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选择性必修3第3章第2节
有机化合物结构的测定——有机化合物结构式的确定第2课时
1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法，能够利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在常见官能团。能够根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关的谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
2.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
3.懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。
学习目标
1．测定有机化合物结构的流程
复习回顾
2.确定有机化合物的元素组成含量
发烟硝酸
硝酸银
①通过实验测定有关数据计算相对分子质量。②用质谱仪测定有机物的相对分子质量。
3.确定有机物相对分子质量
测定有机化合物的结构，关键步骤是判断分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含有的官能团及其所处的位置。
确定有机化合物结构式的流程
新知学习 有机化合物结构式的确定
(1)公式：分子的不饱和度Ω＝ 。
说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。
①若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子；
②若含有氧原子，则不予考虑；
③若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。
1.有机化合物分子不饱和度的计算
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度
一个碳碳双键 __ 一个碳碳叁键 __
一个羰基 __ 一个苯环 ___
一个脂环 __ 一个氰基(—CN) ___
⑵几种官能团的不饱和度
1
2
1
4
1
2
①根据不饱和度求物质的分子式；
⑶不饱和度的应用
分子式：C14H10O6
分子的Ω＝碳氧双键数＋苯环数×4
＝2＋2×4＝10。
练习：1.试分析下列物质的不饱和度和化学式(X为卤素原子)：
①Ω＝ ，
化学式： ；
②Ω＝ ，
化学式： ；
③Ω＝ ，
化学式： ；
4
6
5
C8H11NO
C6H4O5
C8H4O2X2
②根据不饱和度推测物质的结构。
有机物的不饱和度与分子结构的关系
(a)Ω＝0，有机物分子是饱和链状结构。
(b)Ω＝1，有机物分子中有一个双键或一个环。
(c)Ω＝2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。Ω≥4，分子中有可能有苯环。
练习：2.试分析C9H8O的不饱和度和可能的结构？
3. 分析有机物 的不饱和度，其同分异构体有多种，请写出符合下列要求的两种同分异构体的结构简式。
(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知碳碳双键及碳碳叁键上不能连有—OH。
共9种
练 习
官能团种类 检测试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液或溴水 红棕色溶液退色
酸性KMnO4溶液 紫色溶液退色
卤素原子 NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
溴水(足量) 有白色沉淀生成
醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成
新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有砖红色沉淀生成
羧基 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 有CO2气体放出
⑴化学实验方法
2.有机物官能团的确定
实验1.鉴别方案设计
活动探究
实验2.阿司匹林片有效成分( )中羧基和酯基官能团的检验
(1)样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，溶液变为红色，证明含有
。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。溶液显紫色，证明含有酯基，水解可产生酚羟基。
—COOH
③紫外光谱(UV):
可用于确定分子中有无共轭双键。
⑵物理测试方法
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。
⑶通过定量实验确定
①红外光谱(IR)：
红外光谱图中可以获得有机物分子中含有的化学键或官能团。
②核磁共振氢谱(NMR):
核磁共振氢谱中峰的个数＝分子中不同化学环境的氢原子数目，峰面积之比＝不同化学环境的氢原子数目之比。
①若由醇氧化得醛、酮、羧酸或不能催化氧化，可推知 —OH 连接在哪种的碳原子上。
⑷通过定性实验确定官能团的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
②由消去反应的产物，可确定 —OH 或 —X 的位置。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子中 或 —C≡C—的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
乙醇 甲醚
核磁共振氢谱
吸收峰数目 __ __
不同吸收峰面积比 2∶1∶3
结构简式 ___________ _____________
4. 分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如下
3
1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
练 习
5. 化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：
①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应；
②能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；
③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则C4H8O3的结构简式为( )
A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH
C
练 习
6. 为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量
为_____。
(2)有机物A的实验式为_______。
(3)根据A的实验式____(填“能”或“不能”)确定A的分子式。
(4)A的分子式为________，结构简式为___________。
46
C2H6O
能
C2H6O
CH3CH2OH
完成教材137-138页1-6题
作 业

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