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专题5 药物合成的重要原料
——卤代烃、胺、酰胺
第二单元 胺和酰胺
辣椒素是辣椒的活性成分，是一种香草酞胺衍生物，约占辣椒素类物质的70%，是辣味的主要决定因素。辣椒素易溶于脂质、难溶于水，无色无嗅，以结晶或蜡状化合物的形式存在。研究表明，辣椒素能给人带来辣觉，而且在减缓疲劳、降糖降脂、保护肠胃、缓解疼痛、抵抗辐射、治疗癌症等方面有一定的作用。虽然适量的辣椒素能够给人体带来好处，但过度摄入辣椒素对人体仍存在危害性。
1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名；
2.能运用胺的性质解释某些制药工艺；认识酰胺的结构特征，能类比酯说明酰胺的主要性质；
3.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断胺的化学性质。（宏观辨识与微观探析）
2. 结合生产、生活实际了解胺、酰胺类化合物在生产、生活中的重要应用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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堂
定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
结构：一般写作R—NH2。
—NH2
苯胺
这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）
甲胺（CH3—NH2）
一、胺的定义、结构和分类
根据氢原子被烃基取代的数目，可以将胺分为一级胺（也称伯胺）RNH2、二级胺（也称仲胺）R2NH和三级胺（也称叔胺）R3N。
分类：
根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
根据胺分子中的烃基，可以将胺分为脂肪胺，如乙胺（CH3CH2NH2）；芳香胺，如苯胺（C6H5NH2）。
NH3＋HCl＝NH4Cl
2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4
那么苯胺是否也具有碱性呢？
—NH2
苯胺
NH3＋H＋＝NH4＋
本质:
＋H＋
N
H
H
H
[ ]
＋
N
H
H
H
二、胺的化学性质----碱性
苯胺
苯胺盐酸盐
—NH2＋HCl
—NH3Cl
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
定义：酰胺是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）
取代而成。
R—C—NH2
O
常见的酰胺：
R—C—
O
酰基
酰胺基
R—C—NH2
O
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3—C—NH2
O
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
结构：其结构一般表示为
三、酰胺的定义、结构、官能团
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
①与HCl溶液反应：
②与NaOH溶液反应：
水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
四、酰胺主要化学性质
【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
【提示】丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
酰胺的应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
【思考与讨论】
提示：不是。 因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。
2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
思考：尿素的水解产物是什么？
NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3
O
催化剂
△
×
CO2＋H2O
NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3
O
催化剂
△
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
NH3
三角锥形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有铵根离子
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与
酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和
化工原料
生产化肥
和炸药
羧酸衍生物
胺
结构
烃基取代氨分子中的氢原子或烃分子中的氢原子被氨基取代
性质
具有碱性
用途
合成医药、农药、染料等
酰胺
结构
性质
水解反应
用途
合成医药、农药、染料等；作溶剂
1．下列说法不正确的是(　　)
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D．酰胺中一定含酰基
A
2．胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是（ ）
A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为
D．三聚氰胺( )具有碱性
+HCl→
B
3．研究发现，MDMA(3，4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺)能显著减轻创伤后应激障碍患者的症状。该有机物的结构如图，下列有关MDMA说法正确的是（ ）
A．分子式为C11H14NO2
B．含有2个手性碳原子
C．可与盐酸发生反应
D．不能发生加成反应
C
4．阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如下图所示。下列说法不正确的是（ ）
A．存在对映异构体
B．分子式为C14H18N2O5
C．具有两性，能发生取代和氧化反应
D．1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗4molNaOH
D
5.（2023·北京等级考·11）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是（ ）
A. K的核磁共振氢谱有两组峰 B. L是乙醛
C. M完全水解可得到K和L D. 反应物K与L的化学计量比是1∶1
B

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