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专题1 有机化学的发展及研究思路
第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物的分离、提纯
有机化合物组成的研究
尤斯图斯·冯·李比希男爵，是一位德国化学家，他创立了有机化学。因此被称为“有机化学之父”。李比希在有机化学领域内的贡献多得惊人。他做过大量的有机化合物的准确分析，改进了有机分析的若干方法，确定出大批化合物的化学式，发现了同分异构现象。他改进并完善了由盖·吕萨克和泰纳提出的有机物燃烧分析法，使之根据产生的二氧化碳和水的量能够精确地确定碳和氢的含量。
【思考】如何利用有机物燃烧分析法确定有机化合物的组成？
1.认识分离和提纯有机化合物的常见方法。
2.知道如何确定有机化合物的最简式。
3.了解元素分析仪的工作原理。
1.通过对蒸馏、萃取和重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程。（科学探究与创新意识）
2.通过谱图信息分析，判断有机分子的结构。(宏观辨识与微观探析)
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
设计和合成有机化合物
研究有机化合物的组成、结构、性质和应用
提取、分离出纯净的有机化合物
科学家研究有机化合物经历的阶段:
一、有机化合物的分离、提纯
1.蒸馏
（1）适用范围：
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（2）适用条件：
①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
冷凝管
圆底烧瓶
牛角管
锥形瓶
温度计
(1)温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处
(2)冷凝水，下口进，上口出
(3)投放沸石或瓷片防暴沸
(4)烧瓶底加垫石棉网
(5)溶液体积约为烧瓶体积1/3—2/3
（3）实验室常用的蒸馏装置：
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃ 62℃ 77℃
甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：
分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？
蒸馏法
【思考与讨论】
2.萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
（1）液-液萃取
① 萃取剂的选择条件
萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应；溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）；溶质不与萃取剂发生任何反应。
主要实验步骤：
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作
②分液
主要实验仪器：
分液漏斗
烧杯
铁架台
注意事项：
①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将两层液体分离。
②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。
④分液漏斗使用前需检漏。
（2）固液萃取
①原理：利用溶剂使固体物料中可溶性物质溶解于其中而加以分离。
②范围：提纯固体物料中的有机物。
③常用溶剂：水、醇或其他有机溶剂。
3.重结晶
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（1）适用范围：
提纯固体有机化合物的常用方法
（2）提纯原理：
（3）溶剂要求：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
（4）仪器：烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯。
【即时巩固】
1.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（ ）
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚互溶且沸点相差较大
D 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度受温度影响大
C
2.下列实验操作中正确的是（ ）
A.用酒精萃取碘水中的碘
B.用蒸发方法使NaCl从溶液中析出时，应边加热边搅拌直至溶液完全蒸干
C.蒸馏操作时，应使温度计水银球插入液态混合物中
D.分液时，打开旋塞，使下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出
D
二、有机化合物组成的研究
有机物（纯净）
确定分子式
首先要确定有机物中含有哪些元素
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
如何用实验的方法确定葡萄糖的组成元素
钠融法
铜丝燃烧法
仪器分析法
测碳、氢
测氮、氯、溴、硫
测氯、溴
元素分析仪
原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950℃~1200℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
所需样品量小，分析速度快，可以同时对C、H、O、S等多种元素进行分析，与计算机相连，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生产各种形式的分析报告。
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素 。
肯定有C、H，可能有O
欲判断该有机物中是否含氧元素：
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→不含氧元素
1.定性分析
2.分子式的确定
(1)直接法（物质的量法）
(2)最简式法
将12g有机物完全燃烧，将生成的H2O、CO2通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式为 。
C3H8O
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,要确定n值还要 求出相对分子质量。
碳氢比不可能超过n:(2n+2)
3.相对分子质量的确定
(1)标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：
Mr＝22.4×ρ
(2)相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量：Mr（A）＝D×Mr（B）
(3)混合物的平均相对分子质量：
＝
总
总
n
m
Mr
2.有机化合物组成的研究
(1)定性分析:李比希法、钠融法、铜丝燃烧法、现代元素分析法。
(2)分子式的确定：直接法、最简式法。
(3)相对分子质量的确定：标态密度法、相对密度法、混合物的平均相对分子质量。
蒸馏：分离提纯液态有机化合物
萃取：分为液液萃取和固液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
重结晶：提纯固体有机化合物的常用方法
1.有机物分离、提纯的方法
1.除去下列物质中所含的少量杂质（括号内为杂质），所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是
选项 混合物 试剂 分离方法
A 溴苯(溴) NaOH溶液 分液
B 乙醇(水) CaO 过滤
C 甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气
D 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液
√
2.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如表：某种乙酰苯胺试样中混入了少量氯化钠杂质（氯化钠可分散在乙醇中形成胶体），下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是
温度/℃ 25 80 100 50
溶解度/g 0.52 1.25 4.5 6.5
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
√
3.某有机物在氧气中完全燃烧，生成水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论正确的是
A.该有机物分子中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3
B.分子中C、H的原子个数比为1∶2
C.该有机物一定含有氧元素
D.该有机物一定不含氧元素
√
4.某有机化合物在相同状况下对氢气的密度为45。取该有机物样品3.6g在纯氧中充分燃烧得到2种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16g和5.28g，则该有机物的分子式为
A.CH2O B.C3H6O3
C.C3H6O2 D.C3H8O3
√
5.（2023·湖南选择考改编）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是（　）
A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③
B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．石油的分馏：③⑤
D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥
√

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