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(共31张PPT)
专题5 药物合成的重要原料
——卤代烃、胺、酰胺
第一单元 卤代烃
1.以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点和、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识消去反应的特点和规律。
3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分
析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关
知识完成卤代烃中卤素原子的检验任务。（科学探究与创新意识）
3.能参与相关卤代烃对环境和健康可能产生的的影响及环境保护的议题讨论，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任）
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
体会课堂探究的乐趣，
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一、卤代烃的概念与分类
1.定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2.通式:
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3.分类：
(1)按卤素原子种类分：
(2)按卤素原子数目分：
(3)根据烃基结构的不同分：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等
二、卤代烃的物理性质
1.常温下，卤代烃中除一氯甲烷等少数为气体外，其余均为液体或固体。
2.互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是随着碳原子数（相对分子质量）增加，其熔、沸点也增大。（且沸点和熔点大于相应的烃）
3.难溶于水，易溶于有机溶剂。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度
都比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次
升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
【归纳总结】卤代烃的物理性质
三、卤代烃的化学性质
卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键为强极性键， C-Br键易断裂；由于官能团的作用，丙基可能被活化。
H H H
| | |
H－C—C—C—Br
| | |
H H H
1.1－溴丙烷与KOH的乙醇溶液反应的探究
【实验步骤】
组装如图所示装置，向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
实验现象：产生的气体使稀的高锰酸钾溶液褪色。加入硝酸银溶液，溶液有比较多沉淀生成。
实验结论：有溴离子和气体生成。
CH3CH＝CH2 ↑ ＋ KBr＋H2O
△
乙醇
CH3 －CH－CH2
Br
H
＋ KOH
①反应条件：KOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
③实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键
判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
Br
③
CH3CH2Br
④
CH3CH CH2CH3
Br
⑤
总结：发生消去反应的条件：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
邻C有H
（1）1-溴丙烷在KOH的乙醇溶液中加热，产生的气体中有哪些成分？
【提示】主要有丙烯、乙醇。
（2）如果用高锰酸钾酸性溶液检验生成的气体中含有丙烯，是否需要除杂？如何除杂？
【提示】乙醇也能被高锰酸钾酸性溶液氧化，所以检验丙烯之前必须除去乙醇。乙醇可以用水吸收。
（3）如果用溴的四氯化碳溶液检验生成的气体中含有丙烯，是否需要除杂？为什么？
【提示】因为乙醇与溴的四氯化碳溶液不发生反应，因此不需要除杂。
【思考交流】
有沉淀生成
卤代烃
NaOH水溶液
过量HNO3
AgNO3溶液
说明有卤素原子
白色
淡黄色
黄
色
卤素原子的检验
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
醇
△
+ NaOH
↑ + 2NaBr + 2H2O
2
其他卤代烃的消去
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CH＝CH2 ↑ + NaCl + H2O
CH3CH2CH＝CH2 ↑ + NaCl + H2O
CH3CH＝CHCH3 ↑ + NaCl+ H2O
醇
△
+ NaOH
CH3CH2CHCH3
Cl
2.1－溴丙烷与KOH水溶液反应的探究
组装如图所示装置，向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
【实验现象】
【实验结论】
写出该反应的化学方程式
如何进一步探究该反应的反应类型？
试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。
CH3CH2 CH2 OH ＋ KBr
△
水
CH3CH2CH2Br
＋ KOH
【实验步骤】
（1）该反应属于哪一反应类型？
（2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？
取代反应
采取加热和加KOH的方法，原因是水解吸热，KOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解向正向移动。
【思考交流】
（3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（4）如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（5）如何判断CH3CH2CH2Br已发生水解？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
卤素原子的检验：
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
水解反应常用来检验卤素原子的存在
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。
宏观辨识与微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。
比较1－溴丙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用 引入羟基 引入不饱和键
结论
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2CH2OH、NaBr
CH3CH=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
四、卤代烃的合理使用
化学及化学产品正在改变着我们的生活，使我们的生活变得更加美好,作为化学产品的卤代烃也不例外。你知道你身边的物质哪些是卤代烃吗？请举例说明。
购物用的方便袋、垃圾袋、建温室大棚用的塑料薄膜、自来水管等，他们的主要成分是聚氯乙烯。不足：产生白色污染。
作农药用的滴滴涕、六六六（苯与氯气加成得到）等。不足:不易分解，易残留，污染环境。
四氯化碳作溶剂、氯仿作麻醉剂、聚四氟乙烯作不粘锅涂层、七氟丙烷作高效灭火剂。不足：破坏臭氧层。
你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么 “不粘”吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？
聚四氟乙烯
原因解释：
在聚四氟乙烯分子内部，碳原子和氟原子结合得特别紧密，化学性质非常稳定。因此把聚四氟乙烯涂在锅底上，不但油、盐、酱、醋等奈何不了它，而且煎炸食物时也不会发生粘底现象。
1.卤代烃造福于人类
七氟丙烷灭火剂
有机溶剂氯仿（CHCl3）
医用药品
2.卤代烃危害于人类
氟利昂（CCl2F2）
南极上方的臭氧层空洞
物理性质
常温下个别为气体，大多数为液体或固体
不溶于水，可溶于有机溶剂
沸点、密度都高于相应的烃
沸点（密度）随烃基中碳原子数目的增加而升高（减小）
条件：强碱的水溶液/△
产物：醇类
条件：强碱的乙醇溶液/△
产物：不饱和化合物
取代反应
消去反应
化学性质
卤代烃
结构：可用R-X表示
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
单卤代烃、多卤代烃
分类
结构
物理性质
化学性质
溴乙烷
1.以下各项关于卤代烃的结构和性质的叙述，其中不正确的是（ ）
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均属于卤代烃
B.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热一段时间后加入几滴AgNO3溶 液，就会产生淡黄色的溴化银沉淀
D.溴乙烷的水解反应也是取代反应
C
2.下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发
生水解反应的是（ ）
B
3.某有机物的结构简式为 ，下列叙述中不正确的是（ ）
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 molH2反应
B.该有机物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.该有机物遇AgNO3溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
C
4.(2021·浙江6月选考)关于有机反应类型,下列判断不正确的是 (　　)
A.CH≡CH+HCl CH2CHCl(加成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+KOH CH2CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(还原反应)
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
【解析】A.在催化剂作用下,乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;B.2-溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;C.在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;D.在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确。
C
5. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是_________。
(2)①的反应类型是__________,②的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是
___________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
环己烷
取代反应
消去反应
醇
△
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O

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