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选修3第3章第2节有机化合物结构的测定——有机化合物分子式的确定
第1课时 导学案
【课标分析】
认识有机化合物的分子结构
【教学目标】
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2．能结合相关谱图信息确定有机物的组成。
【评价目标】
1．学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，建立确定有机物分子式的思维模型。
2．通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。
【教学重难点】
有机物分子式的确定
【教法与学法】
以“问题探究法”和“任务驱动法”相结合，逐步发现问题并引导学生用所学知识解决问题
【教学准备】
课件素材、学案
【教学过程】
【联想质疑】
当人们从自然界中得到某一新化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。 在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标化合物分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。 那么，怎样对有机化合物进行结构测定呢？结构测定在有机化学中有什么重要作用？
【自主预习】
一、分离、提纯有机物的常见方法
1．蒸馏
2．重结晶
(1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯　　　　有机物的常用方法。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度　　　　　　，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受　　　　的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度　　　　，在冷溶液中的溶解度　　　　，冷却后易于结晶析出。
(3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例)
3．萃取
(1)萃取原理
①液-液萃取
利用有机物在两种　　　　　　的溶剂中的　　　　不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取
用　　　　　　从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)主要仪器:　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。
(3)操作要求
加萃取剂后充分　　　，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将　　　　　放出，并及时关闭活塞，　　　　从上口倒出。
二、有机物分子式的确定
1．有机化合物元素组成的分析
(1)确定有机物中含C、H元素的方法
若将有机物完全燃烧，生成物使无水CuSO4由白色变为蓝色、澄清石灰水变浑浊，则该有机物中一定含有　　　　元素，可能含有　　　　元素。
(2)确定有机物是否含O元素的方法
有机物完全燃烧产物为CO2和H2O，通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)=×m(CO2)，m(H)=×m(H2O)。
①若m(有机物)=m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含　　　　两种元素。
②若m(有机物)>m(C)+m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有　　　　　　三种元素，其中m(O)=　　　　　　　　　　　　　　。
2．有机化合物中各元素质量分数的测定
(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法
(2)氮元素质量分数的测定
样品N2　　　氮元素的质量分数
(3)卤素质量分数的测定
样品AgX卤素的质量分数
(4)氧元素质量分数的计算
氧元素的质量分数=100%-其他元素质量分数之和
【效果检测】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。 (　　)
(2)蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。 (　　)
(3)分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 (　　)
(4)可用酒精萃取碘水中的碘。 (　　)
(5)在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。 (　　)
(6)萃取、分液前需对分液漏斗检漏。 (　　)
(7)为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下。 (　　)
(8)溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取。 (　　)
2．有机物分离和提纯的常用方法有哪些
3．蒸馏、干馏有什么区别
4．萃取剂的选择应符合什么条件
【合作探究】
任务　确定有机物的分子式
【情境导入】　某公司生产的元素分析仪可在研究工作和常规测量中对不同形式的样品和含量范围非常宽的各种化合物进行C、H、N、S、O元素的分别或同时定量测定。被广泛应用于化学、化工、制药、农业、环保、能源、材料等不同领域的研究分析。
【问题生成】
1．常用于有机物分子式、结构式分析的仪器有哪几种
　　
2．如何求算有机物相对分子质量
　　
3．确定有机物分子式的步骤
　
【归纳提升】
一、有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则，原有机物分子的组成中含氧元素。
2．确定分子式的方法
(1)根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算确定出有机物的分子式。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O;
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
(5)余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
==A……
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。
3．分离、提纯的常用方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂中转移到另一种溶剂中 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结 晶 利用温度对溶解度的影响提纯物质 烧杯、漏斗、酒精灯(蒸发皿) 提纯苯甲酸
洗气 分离、提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
盐析 溶液与胶体的分离 — 分离鸡蛋清中的蛋白质
【典型例题】
【例1】燃烧0．1 mol某有机物得0．2 mol CO2和0．3 mol H2O，由此得出的结论不正确的是(　　)。
A．该有机物分子的结构简式为CH3—CH3
B．该有机物中碳、氢原子数目之比为1∶3
C．该有机物分子中不可能含有
D．该有机物分子中可能含有氧原子
【答案】A
【解析】A项，根据元素守恒和原子守恒，推出0．1 mol 有机物中含有0．2 mol C原子和0．6 mol H原子，即1 mol该有机物中有2 mol C原子和6 mol H原子，因为题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是否含氧元素，即无法确定有机物的结构简式，错误;B项，根据A项分析，该有机物中碳、氢元素原子数目之比为2∶6=1∶3，正确;C项，1 mol该有机物中含有2 mol C和6 mol H，该有机物的分子式为C2H6Ox，不饱和度为0，即不含碳碳双键，正确;D项，根据A项分析，该有机物中可能存在氧元素，也可能不存在氧元素，正确。
【例2】某有机物的结构确定。
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64．86%，氢的质量分数是13．51%，则其实验式是　　　　。
(2)确定分子式:该有机物的质谱图如图所示，则其相对分子质量为　　　　，分子式为　　　　。
　【答案】(1)C4H10O　(2)74　C4H10O
【解析】(1)该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶≈4∶10∶1，其实验式为C4H10O。
由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4+1×10+16=74，故其分子式为C4H10O。
【随堂检测】
1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是(　　)。
A．酒精与汽油 B．溴苯与溴乙烷
C．硝基苯与水 D．苯与硝基苯
2．提纯下列物质(括号中为杂质)，选择试剂和分离方法都正确的是(　　)。
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 苯(硝基苯) 水 分液
C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液
D 硝酸钾(氯化钠) 水 萃取
3．根据以下信息判断，分离乙醇、乙二醇混合物的最佳方法是(　　)。
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
乙醇 -114 78 0．79 与水以任意比例互溶
乙二醇 -13 197 1．11 与水以任意比例互溶
A．分液 B．用水萃取 C．蒸馏 D．重结晶

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