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(共25张PPT)
专题3 石油化工的基础物质--烃
第二单元 芳香烃
第1课时 苯的结构和性质
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤干馏得到煤气后，剩下一种油状液体（煤焦油），长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间来蒸馏这种液体，最后在80℃左右分离得到了一种无色油状液体，这就是苯。
苯有哪些性质呢？
1.能运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构。
2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。
3.能通过实验探究认识苯的化学性质。
1.从化学键的特殊性理解苯的结构特点。（宏观辨识与微观探析）
2.根据平行六边形模型，能判断含苯环的有机物分子中原子之间的空间位置关系。（证据推理与模型认知）
3.通过实验探究苯的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。（科学探究与创新意识）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、
液态 有特殊气味 比水
小 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点较低,易挥发
1.物理性质
2.应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
苯
1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 ℃左右得到的一种新的碳氢化合物。
苯
3. 苯的结构
法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%。苯蒸气的相对分子质量为78，你能确定苯的分子式吗？
苯的分子式：C6H6
苯的1H核磁共振谱图
(1)用取代产物验证
苯的邻位二取代物只有一种
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
(2)用实验事实说明
往苯中加入酸性KMnO4溶液：
往苯中加入溴水：
上层无色，下层紫红色
上层橙红色，下层无色
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。
(3)从能量的角度探究
能量越低，越稳定，苯环是一种稳定的特殊结构
从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m，碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
a.邻二取代物只有一种
b.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色
c.和H2完全加成的热效应ΔH=-208.4kJ·mol-1,同碳碳双键与H2完全加成的热效应ΔH=-119.6kJ·mol-1的三倍相比，相差较大
d.苯中所有碳碳键的键长、键能相同
说明苯分子中不是单双键交替的结构。
苯的结构
苯分子中的大π键是如何形成的？与碳碳双键中的π键有什么不同？
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
4.苯的化学性质
现象：火焰明亮，产生大量黑烟
说明：苯分子含碳量很高（与乙炔相同），因此和乙炔燃烧一样产生带浓烟的火焰。
有机物含碳量越高，越不易充分燃烧，烟越浓。
(1)燃烧反应（氧化）
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
①与液溴反应
溴苯：无色油状液体，密度大于水
—Br
+ HBr
+ Br2
FeBr3
（2）取代反应
现象：①三颈烧瓶中液体沸腾,整个烧瓶充满红棕色气体,有气体逸出。
②底部有褐色油状液体生成；
③ 导管口有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。
【思考与讨论】
—Br
+ HBr
+ Br2
FeBr3
2.铁粉的作用是什么？
3.冷凝管的作用？
1.能否用溴水代替液溴？
【提示】不能，苯只能萃取溴水。
【提示】铁粉与Br2反应生成催化剂FeBr3。
【提示】冷凝回流
6. NaOH溶液的作用？向烧瓶中注入NaOH溶液有什么现象？
作用：使液体分层，除去未反应的Br2。
现象：液体分层，有机层的褐色褪去。
4.锥形瓶中蒸馏水的作用？能否把导管插入液面以下？
【提示】吸收HBr 不能把导管插入液面以下，防止倒吸。
5.碱石灰作用是什么
【提示】防止溴蒸气及HBr进入空气。
7.如何证明苯与液溴反应是取代反应？
反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。
8.若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。
【提示】不合理之处：挥发出的Br2会和蒸馏水反应，生成HBr,无法证明该反应为取代反应。
改进方法：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2.
苦杏仁味，有毒，无色油状液体，密度大于水
②硝化反应
+ HNO3(浓)
—NO2
+ H2O
浓硫酸
60℃
硝基苯
实验现象：
试管底部出现黄色油状物质（溶有NO2）
5.浓硫酸的作用
【注意】
1.加热方法
水浴加热（50~60℃）
2.温度计的位置
水浴烧杯中
3.长导管的作用
冷凝回流
4.加入药品方法
先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却至50℃以下，在不断振荡下，逐滴加入苯，并注意避免使混合物的温度超过60℃。
催化剂和吸水剂
+ 3H2
Ni
加热加压
——工业制取环己烷的主要方法
（3）加成反应
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而需要破坏结构的加成反应比较困难。
难加成、易取代
③ 磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
+ H2O
（苯磺酸）
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
制备合成洗涤剂
物理性质
氧化反应
加成反应
取代反应
卤代：
硝化：
磺化：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
+ HNO3
—NO2
+H2O
浓硫酸
50～60℃
+3H2
Ni
△
+ HO-SO3H
—SO3H +H2O
化学性质
无色液体、不溶于水，密度比水小
结构
C原子采用sp2杂化，还含有大π键
苯
1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构
B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120°
√
2．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
√
3.下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①常温下不能进行，需要加热
B.反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生，从而证明苯中是单双建交替结构
√
4.下列实验操作中正确的是
A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C.苯和浓NaOH在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时，应先加2mL浓H2SO4，再加入1.5mL浓HNO3，然后再滴入约1mL苯，最后放在水浴中加热。
√

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