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(共25张PPT)
第二章 官能团与有机化学反应烃的衍生物
第二节 醇和酚
学习目标 学科素养
1.了解苯酚的主要物理性质及苯酚的用途。 宏观辨识与微观探析
2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。 宏观辨识与微观探析
证据推理与模型认知
3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 实验探究与创新意识
证据推理与模型认知
4.初步学会获取信息和加工信息的方法，学会运用对比法、迁移法、实验法、分析法等方法研究问题 。 证据推理与模型认知
科学精神与社会责任
形形色色的酚
（1）（2）属于酚;
（3）（4）（5）属于醇.
（1）
（2）
OH
CH3
（4）
CH3
CH2OH
（5）
CH2OH
（3）
【思考】
下列有机物都有羟基，哪些属于酚类吗？
一、酚
1. 定义：羟基直接连在苯环的化合物。
2.酚的命名
知识支持
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字：若苯环上有取代基：将取代基的位次和名称写在前面.
二、苯酚
1.苯酚的结构
结构简式
分子式
OH
C6H6O
C6H5OH
共面： 个原子一定共面
最多 个原子共面
13
12
①无色晶体
2、苯酚的物理性质
实际观察到苯酚呈粉红色
？
琨
实验操作 实验现象 实验结论
苯酚在水中
溶解度小
温度高于65℃时，能与水混溶
溶液浑浊
溶液变的澄清，冷却变浑浊
冷却
探究 探究苯酚的溶解性
【总结】酚的物理性质
颜色状态
气味
熔点
d毒性
溶解性
无色晶体，露置在空气中因被氧化而显粉红色。
有特殊气味
40.9 ℃
常温时苯酚在水中溶解度不大，
温度高于 65℃时能与水互溶。
易溶于乙醇、苯等有机溶剂
有毒、强腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
苯酚溶于酒精
苯酚能发生氧化反应
苯酚有酸性
实验步骤 实验现象 实验分析 结论
苯酚的酸性很弱
苯酚具有酸性
苯酚酸性比盐酸弱
溶液不变红
溶液变澄清
溶液出现浑浊
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
探究苯酚的弱酸性
-OH
+ Na2CO3
-ONa
+
NaHCO3
-ONa
+ CO2 + H2O
+
-OH
NaHCO3
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
已知： H2CO3 Ka1＝4.3×10－7 Ka2＝5.6×10－11
苯酚 K＝1.28×10－10
比较 苯酚酸性与H2CO3酸性比较
【总结】苯酚的化学性质（1）. 苯酚的弱酸性
乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么苯酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性？
官能团之间的影响
想一想
CH3CH2OH
-OH
类别 乙醇 苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与烃基或苯环侧链直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
苯环对羟基的影响
比较 乙醇与苯酚的性质
实验操作 实验现象 实验结论
+ 3Br2
OH
-
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
+ 3HBr
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚白色固体
产生白色沉淀
苯酚与浓溴水的反应——取代反应
可用于苯酚的鉴别与定量测定。
类别 苯 苯酚
结构简式
溴代 反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
催化剂
常温
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
羟基对苯环的影响
比较 苯与苯酚的取代反应：
1.苯环对羟基的影响—弱酸性
2.羟基对苯环的影响—易取代
小结
实验操作 实验现象 实验结论
苯酚遇FeCl3溶液变紫色
溶液变紫色
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于两者的互检
苯酚的显色反应
探究
4、缩聚反应
H+
+ nHCHO
+nH2O
OH
[ ]n
OH
CH2
n
酚醛树脂（电木）
5、加成反应
Ni
△
+ 3H2
OH
OH
6、氧化反应
①长期放置的苯酚被空气中的氧气氧化而呈粉红色
②苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚（白色固体）
3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色
4、缩聚反应
5、加成反应
6、氧化反应
A.苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体；
B.苯酚能使KMnO4(H+)溶液褪色。
小结：苯酚的化学性质
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
天然维生素P(结构简式如下图）存在于槐树花蕾中，是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述错误的是（ ）
A.可与溴水反应
B.可与NaOH反应
C.分子中含有3个苯环
D.提取时需用有机溶剂萃取
C
练一练
我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。
1mol双酚Ａ能够跟 　mol Br2反应 ,
能与 mol H2 反应。
6
4
【高考改编】因双酚A的危害，国家六部委发出通知，禁止生产含双酚A的婴幼儿奶瓶。双酚A的结构简式如下：
我的课堂我作主！我们尽情碰撞思维。
Br -
-Br
-Br
Br -
将化学学习放眼生活
用生活的眼光看化学

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