资源简介 (共21张PPT)专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第二单元 胺和酰胺辣椒素是辣椒的活性成分,是一种香草酞胺衍生物,约占辣椒素类物质的70%,是辣味的主要决定因素。辣椒素易溶于脂质、难溶于水,无色无嗅,以结晶或蜡状化合物的形式存在。研究表明,辣椒素能给人带来辣觉,而且在减缓疲劳、降糖降脂、保护肠胃、缓解疼痛、抵抗辐射、治疗癌症等方面有一定的作用。虽然适量的辣椒素能够给人体带来好处,但过度摄入辣椒素对人体仍存在危害性。1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质;能对胺类化合物进行命名;2.能运用胺的性质解释某些制药工艺;认识酰胺的结构特征,能类比酯说明酰胺的主要性质;3.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断胺的化学性质。(宏观辨识与微观探析)2. 结合生产、生活实际了解胺、酰胺类化合物在生产、生活中的重要应用。(科学态度与社会责任)体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,让我们一起 吧!进走课堂定义:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。结构:一般写作R—NH2。—NH2苯胺这个氨基可以是被取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)甲胺(CH3—NH2)一、胺的定义、结构和分类根据氢原子被烃基取代的数目,可以将胺分为一级胺(也称伯胺)RNH2、二级胺(也称仲胺)R2NH和三级胺(也称叔胺)R3N。分类:根据胺分子中含有氨基的数目,还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。根据胺分子中的烃基,可以将胺分为脂肪胺,如乙胺(CH3CH2NH2);芳香胺,如苯胺(C6H5NH2)。NH3+HCl=NH4Cl2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4那么苯胺是否也具有碱性呢?—NH2苯胺NH3+H+=NH4+本质:+H+NHHH[ ]+NHHH二、胺的化学性质----碱性苯胺苯胺盐酸盐—NH2+HCl—NH3ClCH3—NH2+HCl CH3—NH3Cl(CH3)2NH+HCl (CH3)2NH2Cl(CH3)3N+HCl (CH3)3NHCl定义:酰胺是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成。R—C—NH2O常见的酰胺:R—C—O酰基酰胺基R—C—NH2O乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CH3—C—NH2O—C—NH2OH—C—N(CH3)2O结构:其结构一般表示为三、酰胺的定义、结构、官能团酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应①与HCl溶液反应:②与NaOH溶液反应:水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。四、酰胺主要化学性质【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么最好用洗发水进行清洗?【提示】丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。所以洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用洗发水。酰胺的应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。注意:—NH2和—CONH2都是亲水基团,与水分子能形成氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,二者互为同系物吗?为什么?【思考与讨论】提示:不是。 因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2。2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性?提示:二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。思考:尿素的水解产物是什么?NH2—C—NH2+2H2O H2CO3+2NH3O催化剂△×CO2+H2ONH2—C—NH2+H2O CO2+2NH3O催化剂△氨 胺 酰胺 铵盐组成元素结构特点化学性质用途NH3三角锥形分子N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素含有氨基R-NH2含有酰胺基RCONH2含有铵根离子具有碱性,与酸反应生成铵盐具有碱性,与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应受热易分解,与碱共热产生氨气制冷剂,生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和炸药羧酸衍生物胺结构烃基取代氨分子中的氢原子或烃分子中的氢原子被氨基取代性质具有碱性用途合成医药、农药、染料等酰胺结构性质水解反应用途合成医药、农药、染料等;作溶剂1.下列说法不正确的是( )A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物D.酰胺中一定含酰基A2.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是( )A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为D.三聚氰胺( )具有碱性+HCl→B3.研究发现,MDMA(3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺)能显著减轻创伤后应激障碍患者的症状。该有机物的结构如图,下列有关MDMA说法正确的是( )A.分子式为C11H14NO2B.含有2个手性碳原子C.可与盐酸发生反应D.不能发生加成反应C4.阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是( )A.存在对映异构体B.分子式为C14H18N2O5C.具有两性,能发生取代和氧化反应D.1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗4molNaOHD5.(2023·北京等级考·11)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )A. K的核磁共振氢谱有两组峰 B. L是乙醛C. M完全水解可得到K和L D. 反应物K与L的化学计量比是1∶1B 展开更多...... 收起↑ 资源预览