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专题3 石油化工的基础物质--烃
第二单元 芳香烃
第2课时 芳香烃的来源与应用
染料
香料
染料、香料等主要成分都含有芳香烃，芳香烃在生产生活中占据
重要地位，那么芳香烃的具备什么性质呢？
1.能通过实验探究认识苯的同系物的化学性质。
2.能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
3.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响及意义。
4.认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。
1.通过实验探究苯及其同系物的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。（科学探究与创新意识）
2.了解芳香烃的来源、应用及对环境的影响。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中
随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
下列有机物属于芳香烃的是：
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
② ③ ④
什么是芳香烃？
含苯环的烃
苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
二、苯的同系物
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
发现了什么规律？能从同系物的定义以及以上规律中总结出苯的同系物的通式吗？
如：
芳香族化合物：含有苯环的化合物
芳香烃：含有苯环的烃
苯的同系物：只含有一个苯环，取代基是烷基，属于芳香烃。
通式：CnH2n－6（n≥6）
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
2.下列有机物属于芳香烃的是
3.下列有机物中哪些是苯的同系物
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
② ③ ④ ⑧ ⑨
② ③ ⑧
⑨
⑧
【及时巩固】
分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式
邻二甲苯：
间二甲苯：
对二甲苯：
乙苯：
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯
（1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯
（1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯
（1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
三、苯的同系物的物理性质
苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
1、氧化反应
（1）燃烧反应
CnH2n-6+(3n-3) ∕2 O2 nCO2+(n-3)H2O
点燃
四、苯的同系物的化学性质
【实验2】取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察实验现象。
【实验3】取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察实验现象。
【实验探究】
【实验1】取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
现象 结论
苯+酸性
高锰酸钾
甲苯+酸性
高锰酸钾
二甲苯+酸
性高锰酸钾
1.你观察到了什么现象？完成下表。
酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）
酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）
酸性高锰酸
钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸钾氧化
？
？
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
事实上还有：
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
（2）与酸性高锰酸钾的反应
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
C
|
—C—C
|
C
×
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
试着写一下产物
4.下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
①
—CH3
CH
CH3
②
—CH3
C
CH3
CH3
③
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
④
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
①④
【及时巩固】
【设计实验】
如何鉴别苯、甲苯、CCl4
可以用酸性高锰酸钾溶液 现象： 四氯化碳：液体分层,上层紫红色水状下层无色油状 苯：液体分层,上层无色油状下层紫红色水状 甲苯：溶液紫红色褪去
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
2.取代反应
（1）硝化反应
℃
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
TNT
炸
药
爆
炸
时
的
场
景
对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
△
—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化；
苯环受侧链影响易被取代。
结论：
（2）卤代反应
3.加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
已知：
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
条件一：光照
条件二：FeCl3
【苯和甲苯的对比】
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
五、常见的苯的同系物的获得
CH2CH3
|
+ CH2=CH2
催化剂
△
乙苯
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
六、稠环芳香烃
定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。【示例】
萘分子式为C10H8，结构简式
萘
一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
蒽分子式为C14H10，结构简式
蒽
一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
芳香烃对健康的危害
苯
稠环
芳烃
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分
秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
苯的同系物
结构：含一个苯环，侧链均为烷基
性质
物理性质：不溶于水，密度小于水
化学性质
取代反应
卤代反应
苯环上卤代（FeX3催化剂）
侧链上卤代（光）
硝化反应
加成反应
氧化反应
燃烧反应
使酸性高锰酸钾溶液褪色
1. 分子式均为C8H10的下列化合物中，苯环上的一氯取代物只有一种的是
A. 乙苯 B. 邻二甲苯
C. 间二甲苯 D. 对二甲苯
√
2.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A. 甲苯 B. 乙烷
C. 丙烷 D. 1,3-丁二烯
√
3.下列说法中，正确的是
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6，且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
√
4.在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后酸性高锰酸钾溶液褪色，正确的解释是
A.苯的同系物分子中，碳原子数比苯多
B.侧链受苯环影响，易被氧化
C.苯环受侧链影响，易被氧化
D.由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
√
5.下列说法中，正确的是
√

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