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第三章 第2节
从化石燃料中获取有机化合物
第2课时 苯
1.了解苯的组成和结构特征，会书写苯的 分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
2.掌握苯的化学性质：知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
3.通过苯的结构与性质的关系和实验探究，形成结构决定性质的观念。
学习目标
1825年
1834年
1858年
1865年
苯的发现之旅
Discovery of Benzene
法拉第
米希尔里希
热拉尔
凯库勒
迈克尔·法拉第
Michael Faraday
1791-1867）
英国著名物理学家、化学家。
旅程第一站：苯的发现
史实回顾
探究实验
1825年，法拉第通过研究确定苯的相关物理性质
旅程第一站：苯的发现
苯的物理性质探究实验 实验项目 实验现象
1.嗅闻气味 扇闻法：有？气味
2.将苯滴加入水中 是否分层，？在下层
3.将有苯的烧杯置于冰水混合物中 凝结成晶体
有特殊气味
不溶于水 密度比水小
冷却，可凝结成无色晶体。
无色 液体
易挥发 有毒
一.物理性质
爱尔哈德·米希尔里希
Eilhard Mitscherlich，1794-1863
德国的著名化学家
旅程第二站：苯的制取和命名
旅程第二站：苯的制取和命名
1834年，米希尔里希制取并命名了苯。
实验展示
史实回顾
苯的实验室制法
查理斯·弗里德里希·热拉尔
Charles Frederic Gerhardt 1816-1856
法国有机化学家。
旅程第三站：苯分子式的确定
由碳、氢两种元素所组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度在标准状况下是3.5g/L，试计算苯的相对分子质量，并推导苯的分子式。
旅程第三站：苯分子式的确定
1858年，热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式。
计 算
史实回顾
分子式:
相对分子质量：
答案：
C6H6
78
苯分子的可能结构
猜想：
弗里德里希·奥古斯特·凯库勒
（Friedrich August KeKule,1829-1896）
旅程第四站：苯分子结构假说的提出
1864年，凯库勒梦中发现苯的环状结构式
旅程第四站：苯分子结构假说的提出
史实回顾
简写为
苯的结构式（凯库勒式）
凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面 六边形环
（2） 环内碳碳单双键交替。
分别向苯滴加酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液并振荡
验证实验
操作方法 现象 解释
高锰酸钾在水中的溶解
度大，下层是水层 。
下层变为紫色，
上层为无色。
颜色变浅。
互溶，稀释。
加入酸性高锰酸钾溶液
加入溴的四氯化碳
键 能(KJ/mol) 键 长
(10-10 m)
C—C 348 1.54
C==C 615 1.33
苯中碳碳键 约494 1.40
实验事实
二.苯的结构特点：
（1）苯环中碳碳键，H原子的等效性
（2）苯环中的所有原子同平面
苯分子里6个C原子之间的键完全相同，
是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？
探究：
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：
既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。
猜想：
（1）苯的溴代反应
注意：
①反应使用液溴，而不是溴水。
②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。
溴苯
三、苯的化学性质
易取代
难加成
能燃烧
（2）苯的硝化反应
注意：
①加热的温度是50～60℃。
②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。
硝基苯
羟基
硝基
三、苯的化学性质
2.苯的加成反应：
环己烷
易取代
难加成
能燃烧
三、苯的化学性质
3.苯的氧化反应：
实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。
点燃
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O
甲
烷
乙
烯
苯
三、苯的化学性质
易取代
难加成
能燃烧
苯的特殊结构
苯的特殊性质
取代反应
加成反应
碳碳单键
碳碳双键
课堂小结
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）
　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼
　　此连接成为一个平面正六边形的结构。
　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
　C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间
　　　的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
B
练习1：
苯环结构中,不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液退色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯不因化学变化而使溴水退色
A.②③④⑤ B.①③④⑤
C.①②④⑤ D.①②③④
练习2：
c
苯的二溴取代物有 种同分异构体。写出它们的结构简式。
思考题：

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