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专题1 有机化学的发展及研究思路
第二单元 科学家怎样研究有机物
第2课时 有机化合物结构的研究
水杨酸
1853年
长效缓释阿司匹林
1763年柳树皮
1893年
从天然动植物中提纯、分离有机化物
研究有机化合物的组成、结构、性质、应用
根据需要对有机物分子进行设计合成
【阿司匹林发现史】
有机化学的研究历程
1.了解李比希提出的“基团理论”，体会其对有机化合物结构研究的影响。
2.能运用现代分析技术对简单有机物的结构进行分析和表征。
3.知道核磁共振法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等是用来研究有机化合物结构的方法。。
1.把握测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。（科学探究与创新意识）
2.结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。（证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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堂
有机化合物结构的研究
德国化学家
李比希（1803～1873）
化学史话
李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？
1832年李比希和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义。
1. 有机物中的基团
有机化合物由“基”组成，有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。
－OH 羟基、－CHO 醛基、－COOH 羧基、
－NH2 氨基、－R 烃基、－CH3 甲基、
－CH2CH3 乙基、－C6H5 苯基、－NO2 硝基等
1.有机化合物中不含有的基团是 ( )
A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基
D
【即时巩固】
“基”与“根”的区别
（1）基团应是中性基团，不带电荷，基团中必有某原子含有未成对电子，不可以独立存在。
（2）“根”是带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。
有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用－R表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。
1.分子结构的测定步骤
有机物的性质
结构式（确定有机物的官能团）
分子式
计算不饱和度
推测可能的官能团，
写出可能的同分异构体
(1)核磁共振氢谱
①作用：测定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。
②原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且特征峰的面积与氢原子数成正比。
③分析：
吸收峰数目=氢原子种类，
吸收峰面积比=氢原子数目之比。
2.现代化学测定有机物结构的方法
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
分子中有1种氢原子
分子中有3种氢原子
δ/ppm
δ/ppm
例如：分子式为C2H6O的有机物的核磁共振谱图
等效氢原子法（又称对称法）
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。 ③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
(2)红外光谱
当用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
乙醇的红外吸收光谱图
【即时巩固】
2.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为____________。
CH3COOCH2CH3
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
(3)质谱法
质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。
质谱仪
乙醇的质谱图
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
31
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
CH3CH2OH
+
质荷比
相对丰度/%
某有机物A的质谱图:
质谱图中的质荷比最大的46(CH3CH2OH)就是未知物的相对分子质量。
+
有机化合物结构的研究
1.分子结构的测定步骤。
2.现代化学测定有机物结构的方法：核磁共振氢谱、红外光谱、质谱法和紫外光谱法。
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
C.燃烧法通常是研究和确定有机物成分的有效方法
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
√
2.m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成pmolC2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需要氧气的物质的量是
A.(3m+n)mol B．
C.(3m+n+2p)mol D．
√
3.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH分子中不同化学环境的氢原子的种数为
A.6 B.5 C.4 D.3
4.二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是
A.利用金属钠或者金属钾
B.利用质谱法
C.利用红外光谱法
D.利用1H核磁共振谱法
质谱法可以测定有机物的相对分子质量，不能确定有机物的结构
√
√
5.(2023·全国乙卷·26)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验
回答下列问题：
（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先_____________，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查_____________。依次点燃煤气灯_______，进行实验。
（2）O2的作用有___________________________________________________________________。CuO的作用是_______________________(举1例，用化学方程式表示)。
（3）c和d中的试剂分别是_______、_______(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是_______
____________________________________。
A．CaCl2 B．NaCl C．碱石灰(CaO+NaOH) D．Na2SO3
（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：____________________________。取下c和d管称重。
（5）若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为_______。
通入一定的O2
装置气密性
b、a
为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中
CO+CuO Cu+CO2
A
C
碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳
装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
继续通入一定量的O2，冷却装置
C4H6O4

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