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第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。“醋”在中国古称“酢”、“苦酒”等，经常喝醋能够起到消除疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸属于羧酸类，羧酸具有哪些性质呢？
酯类广泛存在于自然界中，对人类生产生活有着重要的作用，酯类作为羧酸衍生物具备怎样的结构与性质呢？在自然界中的分类有多少种呢？羧酸衍生物还有哪些物质呢？
1.以常见羧酸为例，认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。
3.以乙酸乙酯为例，认识酯的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
4.通过事例分析油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
5.了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸和酯类的化学性质，能描述和分析羧酸和酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。（科学探究与创新意识）
3.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物在生活和生产中的应用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
1.羧酸的概述
（1）定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸
官能团：羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
或
—COOH
一、羧酸
（2）分类：
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸——C17H35COOH
软脂酸——C15H31COOH
油酸——C17H33COOH
白色固体
白色固体
液体
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
羧酸的命名
知识 支持
1. 选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某 酸”。
2.从羧基开始给主链碳原子编号。
3. 在“某酸”名称之前加上取代 基的位次号和名称。
1
2
3
4
5
4－甲基－3－乙基戊酸
（3）羧酸的物理性质
①溶解性：
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
②沸点：
（4）常见重要的羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗称 安息香酸
结构
简式
物理
性质 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
蚁酸
草酸
HCOOH
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
化学
性质 既表现 的性质,又表现 的性质 表现 的性质 表现 的性质
用途 工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
羧酸
醛
羧酸
羧酸
【思考与讨论】如何鉴别甲酸和乙酸
提示：利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸又具有醛的性质。
资料在线
取代羧酸
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如：
氯乙酸
α-氨基丙酸（丙氨酸）
α-羟基丙酸（乳酸）
交流 研讨
下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。
分析结构 预测性质
断裂C-O键，羟基被取代
断裂O-H键，具有酸性
断裂C-H键，α-H被取代
2.羧酸的化学性质
(1)弱酸性：羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。
CH3CH2COOH CH3CH2COO-＋H＋
CH3CH2COOH＋NaHCO3→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)取代反应
①酯化反应 ： RCOOH＋R′OH RCOOR′＋H2O。
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。
③α H的取代反应
RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl
(3)还原反应
RCOOH
LiAlH4
RCH2OH
【即时巩固】
1.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.其与LiAlH4反应时-COOH变成-CHO
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
C
羧酸的官能团是羧基。在羧基中，碳原子最外层的四个单电子分别占据四个原子轨道。这四个原子轨道中，有三个是杂化轨道，它们位于同一平面内，轨道间的夹角大约为 120°。碳原子通过其中两个杂化轨道与两个氧原子各形成一个 σ 键，通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳原子形成 σ 键。碳原子上还有一个未参与杂化的原子轨道，垂直于三个杂化轨道所在的平面，它与一个氧原子中的单电子所占据的原子轨道平行，二者经重叠形成 π 键而构成羰基。因此，羧基具有图 2-4-2 所示的结构。
追根寻源
羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性
一方面，由于羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易电离成 H+，表现为羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得 α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。
3.羧酸衍生物
羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物
羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基（ 或RCO— ）
R—C—
O
(1)概念：分子由酰基和烃氧基（R0 ）相连构成的一种羧酸衍生物。
(2)官能团：酯基，结构简式：
(3)通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)
(4)命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”
酯
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
(5)物理性质：
密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂低级酯具有香味
药物分子中的酯基
(6)酯的化学性质：
酯可以水解生成相应的酸和醇。
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
知识支持
浓度对化学平衡的影响
研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会 使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。
油脂
（1）油脂的结构：
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基；天然油脂中R1、R2、R3一般不同。
（2）油脂的分类
①动物脂肪：饱和脂肪酸甘油酯，熔点高，常温呈固态；
②植物油：不饱和脂肪酸甘油酯，熔点低，常温呈液态。
（3）油脂的化学性质
①油脂的水解：油脂属于酯类，可以发生水解反应，碱性条件下的水解称为皂化反应。
肥皂的主要成分
②油脂的氢化或硬化：不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高 的半固态的脂肪。
活动 探究
乙酸乙酯的制备和性质
酸和醇能够发生反应生成酯和水，酯在酸或碱存在的条件下又会水解为酸和醇。如何设计实验方案才能更好地得到酯 如何证明酯在酸性、碱性条件下都会水解
