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(共22张PPT)
选修三
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 溶、沸点
无色 液态 特殊
气味 有毒 易挥发
【实验】分别向酸性高锰酸钾溶液和溴水中加入适量苯，用力振荡，静置并观察。
【现象】
分层，上层为无色的苯，下层为紫红色的KMnO4溶液。
溶液分层，上层为橙红色的溴的苯溶液，下层为黄色的溴水。
【结论】苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应，苯能将溴从水溶液
中萃取出来。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
苯的物理性质
苯的结构
苯分子中不存在C-C和C=C交替形式，其中6个碳碳键完全相同，是介于单双键之间的特殊的共价键。
凯库勒式
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为平面正六边形。常用 或 表示。
有哪些实验事实可以证明该结论？
2、实验测得邻二甲苯 仅有一种结构。
3、苯分子中碳碳键的键长都是1.40 × 10－10 m，既不同于碳碳单键1.54 × 10－10 m，也不同于碳碳双键1.33 × 10－10 m。
1、苯不能使KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
4、苯的氢化热偏低。
确定苯结构的实验依据
苯能使溴水褪色，但只是萃取而不是反应！
苯环中的大π键
苯环中的σ键
苯分子中的碳碳键
1.氧化反应
(1)可燃性
化学方程式为：
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。
燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生
现象：
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
苯的化学性质
2.取代反应
(1)苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大
重要实验 溴苯
实验现象 实验结论
加入药品后，反应剧烈，产生大量红棕色蒸汽。
锥形瓶中出现大量白雾，蒸馏水变为黄色。加入AgNO3产生浅黄色沉淀。
三颈烧瓶中残留物呈橙红色，倒入NaOH后，生成物为无色油状液体，难溶于水，并处于下层。
反应放热，产生溴蒸汽。
锥形瓶中吸收了HBr气体和少量溴蒸气。
溴苯是无色油状液体，难溶于水，密度比水大。
除去溴苯中的液溴
冷凝回流，减少反应物的挥发。
吸收HBr
防止倒吸
吸收HBr、溴蒸汽
1.如何证明苯与液溴反应是取代反应？
反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。
不合理之处：挥发出的Br2会和蒸馏水反应，生成HBr，无法证明该反应为取代反应。
改进方法：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2。
2.若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。
重要实验 溴苯
纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
取代反应二：
在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
＋HNO3(浓)
＋H2O
浓H2SO4
重要实验 硝基苯
实验装置
实验步骤
①配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀;
③将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热。
重要实验 硝基苯
生成物为淡黄色、有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，并处于下层。
实验现象：
浓硫酸
浓硝酸
苯
50~60℃水浴加热
受热均匀；容易控制温度!
将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
你知道水浴加热有哪些优点吗？
指出药品的加入的顺序及注意事项！
催化剂吸水剂
冷凝回流，减少反应物的挥发。
取代反应三：
(3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃可以发生取代反应。
＋HO—SO3H ＋ H2O
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
加成反应：
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，
苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。
苯的化学性质
物理性质 化学性质 化学方程式





无色有特殊气味的液体，难溶于水，ρ苯<ρ水，易挥发，有毒，常用作有机溶剂。
易取代
难氧化
难加成
反应较容易，苯的主要性质。与液溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应。
可与氢气发生加成反应，用于工业制环己烷。
①易燃，火焰明亮，伴有浓烟。
②不能被KMnO4、H2O2等强氧化剂氧化。
苯的性质总结
芳香烃的来源
炼焦炉
煤的干馏
煤
煤焦油
芳香烃
干馏
分馏
焦炭
焦炉气
(苯、甲苯、萘、蒽、菲等)
苯的同系物
你知道芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系吗？请试着对下列物质分类！
芳香族化合物： ；
芳香烃： ；
苯的同系物： 。
⑴ ⑶ ⑸ ⑻ ⑼ ⑽ ⑿ ⒀
⑼ ⑿
全部都是
苯的同系物通式
CnH2n－6(n≥7)
1.组成和结构特点
苯环使甲基上的H变活泼，甲基易被高锰酸钾氧化成-COOH。自身被还原成二价锰离子。甲苯能便酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的同系物
概念：只有一个苯环，可以看成是由苯环上的H被烷基代替而得到的。
苯的同系物——甲苯
苯
(1)习惯命名法：
①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，如：
②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如：
甲苯 乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
苯的同系物的命名
(2)系统命名法：
将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使 支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
2.苯的同系物的命名
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，4–二甲苯
1.一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高。
3.同分异构体中，分子间作用力越弱，沸点越低。
如沸点：
144℃ 139℃ 138℃
> >
苯的同系物的物理性质
氧化反应
条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢!
取代反应
1、硝化反应
结论：苯基(邻、对位活化)和烷基互相活化！
2，4，6—三硝基甲苯
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，
这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。
苯的同系物的化学性质
取代反应
1、硝化反应
结论：苯基(邻、对位活化)和烷基互相活化！
2，4，6—三硝基甲苯
苯的同系物的化学性质
加成反应
2、卤代反应—与卤素单质
+ Cl2
+ HCl
光照
FeCl3
+ Cl2
+ HCl
结论：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
反应条件苛刻，反应困难！
作业
总结苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
归纳总结
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代

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