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山东科学技术出版社选择性必修3
高三年级一轮复习 第一章 第2节
从杂化视角看有机物的空间结构
从杂化视角看有机物的空间结构
一轮复习
一、碳原子的杂化类型与有机物的共面共线问题
回顾复习
中心原子的杂化类型和分子空间构型的关系
杂化类型 sp3 sp2 sp
VSEPR模型
键角
【深思】中心原子最少可与几原子共面？
四面体
三角形
直线型
109.5o
120o
180o
σ键 旋转
π键 旋转
肯定不共面
1+3
1+2
可以
不可
请从杂化角度重新认识下列有机物的空间结构，完成学案。
CH4
旧知新说
杂化类型 sp3 sp2 sp
物质
键角
共面、 共线情况
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
杂化类型 sp3 sp2 sp
物质
键角
共面、 共线情况
109.5o
120o
O
C
H
H
120o
180o
109.5o
120o
180o
120o
120o
所有原子一定不共面
4原子共面
6原子共面
12原子共面；
任意对角线
4原子共直线。
4原子
共面共线
拓展延伸
对于复杂的有机物结构，都可以从杂化的角度分析其共面情况
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
易错三连问
1：烷烃的链状骨架是直线型结构吗？
请以CH3CH2CH2CH2CH2CH3为例分析。
【深度思考】：该碳骨架所有碳原子是否一定共面？
2：苯环的碳骨架为平面结构，那么环己烷碳骨架是否也是平面结构呢？
CH
CH2
3：苯乙烯上所有原子是否一定共面？最多几原子共面？几原子共线？
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
独立思考
小组讨论
结论：烷烃中每个碳原子均为sp3杂化，键角接近109.5O，碳骨架为折线形。
键线式
易错三连问
1：烷烃的链状骨架是直线型结构吗？
请以CH3CH2CH2CH2CH2CH3为例分析。
【深度思考】：该碳骨架所有碳原子是否一定共面？
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
易错三连问
2：苯环的碳骨架为平面结构，那么环己烷碳骨架是否也是平面结构呢？
结论：环烷烃碳骨架所有碳原子一定不共面，最多4个碳原子共面
环己烷的椅式结构
拓展视野
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
易错三连问
CH
CH2
3：苯乙烯上所有原子是否一定共面？最多几原子共面？几原子共线？
16
4
深度思考
有机物原子不共面的原因有哪些？
平面通过单键和其他片段相连(如甲基)，分析共面共线的小技巧是什么？
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
方法导引
简单组合有机物共面共线的分析技巧
(1)还原空间结构(结构式、键角)
(2)找出基础共面共线结构
(3)旋转单键：通过旋转，最多可以使甲基上的1个H与原平面共面
①sp3杂化：出现sp3杂化，则所有原子一定不共面
②单键的旋转性：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可共面、也可不共面。
原子不共面的原因：
知识建构
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
学以致用
1. 快速判断：苯酚中所有原子是否一定共面？
不一定：氧原子采取sp3杂化，键角109.5o，通过单键的旋转H可能不与苯环平面共面
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
2. 某烃结构简式为 ，
最多几原子共面？最多几原子共直线？
3. 某有机物结构简式为 ，
最多几原子共面？ 最多几原子共直线？
活动探究
独立思考
小组讨论
模型验证
思路点拨
请重点注意标红的H原子的相对位置
一、从杂化视角看有机物的共面共线问题
20
6
20
4
走进高考
1.(2021·河北，8D)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。
正误判断：分子中最多10个碳原子共平面。
请独立完成并在思东方平台上传答案。
能力提升
走进高考
2.选择 (2020·山东，12)
α -氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。分子中可能共平面的碳原子最多为多少个
A：6 B：7 C：8
请独立完成并在思东方平台上传答案。
能力提升
二、从杂化角度深入认识立体异构
碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时产生的立体异构现象
顺反异构
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
碳原子(手性碳原子)周围四个价键所连原子或原子团均不相同，则会出现对映异构现象。
对映异构
立体异构
立体异构：分子中原子(原子团)连接顺序相同，但原子(原子团)空间排布不同
二、从杂化角度深入认识立体异构
拓展视野
1. 结构简式为 的物质中是否含有手性原子？ 若有，请指出。
2. 判断N2F2的成键及N原子的杂化方式，并思考该物质是否存在顺反异构？若有，则画出其顺式和反式结构。
120o
120o
顺式
反式
二、从杂化角度深入认识立体异构
知识构建
深度思考
从杂化及化学键特征的角度思考：
出现对映异构体的原因？出现顺反异构体的原因？
①存在sp2杂化的双键结构
②双键不能旋转
对映异构
顺反异构
sp3杂化的四面体构型
二、从杂化角度深入认识立体异构
能力提升
1. 丙烯 有 种等效氢？A. 3 B. 4
请独立完成并在思东方平台上传答案。
2. 该有机物 有 个手性碳？
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
杂化方式及价键的旋转性
对等效氢和手性碳的影响
三、课堂小结
杂化与有机物空间结构
chem 3D 软件
有机模型教具
视频动画
————
共面共线
立体异构
等效氢
作业布置：完成微专题《从杂化视角认识有机物的空间结构》
三、课堂小结
沙利度胺——一个不会被药学人忘记的名字
上世纪50年代，一种孕妇止吐药“沙利度胺”被开发出来。但这种药物存在两种对映异构体，长相非常相似，一种没有副作用，另一种却可以导致婴儿严重畸形。用于临床的沙利度胺没有将两者拆分开来，造成了数以万计的婴儿畸形。
对同分异构体中手性化合物认识的不足，让人类付出了巨大的代价。
化学与生活

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