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/0C 78.5 117.9 77.1
表2-4-2 几种有机化合物的沸点
实验用品 按一定体积比配好的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，饱和Na2CO3溶液；pH试纸，试管，橡胶塞，玻璃导管，酒精灯，铁架台(带铁夹)，沸石(碎瓷片)等。
实验1 乙酸乙酯的制备
实验目的 设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。
实验方案设计及实施
1.确定反应原理
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
酯化反应的规律：羧基脱—OH，醇羟基脱H。
①乙醇
②浓硫酸
③乙酸
饱和Na2CO3溶液
实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。
防倒吸
2.选择实验装置
3.设计操作方案并实施
实验操作 操作原理解释
(1)按图连接实验装置，检查气密性
(2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的1/3，并加入沸石
(3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液中
(4)点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热
(5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯 在试管中加入沸石的原因:
加入饱和Na2CO3溶液的目的:
既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因:
防爆沸
吸收乙醇；2.中和乙酸；
3.降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层。
1.加热加快反应速率；2.温度过高，平衡逆向移动，不利于乙酸乙酯的生成，且加速乙醇的挥发，降低了乙醇的转化率
实验2.乙酸乙酯的水解
实验用品
完成乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解
实验目的
乙酸乙酯、稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水；
试管、烧杯、酒精灯、三脚架、陶土网。
实验方案实施
实验操作 实验现象 实验结论
(1)向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水
(2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯
(3)将三支试管放在700C水浴中加热几分钟，观察实验现象
蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓；
稀硫酸的试管中酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味；
NaOH溶液的试管中酯层消失，无乙酸乙酯的气味
蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解；
稀硫酸的试管中乙酸乙酯部分水解；
NaOH溶液的试管中乙酸乙酯全部水解
乙酸乙酯的制备与纯化
拓展视野
有机化学实验室大量制备乙酸乙酯通常经过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。
步骤一:反应回流
在圆底烧瓶中加入体积比为1: 1的乙醇和冰醋酸，再加入乙醇和浓硫酸的混合物。将圆底烧瓶与球形冷凝管连接，用电加热套或油浴加热圆底烧瓶，并保持温度为110-120 0C(图2-4-5)。后应物和产物以气体形式从圆底烧瓶逸出进入冷凝管内管，冷凝管的外管以低进高出方式持续通入冷水，进入内管的气体遇冷又凝结为液体回流至圆底烧瓶中。
步骤二:产物蒸馏提纯
反应后将回流装置改装成蒸馏装置(图2-4-6)，用电加热套或油浴加热圆底烧瓶，控制温度在800C以下，获得粗产品。
在获得的粗产品中缓慢加入饱和Na2CO3,溶液至无二氧化碳逸出，分液保留酯层；在酯层中加入等体积的饱和NaCl溶液，充分混匀，以洗出酯层中的少量碳酸钠，酯层用pH试纸检验呈中性，分液保留酯层；向产品中继续加入饱和CaCl2,溶液，充分混匀，以去除酯层中的乙醇，分液保留酯层；向产品中加入无水硫酸镁，干燥；对产品再次蒸馏，收集770C左右的馏分。
思考
为了更好地完成乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的实验，需要考虑哪些问题 实验中哪些操作体现了对这些问题的思考结果 实验中添加的乙醇的量多于乙酸的量，这是为什么 通过此次实验活动，你对有机化学反应有了哪些新的认识
提示： 为了更好地完成乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的实验，需要考虑： ①防爆沸 ，② 乙酸乙酯的分离与提纯，③反应温度的控制；实验中①加沸石或碎瓷片防爆沸， ②用饱和碳酸钠溶液吸收乙醇、中和乙酸、减小乙酸乙酯的溶解度利于分层， ③加热反应物至微沸腾后改用小火加热。
提示：实验中添加的乙醇的量多于乙酸的量，提高乙酸的转化率。
提示：通过此次实验活动，对于可逆的有机化学反应既要考虑反应速率，又要考虑平衡移动。
酰胺
（1）酰胺的结构
分子由酰基（ ）和氨基（-NH2）相连构成的羧酸衍生物
官能团：
（2）酰胺的物理性质
甲酰胺（ ）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
（3）酰胺的化学性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
知识支持
胺
氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作 R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。
胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，故此性质常用于胺的分离。以苯胺为例，苯胺是合成染料和农药的重要中间体，它能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。
酰卤:
分子由酰基与卤素原子（-X）相连构成的羧酸衍生物称为酰卤
乙酰氯
酸酐:
分子由酰基与酰氧基（ ）相连构成的羧酸衍生物称为酸酐
乙酸酐
羧酸
-COOH（或羧基）
按烃基分
按羧基数目基分
物理性质
化学性质
酸性
酯化反应
官能团
分类
性质
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
2.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是(　　)
A.酯化反应的产物只有酯
B.酯化反应可看成取代反应
C.酯化反应是有限度的
D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂
A
3.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
A
4．下列说法不正确的是(　　)
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D．酰胺中一定含酰基
5.(2023·湖北选择考·8) 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：
下列说法错误的是（ ）
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
B
6.（2023·北京等级考·11）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是（ ）
A. K的核磁共振氢谱有两组峰 B. L是乙醛
C. M完全水解可得到K和L D. 反应物K与L的化学计量比是1∶1
B
7.（2023·山东等级考·7）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ）
A. 存在顺反异构
B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键
D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应
D

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