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专题1 有机化学的发展及研究思路
第二单元 科学家怎样研究有机物
第3课时 有机化学反应的研究
在已颁发的95项诺贝尔化学奖中，有40多项获奖项目的研究内容涉及有机化合物的合成和有机化学反应（反应条件、受哪些因素的影响、反应机理等）的研究。
1.能列举有机化学反应历程研究的方法和意义 。
2.会运用化学反应的历程解决相关的问题。
1.从化学反应的历程研究化学反应的原理。（宏观辨识与微观探析）
2.会运用化学反应的历程解决相关的问题。（证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
科里，美国有机化学家，他提出了具有严格逻辑性的“逆合成
分析原理”。他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，
每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣，
挑其可行而优者，然后继续往回推导至简单而易得的原料为止。由此一个有机合成化学家就不需要漫无边际的冥想，而不知从何着手了。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。
根据已有有机化学知识和“逆合成分析理论”分析如何制备乙酸乙酯？
【思考与讨论】
反应机理：又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。有机化学反应按照反应机理分为哪些类型呢？
有机反应种类繁多，涉及不同的反应机理。研究反应机理，有助于我们更好地认识反应的实质，更恰当地运用有机反应。
A:B A +B
光照或引发
均裂：自由基反应
异裂：离子型反应，又叫亲核（亲电）反应
离子型反应或自由基型反应
共同点：都经历类似过程：反应物——中间体——产物
区别：有机反应往往涉及到旧键的断裂和新键的形成。如果化学键断裂是采取均裂的方式进行，有自由基中间体存在，则反应属于自由基反应；如果化学键的断裂采取的是异裂的方式进行，有离子型中间体的存在，则属于离子型反应。
甲烷与氯气的反应机理
1.自由基型链反应
甲烷氯代反应机理的研究
化合物分子在光或热等条件下，共价键发生断裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。
（1）将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不能生成甲烷氯代产物。
（2）将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。
【提示】在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不能生成甲烷氯代产物。
【提示】氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物。
【思考与讨论】
（3）甲烷用光照射后，立即在黑暗中与氯气混合，不能生成甲烷氯代产物。
【提示】甲烷分子中C─H键较强，不会在光照下发生均裂产生自由基。
HBr→H++Br-
CH2=CH2+H+→CH3CH2
+
CH3CH2+Br-→CH3CH2Br
+
2.离子型反应
诺贝尔化学奖与同位素示踪法
海维西，匈牙利化学家，1911年E·卢瑟福教授的
指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素
作示踪物打下了基础。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。1943年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。
同位素示踪法：通过标记有机物特定的原子，帮助了解有机反应过程中断键和成键的情况，以达到研究有机物反应机理的目的。
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 +H2O
浓硫酸
酯化反应的反应机理
H2SO4
18
18
O O
CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH
酯的水解反应机理
3.同位素示踪法
1、根据产物中18O的分布情况，你能判断出乙酸乙酯在发生水解时分子中的哪个共价键发生了断裂？
2、请你说说同位素示踪法研究化学反应时运用了同位素的哪些性质？
3、你知道同位素示踪法可用于研究其它化学反应吗？
放射性、稳定性
研究铅盐在豆科植物内的分布和转移。
【思考与讨论】
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献。
诺贝尔化学奖与不对称合成
有机化学反应的研究
1.反应机理
2.反应历程类型
（1）自由基型链反应
（2）离子型反应
（3）同位素示踪法
√
1. 已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外,还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4,下列有关生成CH2Cl2的过程中,不可能出现的是
2.化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的生成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题,近代科技常使用同位素示踪原子法。如有下列反应:
由此可以推知,化合物CH3—CH==CH—CH2—CH3反应时断裂的化学键应是
A.①③　　B.①④　　C.②　　D.②③
√
①
②
③
④
3.氯化钯可以催化乙烯制备乙醛(Wacker法)，反应过程如图:
下列叙述错误的是
A.CuCl被氧化的反应为
B.催化剂PdCl2再生的反应为
C.制备乙醛的总反应为
D.如果原料为丙烯,则主要产物是丙醛
√
6.用18O标记的叔丁醇[(CH3)3C—18OH]与乙酸发生酯化反应(记为反应①)、用18O标记的乙醇(C2H5—18OH)与硝酸发生酯化反应(记为反应②)后,18O都存在于水中。关于上述两个反应机理有这样两个解释:
Ⅰ.酸提供羟基、醇提供羟基上的氢原子结合成水;
Ⅱ.醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原子结合成水。
下列叙述中正确的是 (　　)
A.①、②两个反应的机理都是Ⅰ B.①、②两个反应的机理都是Ⅱ
C.①的机理是Ⅰ,②的机理是Ⅱ D.①的机理是Ⅱ,②的机理是Ⅰ
√

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