品加工中最常用的“面团改良剂”,它可以促进面筋的形成。已知:α-氨基丙酸为;β-氨基丙酸为
。回答下列问题:
(1)半胱氨酸是一种含有一个巯基(—SH)的氨基酸,已知半胱氨酸分子中硫的质量分数为26.45%,其分子中巯基和氨基不在同一个碳原子上,巯基与半胱氨酸的β-碳原子直接相连,则半胱氨酸的相对分子质量为　　　　,其结构简式为　　　　　　　　　　。
(2)半胱氨酸可以生成一种九肽,则这种九肽的分子式为　　　　　　。
(3)现有一种多肽的分子式为CxHyN12OmSn,将其完全水解只得到下面三种氨基酸:α-氨基丙酸、半胱氨酸、天门冬氨酸(),则将一个该多肽分子完全水解,得到的天门冬氨酸的数目为　　　　。
第二节　蛋白质
【新课探究】
学习任务一
课前自主预习
1.氨基　氨基　羧基　α-氨基酸　
2.H2NCH2COOH　
3.(2)①羧基　氨基
②氨基　羧基　　+H2O
[问题思考] ①提示:氨基酸成肽反应中,通过一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成肽键。
+H2O
②提示:4种二肽:、、
、。
知识迁移应用
例1　C　[解析] 由半胱氨酸的结构简式可知,分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上,所以半胱氨酸属于α-氨基酸,A项正确;因为氨基为碱性基团,羧基为酸性基团,所以它具有两性,B项正确;两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果,形成的二肽的结构简式应为
,C项不正确;因是氨基酸的铵盐,故电离出的N与OH-在加热条件下反应会放出氨,D项正确。
例2　B　[解析] 由两个氨基酸分子缩合后形成的含肽键的化合物称为二肽;三种氨基酸形成二肽时,若由同种氨基酸分子形成的二肽,则有三种;若由两种不同的氨基酸分子形成二肽,甘氨酸与丙氨酸形成两种,甘氨酸与天门冬氨酸形成两种,丙氨酸与天门冬氨酸形成两种;故形成的二肽最多有3+2+2+2=9种。
学习任务二
课前自主预习
1.生命　生命
2.肽键　C、H、O、N、S　天然高分子
3.排列　氢键　非共价键
4.(1)氨基和羧基　(2)多肽　氨基酸
(3)①溶解度降低　②白色沉淀　沉淀溶解　可逆　活性
(4)①性质　生理功能　②加热　强酸　强碱　重金属盐　③白色沉淀　沉淀均不溶解　不能重新溶解　失去　不可逆
(5)苯环　黄　分析检测　白色沉淀　黄色　黄色沉淀
[问题思考] ①提示:医院一般使用酒精、蒸煮、高压蒸汽和紫外线等方法进行消毒。目的是使细菌的蛋白质变性,使其失去生理活性而死亡。
②提示:Al、Al2O3、Al(OH)3、多元弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐、氨基酸和蛋白质。
③提示:灼烧法。灼烧时有烧焦羽毛气味的是真丝。
知识迁移应用
例3　A　[解析] 由氨基酸合成蛋白质发生的是缩聚反应,故A项错误;医用酒精、过氧化氢均可使病毒中的蛋白质变性,前者是由于医用酒精能使蛋白质脱水、凝固变性,后者是由于过氧化氢的强氧化性使蛋白质变性,故变性原因有所不同,故B项正确;盐析属于物理变化,是可逆过程,只改变蛋白质的溶解度,不改变蛋白质的活性,故C项正确;含苯环的蛋白质能与浓硝酸发生反应而显特殊的黄色,故利用蛋白质和浓硝酸的显色反应,可以检验含苯环的蛋白质,故D项正确。
学习任务三
课前自主预习
1.催化　有机化合物　蛋白质
2.(1)高效的催化　(2)温和　(3)专一性
[问题思考] ①提示:在生物体内的酶可以作为生物体内化学反应的催化剂,酿酒工业中使用的酵母菌就是通过有关的微生物产生的酶,洗衣粉中加入酶使洗衣粉的洗涤效率提高,酶在疾病诊断上也有应用。
②提示:不是;绝大多数的酶是蛋白质,温度过高会使蛋白质变性而失去催化作用。
知识迁移应用
例4　D　[解析] 绝大多数酶是蛋白质,对某些化学反应能起到催化的作用;酶对生物体内进行的复杂反应具有高效的催化作用,一种酶只能催化一种化学反应,故酶的催化作用具有高效性和专一性;绝大多数酶是蛋白质,蛋白质在高温、紫外线照射、强酸、强碱等条件下会发生变性而失活。
【课堂评价】
1.(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√　(7)×
[解析] (2)氨基酸分子间脱水缩合可以形成二肽或多肽,也能成环,如+2H2O,错误。(3)当加入醋酸铅时,蛋白质发生变性而析出,变性是不可逆的,再加水也不会溶解,错误。(7)形成n-1个肽键。
2.D　[解析] 酶作为生物催化剂,在适宜的温度下其催化性能很高,但如果温度过高就会失去生理活性,其催化性能降低甚至丧失,综合分析只有D项曲线符合。
3.B　[解析] 蛋白质遇到重金属盐CuSO4溶液会发生变性,A项错误;酶的催化作用具有高度的专一性,淀粉酶只能催化淀粉的水解,B项正确;人体内没有能使纤维素水解成葡萄糖的酶,所以纤维素不能提供人体组织的营养需要,C项错误;氨基酸中含有—NH2和—COOH,不含酰胺基,D项错误。
4.C　[解析] C10H21COOH的相对分子质量为186,但酪氨酸分子间能形成多个氢键,导致酪氨酸的沸点远高于C10H21COOH,A项错误;酪氨酸分子中只有与—NH2直接相连的碳原子是手性碳原子,即分子中只有1个手性碳原子,B项错误;酪氨酸分子中含有氨基、能与盐酸反应,含有羧基和酚羟基、能与NaOH溶液反应,C项正确;如图,当Cl原子在1号位置,Br原子在苯环上有3种位置,当Cl原子在2号位置,Br原子在苯环上有3种位置,共有6种,D项错误。
5.(1)121　
(2)C27H47N9O10S9
(3)
[解析] (1)半胱氨酸分子中只含有一个巯基,即含一个硫原子,根据硫元素的质量分数,可求出半胱氨酸的相对分子质量为≈121;从α-氨基丙酸和β-氨基丙酸的命名原则来看,与—COOH相邻的碳原子是α-碳原子,与—COOH相间的碳原子是β-碳原子,则半胱氨酸分子中至少有3个碳原子,分子中有一个—COOH、一个—NH2、一个—SH,由半胱氨酸的相对分子质量为121可知,半胱氨酸还含有2个碳原子和3个氢原子,则半胱氨酸的结构简式为。
(2)半胱氨酸的分子式为C3H7NO2S,9个半胱氨酸脱去8分子水形成九肽,所以根据原子守恒可知该九肽的分子式为C27H47N9O10S9。
(3)三种氨基酸分子中都只有一个N原子,该多肽为12肽,即12个氨基酸脱去11分子H2O得到此多肽,则12个氨基酸分子应该共有O原子(m+11)个,又根据多肽分子中硫原子的数目可确定其完全水解可得到n个,设同时得到α-氨基丙酸a个,天门冬氨酸b个,则有如下两个关系式:a+b=12-n(N元素守恒)和2a+4b=m+11-2n(O元素守恒),可解得b=。

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