资源简介 (共36张PPT)专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第三单元 有机合成设计第2课时:有机合成的一般过程北京时间2023年5月30日,神舟十六号载人飞船成功发射,顺利将景海鹏、朱杨柱、桂海潮3名航天员送入太空。其中宇航员穿的宇航服应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。有机合成为人类搭建了一个新的世界。这节课我们来学习有机合成的相关知识,认识有机合成的科学方法。1.结合有机反应类型,认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。1.通过分析常见有机化合物的化学性质,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断;能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性。(宏观辨识与微观探析)2.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。(科学态度与社会责任)3.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。(证据推理与模型认知)体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,让我们一起 吧!进走课堂【有机合成】基本思考原则有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、转化、消除及保护原则成本低、产率高环境友好、路线短方法正、逆向设计合成路线增长和缩短、成环等过程有机合成的主要任务---构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长和缩短、成环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团1、碳链的增长(1)与HCN发生加成反应(2)羟醛缩合反应(3)加聚反应(4)酯化反应(5)分子间脱水反应(1)与HCN发生加成反应①炔烃与HCN的加成反应HCN催化剂H2O,H+催化剂CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOH丙烯腈丙烯酸乙炔②醛(或酮)与HCN的加成反应C=OR(R1)HHCN催化剂CR(R1)HOHCNH2催化剂CR(R1)HOHCH2NH2羟基腈氨基醇(2)羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应,是一种常用的增长碳链的方法。催化剂CH3—C—H+CH3CHOOαCH3—C—CH2CHOOHH催化剂△CH3—CH=CHCHO+H2Oααββ(2)羟醛缩合反应催化剂CH3—C—HOαCH3—CH—CH2CHOOH催化剂△CH3—CH=CHCHO+H2Oααββ+HC CHOHHβ-羟基醛加成反应②消去反应α,β-不饱和醛①加成反应消去反应(5)分子间脱水C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O浓H2SO4140 ℃(3)加聚反应(4)酯化反应1818CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O浓H2SO4OO原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子多于断开碳链2、碳链缩短(1)烷烃的分解反应(2)酯的水解(3)与KnMnO4发生氧化反应(1)烷烃的分解反应C4H10 CH4+C3H6△(2)酯的水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH稀H2SO4(3)与高锰酸钾发生氧化反应①烯烃C=CH—RR'R''KMnO4H+C=O+R—COOHR'R''二氢成气一氢成酸无氢成酮CH≡C—RKMnO4H+CO2+RCOOH②炔烃CH—RR'KMnO4H+HOOC—③芳香化合物的侧链3.碳链的成环共轭二烯烃(含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开的烯烃,如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应(Diels-Alder reaction),得到环加成产物,构建了环状碳骨架。COOH+△COOH123465123465(1)共轭二烯烃加成(2)合成环酯碳链的增长碳链的缩短碳链的成环小结:(1)与HCN发生加成反应(2)羟醛缩合反应(3)加聚反应(4)酯化反应(5)分子间脱水反应(1)烷烃的分解反应(2)酯的水解(3)与KnMnO4发生 氧化反应(1)共轭二烯烃加成(2)合成环酯有机合成的主要任务---构建碳骨架有机合成的主要任务---设计合成路线1.有机合成的设计方法碳骨架构建引入官能团有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物。(1).从原料出发设计合成路线的方法步骤简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或引入官能团1.有机合成的设计方法(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路目标化合物断开某位置化学键或官能团转化较小片段所对应的中间体经过反应中间体确定最适宜的基础原料和合成路线逆合成分析示意图断开某位置化学键或官能团转化2.实例分析以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例,说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2(5)在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等。3.设计合成路线的基本原则(1)步骤较少,副反应少,反应产率高;(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒;(3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;(4)污染排放少;4.常见的合成路线(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线①一元合成路线:卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXR CH=CH2R CH2CH2 XNaOH水溶液ΔR CH2CH2 OH[O]R CH2CHO[O]R CH2COOH浓硫酸Δ二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯X2CH=CH2X CH2CH2 XNaOH水溶液ΔHO CH2CH2 OH[O]OHC CHO[O]HOOC COOH浓硫酸Δ(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线②二元合成路线:(2)芳香族化合物合成路线CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]浓硫酸ΔClOHCl2FeCl3②NaOH水溶液Δ①2.有机合成的方法——逆向合成分析法认目标…1.有机合成的方法——正向合成分析法此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体1中间体2目标化合物巧切断再转换得原料得路线1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是( ) A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷B.乙烷与氯气制备氯乙烷C.苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯A2.由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( ) ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧聚合反应A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦【提示】B3.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是( )A. 用氯苯合成环己烯:B. 用甲苯合成苯甲醇:C. 用乙烯合成乙酸:D. 用乙烯合成乙二醇:D4、根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式:【解析】分析乙苯和高聚物的结构,可推知E的结构简式为:进一步可推知C为D为 B为5.(2017 全国卷I节选)已知: ||+||| 。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为A B…… 目标产物)【分析】根据题意可知环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃,然后经消去反应生成环戊烯,环戊烯与丁炔发生题给信息的反应,再与溴加成即得目标产物。【答案】6.(2023·辽宁选择考节选)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为________________ 和___________________。提示:根据题目中给的反应条件和已知条件,利用逆合成法分析,有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物,类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N=C上,故有机物N的结构为 ,有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N,说明有机物M中含有C=O,结合反应原料中含有羟基,说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化,有机物M的结构为 。 展开更多...... 收起↑ 资源预览