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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第2课时：酚醛树脂 酮
2022年4月16日，神舟十三号载人飞船返回舱顺利着陆，载人飞行任务取得圆满成功，返回舱上使用了圣泉集团酚醛空心微球。自神舟八号开始，圣泉集团酚醛空心微球持续为神舟飞船“保驾护航”。
酚醛空心微球是一种内核为空气或其它气体、外层为酚醛树脂的具有特殊中空结构的新材料，具有粒径小、密度低等特点，可发挥耐烧蚀、保温隔热、吸收电磁波等作用。
返回舱与大气摩擦会产生大量的热，能达到上千度高温，将酚醛空心微球应用到返回舱外层之后，可使返回舱内温度保持在安全范围内，为返回舱元器件正常工作、航天员安全保驾护航。该产品已经成功应用于神舟系列飞船返回舱、长征五号B运载火箭，助力我国航天事业。
1.知道酚醛树脂的制备原理，认识加聚反应的反应特点。
2.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
1.通过宏观实验认识丙酮的性质，结合丙酮的分子结构，从微观化学键的变化理解丙酮性质的本质。（宏观辨识与微观探析）
2.从苯酚树脂的制备出发，依据探究目的，改进实验装置，优化探究方案，运用化学实验对苯酚树脂的制备进行探究。（科学探究与创新意识）
3.认识加聚反应的反应特点，认知反应机理，建立认知模型，并能运用模型书写加聚反应、分析加聚产物。（证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
取2.5g苯酚于一大试管中，加入2.5mL 40%的甲醛溶液，再加入少量的浓盐酸，塞上带有长导管的橡皮塞，在沸水浴中加热。
一、酚醛树脂
酚醛树脂
OH
+n H2O
nHCH
n
+
—CH2
[ ]n
HCl
△
O
OH
1、酚醛树脂的制备
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今仍被广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂。
线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）
2、酚醛树脂的结构
体型酚醛树脂（氨水作催化剂）
甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造纤维板等木材加工业。
nH N-CO-NH + nHCHO
+(n-1) H O
二、缩聚反应
有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。
①单体为含有两个或两个以上的官能团的（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）小分子。
②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl）。
③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
2.缩聚反应的特点
1、缩聚反应的概念
3.常见的缩聚反应
（1）醛和酚的缩聚
n
＋n
＋（n－1）H2O
（2）羟基和羧基的缩聚：包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚等。
对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应：
甲醛和苯酚的缩聚反应：
n
＋HOCH2CH2OH
＋（2n－1）H2O
（3）氨基和羧基的缩聚：包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等，例如
nHOOC－COOH＋nH2NCH2CH2NH2
＋（2n－1）H2O
n
＋（n－1）H2O
_______与_________相连等化合物叫做酮
羰基
两个烃基
酮结构可表示为：
O
C
R
R
三、酮的结构
饱和一元酮通式：
CnH2nO(n ≥ 3)
碳原子相同的饱和一元酮和饱和一元醛互为官能团异构。
O
C
CH3
CH3
丙酮：
结构简式
球棍模型
3个碳和1个O一定共面；
每个甲基中最多只有1个H在该平面，因此最多有6个原子共面。
环己酮：
O
结构简式
丙酮的物理性质：无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
四、酮的物理性质
CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3
O
＝
OH
催化剂
△
1、与H2的加成反应
六、酮的性质
—C—H
O
δ－
δ＋
① H—CN
δ－
δ＋
A—B
δ－
δ＋
—C—H
OA
B
+
② H—OCH3
δ－
δ＋
2、与极性试剂反应
醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
CH3—C—CH3＋H—CN → CH3—CH—CN
O
OH
酮
丙酮
色、味
挥发性
溶解性
典型的酮
物理性质
O
C
O
C
R
R'
官能团：
通式：
加成反应
结构
化学性质
1．已知丙酮通常是无色的液体，不溶于水，密度小于1 g cm-3，沸点约为55℃。要从水与丙酮的混合物中将丙酮分离出来，应选用 (　　)
A．过滤 B．蒸馏 C．分液 D．蒸发
C
2．分子式为C3H6O的有机化合物其核磁共振氢谱图如下图所示，则该有机化合物是 (　　)
D
A．丙醇 B．丙醚 C．丙醛 D．丙酮
3．下列有关丙酮的说法正确的是（ ）
A．是乙醛的同系物
B．可从水中萃取出单质碘
C．与CH3CH2CHO互为同分异构体
D．不易燃烧
D
4．企鹅酮因结构类似企鹅，因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是 (　　)
A.分子式为C10H14O
B.1 mol企鹅酮分子最多可以和2 mol氢气加成
C.1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成
D.企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B
5．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，其单体为苯酚和甲醛，下列说法错误的是(　　)
B
A.苯酚和甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂
B.甲醛和苯甲醛是同系物
C.酚醛树脂的结构简式为
D.酚醛树脂俗称“电木”，是一种混合物，不易燃烧，具有良好的电绝缘性
6.酚醛树脂常用作绝缘、隔热、难燃、隔音器材和复合材料等。其合成反应的化学方程式如下
A
下列叙述不正确的是（ ）
A．苯酚与甲醛生成酚醛树脂单体的反应是取代反应
B．酚醛树脂是一种高分子化合物
C．在一定条件下，酚醛树脂能与乙酸反应
D．酚醛树脂遇到FeCl3溶液会显紫色

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