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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第1课时 醇的结构与性质
国酒茅台
中国的酒文化源远流长，你能想起哪些与酒相关的诗句吗？
1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
1.通过宏观实验认识乙醇的性质，结合乙醇的分子结构，从微观化学键的变化理解乙醇性质的本质。（宏观辨识与微观探析）
2. 通过乙醇性质中化学键的变化，认知反应机理，建立认知模型，并能运用模型判断、说明和预测其他醇类物质的化学性质。（证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。
羟基(－OH)不与苯环直接相连而成
一、醇的结构
1、醇的概念
2、乙醇的结构
C—C—O—H
H
H
H
H
H
结构式：
CH3CH2OH或C2H5OH
醇的官能团——羟基
写作－OH
乙醇分子的空间填充模型
分子式：
C2H6O
结构简式：
二、醇的性质
醇的化学性质主要是由羟基所决定。根据乙醇的结构式，分析其极性键的位置，预测乙醇可能发生的反应类型
H C C O H
H
H
H
H
官能团是 OH，由于O吸引电子能力比C、H强，
C O键、O H键均有较强极性，易断裂。
1.置换反应
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
例. A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生
相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、
C三种醇分子里羟基数之比为 ( )
A. 3:2:1 B. 3:6:2 C. 2:1:3 D. 3:1:2
现象：先沉后浮，不熔、不游、不响，反应缓慢
O H键断裂
C
2.氧化反应
(淡蓝色火焰)
a. 燃烧
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
实验室里也常用乙醇作为燃料，
乙醇也可用作内燃机的燃料，
b. 催化氧化
Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）
现象：
总: 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu△
Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是O2。
△
2Cu＋O2 2CuO
红色变为黑色
CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋Cu＋H2O
△
连接—OH的碳原子的必须有H，才能发生催化氧化
2H变醛
1H变酮
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
2CH3CHCH3＋O2 2CH3CCH3 ＋ 2H2O
OH
O
Cu/Ag
△
2个H——醛
1个H——酮
c. 被强氧化剂氧化
CH3CH2OH
CH3COOH
酸性K2Cr2O7
或酸性KMnO4
（乙酸）
酸性K2Cr2O7溶液
橙色
Cr3+
绿色
酒驾
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
△
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷
反应机理：
此类反应通式：
卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
油状液体
3．取代反应
乙醇 溴乙烷：
CH3CH2—Br＋NaOH CH3CH2—OH＋NaBr
水
△
CH3CH2—OH＋H—Br CH3CH2—Br＋H—OH
△
溴乙烷 乙醇：
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
4．脱水反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯:
反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
浓H2SO4
170 ℃
CH2－CH2
H
OH
CH2=CH2↑ + H2O
断键位置:
C=C
H
H
H
H
断2、4
（1）分子内脱水成烯－消去反应
【实验过程】
a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；
b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；
c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；
d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
【实验装置】
试剂的作用
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
a. 浓硫酸的作用——
b. 温度计的位置——
催化剂和脱水剂
温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。
c. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，
酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
d. 混合液颜色逐渐变黑，为什么？
在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
e. 为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键的断裂
化学键的生成
反应产物
NaOH醇溶液、加热
C—Br、C—H
C—O、C—H
CH2＝CH2、HBr
CH2＝CH2、H2O
浓硫酸加热到170℃
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
C＝C
C＝C
①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键，表示为 ，
醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基 ，可以相同也可以不同。
【知识拓展】
（2）分子间脱水生成醚－取代反应
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚：
一个脱羟基，一个脱羟基氢
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
H C C O C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C C O H
H
H
H
H
醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
醇的取代反应规律
以乙醇为例
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 ① —
取代
反应 卤代反应 乙醇、浓HX ② △
酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸,△
(自身)成醚反应 乙醇 一分子断①,
另一分子断② 浓硫酸,
140 ℃
消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸,
170 ℃
氧化
反应 催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂,△
燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃
醇的化学性质与断键位置的规律总结：
乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C CH3CH2OH与浓H2SO4共热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
D CH3CH2OH与浓H2SO4共热至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
1. 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( 　)
B
2. 分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓H2SO4和适当条件下发生脱 水反应其产物可能有( )
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
D
3. 下列物质既能发生水解反应、消去反应,又能氧化成醛的是( )
A.
B.
C.
D.
水解反应：
消去反应：
氧化成醛：
C、D
A、C、D
B、C
C
若将此题改为“分子式为C4H10O且能被催化氧化成醛的醇有几种(不含立体异构)”，则答案应为？
4.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)（ ） 　
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
注意啦！
与醇分子中的羟基相连的碳有氢才氧化，相邻的碳有
氢才消去。分子式为C4H10O能氧化成醛的结构则可以
写成C3H7-CH2OH的形式，只要分析C3H7-同分异构即可。
5.（双选）(2021·山东等级考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
AC
6. 下列醇发生消去反应后，产物为2种的是 。 　　
AC

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