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单糖、二糖
第四章 生物大分子
1、从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。
2、了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。
一、认识糖类物质
糖类是绿色植物光合作用的产物，是生命活动的主要能量来源。
一般含碳、氢、氧三种元素。
1.组成：
糖类 甜味物质
有甜味的不一定是糖。如：某些食品添加剂、甘油。
糖不一定都有甜味。淀粉、纤维素就没有甜味。
麦芽糖
蔗糖
淀粉
植物纤维素
葡萄糖
符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。例如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。
糖不一定符合Cm(H2O)n通式。例如：脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
糖类 碳水化合物
2.定义：
3.分类：
依据能否水解及水解产物的不同，可以分为：
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产 生2——12mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10mol以上单糖的糖
代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素
分子式　 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
从结构上看, 糖类是多羟基酮 、多羟基醛或它们的脱水缩合物。
缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。
二、单糖
[代表物：葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖]
1. 葡萄糖
(2)物理性质:
(1)存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。
动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
无色晶体(或白色粉末)，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。
因最早是从葡萄干中分离得到而得名。
自然界中分布最广的单糖
(3)分子组成和结构
结构简式：
官能团：
分子式：
C6H12O6
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
五羟基己醛
相对分子质量：
实验式：
CH2O
180
球棍模型
羟基—OH、醛基—CHO
多羟基醛
还原性糖
或CH2OH(CHOH)4CHO；或
实验：葡萄糖的性质
实验步骤
实验现象 试管壁上有______生成 试管中出现______________
实验结论 葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性，属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有_____，属于____糖。 银镜
砖红色沉淀
还原
还原
醛基
醛
(4)化学性质
提供维持生命活动所需要的能量
（医学用于检验尿糖）
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
③ 使高锰酸钾、溴水等褪色
（催化加氢）
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
④生理氧化
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
(4)化学性质
⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应（1:5）
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
⑩生理氧化
羟基
(5)葡萄糖的用途：
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业；为体弱和低血糖患者补充营养。工业上可用淀粉水解制葡萄糖。
拓展 —— 缩醛反应
单糖分子中的醛基也能与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。
① 在一定条件下，醛和醇能发生加成反应，生成半缩醛（羟基醚）。
② 半缩醛一般不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛（醚）。
葡萄糖的环状结构
α D 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
2.果糖
(1) 物性：
(2) 分子式：
(3) 结构简式：
无色晶体，易溶于水，熔点为103-105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚，吸湿性强。最甜
C6H12O6
多羟基酮
与葡萄糖互为同分异构体
CH2—CH—CH—CH—C—CH2
O
OH
OH
OH
OH
OH
=
或
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
在水果和蜂蜜中含量较高，广泛用于食品和医药的生成中。
(4) 官能团：
羟基—OH、酮羰基—C—
O
=
(4)化学性质
异构化反应
其主要原因是果糖中具有酮羰基，在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也可以发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应 （碱性条件）
（碱性条件）
① 多元醇和酮的性质
如：与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等
② 体内氧化，程度缓慢
③ 特例：果糖也有还原性(碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖)
科学探究
葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？
请你设计实验探究果糖是否具有还原性
【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有____________产生.
砖红色沉淀
思考1:能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖？
不能
在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性
思考2：根据醛基可以被氧化剂氧化这一性质，应如何鉴别果糖和葡萄糖，并写出对应的化学方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
结论:可用溴水区分葡萄糖和果糖。
提醒：在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化
葡萄糖能使溴水褪色。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脱氧核糖：C5H10O4
二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。
白糖
冰糖
红糖
白糖、冰糖、红糖都是从甘蔗和甜菜中提取的，都属于蔗糖的范畴。
红糖是蔗糖和糖蜜的混合物，是保留甘蔗汁较多的糖，营养价值比白糖高
它们主要的化学成分都是蔗糖。
白糖则是红糖经洗涤、离心、分蜜、脱光等几道工序制成的，纯度比红糖高些，比红糖甜
冰糖则是白糖在一定条件下，通过重结晶后形成的，是三种糖中纯度最高的，营养价值和白糖差不多
三、二糖
蔗糖：无色晶体，易溶于水，熔点186℃，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖
麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。
1.常见二糖及其来源、用途和物理性质
名称 存在 常见物质 分子式 用途 关系
蔗糖 大多数植物体中，甜 菜、甘蔗中含量最高 红糖、白糖、冰糖 C12H22O11 甜味食品 互为同分 异构体
麦芽糖 发芽的谷粒和麦芽中 饴糖 C12H22O11 甜味食品
2.化学性质
①水解反应
　蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　　果糖
　麦芽糖　　　　　　 葡萄糖
蔗糖（C12H22O11）： 在酸和酶的作用下，蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖
麦芽糖（C12H22O11）：在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖
注意：糖类写方程式因为写的是分子式，所以必须在下面注明物质名称。
②实验探究——糖类的还原性
思考：如何检验蔗糖的水解产物？
蔗糖溶液
水解液
碱性水解液
产生银镜或
砖红色沉淀
银氨溶液或新
制Cu(OH)2溶液
加热
稀硫酸
加热
加入NaOH
调节至碱性
实验 步骤
现象
结论 蔗糖_______还原糖,麦芽糖_______还原糖 无明显现象
出现砖红色沉淀
不属于
属于
蔗糖 麦芽糖
相似点 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体； ②都属于二糖，1 mol二糖水解后生成2 mol单糖 不 同 点 存在 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒、麦芽、薯类
官能团 不含醛基，是非还原性糖 含有醛基，是还原性糖
化学 性质 本身不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化； 水解产物可以发生上述反应。 本身和水解产物都能发生银镜反应，能被新制的Cu(OH)2氧化
水解 产物 葡萄糖+果糖 葡萄糖
资料卡片
乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
乳糖
甜味剂是糖类物质吗？
不是
戊五醇
(1)葡萄糖分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含有6个H2O( )
(2)可用新制Cu(OH)2悬浊液检测病人尿液中的葡萄糖( )
(3)葡萄糖具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)配制银氨溶液时，应将2%的AgNO3溶液滴入过量的2%的稀氨水中( )
(5)1 mol葡萄糖可以和5 mol乙酸发生酯化反应( )
(6)葡萄糖溶液呈酸性，可和NaHCO3反应生成CO2( )
×
×
×
√
√
√
2.据法国《科学与未来》杂志报道，美国科学家在实验室中合成了与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相近的苏糖核酸分子。一些专家认为这种物质包含遗传信息，可能是第三种遗传分子。苏糖核酸简称TNA，是DNA和RNA的“近亲”。TNA中含有苏糖的结构单元。已知苏糖的结构简式为 以下有关苏糖的说法中，不正确的是(　　)
A．苏糖与葡萄糖互为同系物
B．苏糖与甲酸甲酯含碳的质量分数相同
C．苏糖一定条件下能发生加成或取代反应
D．苏糖一定条件下能和新制的Cu(OH)2反应
A

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