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(共27张PPT)
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第3课时：酚的性质和应用
传染性疾病流行时期，药皂曾是每个家庭的必备品，即便是现在，好多人对它还是情有独钟。药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。传统的药皂添加的药物成分是酚类化合物,如苯酚等。
1.通过宏观实验认识苯酚的性质，结合苯酚的分子结构，从微观化学键的变化理解苯酚性质的本质。（宏观辨识与微观探析）
2.通过苯酚和苯、苯酚和乙醇的结构和性质的比较，认知有机物分子中基团之间的相互影响，并建立认知和分析模型。（证据推理与模型认知）
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
一、酚的结构
分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚。
【思考讨论】下列物质不是酚类的是？
CH2OH
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
—
OH
OH
1、酚的概念
苯 最简单的酚
分子式
结构简式
球棍
模型
空间填充
模型
共面
特点
C6H6O
最少有12个原子共面
最多有13个原子共面
C6H6
所有原子一定共面
2、苯酚的结构
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质
色、态、味
熔点
水中的溶解性
有机溶剂中的溶解性
毒性
65℃以下
65℃
以上
无色晶体、有特殊气味
能溶于水 但溶解度
较小
与水以
任意比互溶
易溶于乙醇、苯等有机溶剂
有毒、 腐蚀
皮肤
使用时，要注意安全，不慎在皮
肤上沾到苯酚，应立即用酒精擦洗
40.9℃
三、苯酚的化学性质
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
推测苯酚可能具有哪些性质？
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
苯酚溶于酒精
苯酚能与空气反应，且产物为红色
苯酚有酸性
1、苯酚的氧化反应
a.苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
b.可使酸性KMnO4溶液褪色。
c. 可以燃烧
O2
对-苯醌
加入氢氧化钠溶液
加入稀盐酸
2、弱酸性
(俗称石炭酸)
思考：乙醇没有酸性，但是为什么苯酚有酸性呢？
结论：受苯环的影响，酚羟基上H更活泼
具有酸的通性，但不能使酸碱指示剂变色！
2、弱酸性
(俗称石炭酸)
不能使酸碱指示剂变色
+ NaOH + H2O
+ H+
+ HCl + NaCl
①向苯酚浊液中加入少量碳酸钠固体，观察实验现象：
写出相应的方程式：
C6H5OH＋Na2CO3 → NaHCO3＋C6H5ONa
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
HCO3－
酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3－
探究苯酚酸性强弱
现象：浊液变澄清溶液，无气体生成。
②向苯酚钠水溶液中通入少量CO2，写出相应的方程式
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
【例】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
若苯中混有少量的苯酚，如何除杂？
向混合液中加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2
C6H5ONa ＋ CO2 + H2O → C6H5OH ＋ NaHCO3
【归纳总结】醇羟基、酚羟基、羧基比较
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
√
×
×
√
√
√
√
√
×
√
√
×
-OH上的H活性小结：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
3、苯环上的取代反应
白色沉淀
可用于苯酚定性检验和定量测定，但不能用该反应来分离苯和苯酚
苯酚与苯相比，哪种物质更容易发生取代反应？为什么？
【提示】苯酚。受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼
【思考】
+ 3Br2
+ 3HBr
2,4,6-三溴苯酚
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化
反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
一元取代
三元取代
【归纳总结】苯和苯酚的取代反应的比较
苯酚遇Fe3+显紫色。 (可用于检验苯酚)
4、显色反应
必须有苯酚结构的完整性
紫色溶液
四、苯酚的用途
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
染料
农药
防腐剂
消毒剂
官能团决定有机物性质
物理
性质
基团之间的相互影响
酚羟基显酸性
苯环上三元取代
与FeCl3显色
苯酚的结构与化学性质的关系：
A.①② B.①③④ C.②⑤ D.①②⑤
B
1.下列有机物中不属于酚的是( )
2.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是( )　　
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
B
3. 体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。
某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说
法正确的是( )
A. 遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质 属于苯酚的同系物
B. 滴入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去， 证明物质
分子中含碳碳双键
C. 该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D. 1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4 mol和7 mol
D
4.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
D
下列有关化合物X、Y的说法正确的是 ( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.X遇FeCl3溶液颜色无变化
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
X Y
5.(2022·山东卷等级考) γ﹣崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ﹣崖柏素的说法错误的是（　　）
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
B
γ
6. 1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应；
　　　　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反应；____mol NaOH的水溶液反应。
　
7
4
6
7.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
用FeCl3溶液
紫色溶液
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
现象分别是什么？
注意啦！
苯酚、乙醇、NaOH、KSCN

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