资源简介 (共31张PPT)专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚第1课时 醇的结构与性质国酒茅台中国的酒文化源远流长,你能想起哪些与酒相关的诗句吗?1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。1.通过宏观实验认识乙醇的性质,结合乙醇的分子结构,从微观化学键的变化理解乙醇性质的本质。(宏观辨识与微观探析)2. 通过乙醇性质中化学键的变化,认知反应机理,建立认知模型,并能运用模型判断、说明和预测其他醇类物质的化学性质。(证据推理与模型认知)体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,让我们一起 吧!进走课堂CH3CH2OH乙醇苯甲醇烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。羟基(-OH)不与苯环直接相连而成一、醇的结构1、醇的概念2、乙醇的结构C—C—O—HHHHHH结构式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团——羟基写作-OH乙醇分子的空间填充模型分子式:C2H6O结构简式:二、醇的性质醇的化学性质主要是由羟基所决定。根据乙醇的结构式,分析其极性键的位置,预测乙醇可能发生的反应类型H C C O HHHHH官能团是 OH,由于O吸引电子能力比C、H强,C O键、O H键均有较强极性,易断裂。1.置换反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑例. A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为 ( )A. 3:2:1 B. 3:6:2 C. 2:1:3 D. 3:1:2现象:先沉后浮,不熔、不游、不响,反应缓慢O H键断裂C2.氧化反应(淡蓝色火焰)a. 燃烧CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃实验室里也常用乙醇作为燃料,乙醇也可用作内燃机的燃料,b. 催化氧化Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊气味(乙醛的气味)现象:总: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu△Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是O2。△2Cu+O2 2CuO红色变为黑色CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O△连接—OH的碳原子的必须有H,才能发生催化氧化2H变醛1H变酮2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu/Ag△2CH3CHCH3+O2 2CH3CCH3 + 2H2OOHOCu/Ag△2个H——醛1个H——酮c. 被强氧化剂氧化CH3CH2OHCH3COOH酸性K2Cr2O7或酸性KMnO4(乙酸)酸性K2Cr2O7溶液橙色Cr3+绿色酒驾CH3 CH2 OH+H Br CH3 CH2 Br+H2O△乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷反应机理:此类反应通式:卤原子取代了羟基,羟基和氢结合生成水R-OH +H-X→ R-X +H2O醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。油状液体3.取代反应乙醇 溴乙烷:CH3CH2—Br+NaOH CH3CH2—OH+NaBr水△CH3CH2—OH+H—Br CH3CH2—Br+H—OH△溴乙烷 乙醇:碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代卤代烷 醇4.脱水反应乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170℃时生成乙烯:反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。浓H2SO4170 ℃CH2-CH2HOHCH2=CH2↑ + H2O断键位置:C=CHHHH断2、4(1)分子内脱水成烯-消去反应【实验过程】a. 如图所示,在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL;b. 放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸;c. 加热混合液,使液体温度迅速升到170℃;d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片温度计【实验装置】试剂的作用试剂 作用浓硫酸 催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性碎瓷片 防止暴沸a. 浓硫酸的作用——b. 温度计的位置——催化剂和脱水剂温度计水银球要置于反应物的液面下,因为需要测量的是反应物的温度。c. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水乙醇,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。d. 混合液颜色逐渐变黑,为什么?在加热的条件下,无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外,浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。e. 为何使液体温度迅速升到170℃?因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。CH3CH2Br CH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到170℃溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?C=CC=C①乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5 ℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。②醚的官能团叫醚键,表示为 ,醚的结构可用R—O—R′表示,R、R′都是烃基 ,可以相同也可以不同。【知识拓展】(2)分子间脱水生成醚-取代反应乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时,生成乙醚:一个脱羟基,一个脱羟基氢C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O浓H2SO4140 ℃H C C O C C HHHHHHHHHH C C O HHHHH醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。醇的取代反应规律以乙醇为例反应类型 反应物 断键位置 反应条件置换反应 乙醇、活泼金属 ① —取代反应 卤代反应 乙醇、浓HX ② △酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸,△(自身)成醚反应 乙醇 一分子断①,另一分子断② 浓硫酸,140 ℃消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸,170 ℃氧化反应 催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂,△燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃醇的化学性质与断键位置的规律总结: 乙烯的制备 试剂X 试剂YA CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液C CH3CH2OH与浓H2SO4共热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液D CH3CH2OH与浓H2SO4共热至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液1. 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )B2. 分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓H2SO4和适当条件下发生脱 水反应其产物可能有( )A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种D3. 下列物质既能发生水解反应、消去反应,又能氧化成醛的是( )A.B.C.D.水解反应:消去反应:氧化成醛:C、DA、C、DB、CC若将此题改为“分子式为C4H10O且能被催化氧化成醛的醇有几种(不含立体异构)”,则答案应为?4.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种C.5种 D.6种B注意啦!与醇分子中的羟基相连的碳有氢才氧化,相邻的碳有氢才消去。分子式为C4H10O能氧化成醛的结构则可以写成C3H7-CH2OH的形式,只要分析C3H7-同分异构即可。5.(双选)(2021·山东等级考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种AC6. 下列醇发生消去反应后,产物为2种的是 。 AC 展开更多...... 收起↑ 资源预览