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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第2课时 有机合成路线的设计及应用 有机合成的应用
蒿甲醚结构简式
抗疟药物蒿甲醚
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。
1.了解设计有机合成路线的一般方法。
2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
1.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。（科学态度与社会责任）
2.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。（证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
【有机合成】基本思考原则
有机合成
合成的任务
合成路线的设计
构建碳骨架
官能团的引入、转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
正、逆向设计合成路线
增长和缩短、成环等过程
有机合成的主要任务---设计合成路线
1.有机合成的思维模型
碳骨架构建
引入官能团
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作得到目标产物。
(1).从原料出发设计合成路线的方法步骤
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增加一段碳链或引入官能团
2.有机合成的设计方法
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
目标化合物
断开某位置化学键或官能团转化
较小片段所对应的中间体
经过反应
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
逆合成分析示意图
断开某位置化学键
或官能团转化
交流 研讨
某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。
在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？
二、有机合成路线的设计
逆推法设计合成路线的一般程序：
观察目标化合物
分子的结构
由目标分子逆推原
料分子并设计合成
路线
对不同的合成路线
进行优选
目标分子碳骨架特
征及官能团种类和
位置
碳骨架的构建及官
能团的引入或转化
以绿色合成思想为
指导
案例分析：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。
联想 质疑
苯甲酸苯甲酯（又称苯甲酸苄酯，结构简式为 ）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。
对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
用逆合成分析法设计合成路线
1.结构分析：分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知苯甲酸苯甲酯为一种酯类化合物。
酯基
对应苯甲酸
对应苯甲醇
对于酯类化合物的合成，尽管可用的方法很多，但首先想到的往往是羧酸和醇的酯化反应。以此为出发点，依据烃及烃的衍生物之间的转化关系，按以下思路可由目标化合物分子逆推出原料分子。
2.目标化合物分子逆推出原料分子
3.路线设计：以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。
知识支持
一种不稳定的结构
分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中 C—OH 易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：
4.评价：优选合成路线
Ⅰ.对上述合成路线进行评价，优选出其中比较合理的路线。
Ⅱ.路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。
Ⅲ.路线③的步骤较少，但所用还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高。
Ⅳ.路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。
化学与技术
苯甲酸苯甲酯的工业合成
上述实验室合成路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯， ）在催化剂作用下直接反应来制备。
苯甲酸钠可用苯甲酸与碳酸氢钠制备，而苯甲酸的制备在工业上采用空气氧化法。
氯甲基苯可用甲苯与氯气制备。
【即时巩固】
环氧乙烷( )可用作一次性医用口罩的灭菌剂。通常可用以下两种方法制备：
①氯代乙醇法：CH2=CH2＋Cl2＋Ca(OH)2→ ＋CaCl2＋H2O
②银催化氧化法：2CH2=CH2＋O2→2
下列说法错误的是( )
A．方法①和②均为氧化还原反应
B．环氧乙烷分子中所有原子不可能处于同一平面
C．环氧乙烷用作灭菌剂是因为其强氧化性
D．方法②的反应类型为加成反应，原子利用率100%且原料更环保
C
三、有机合成的应用
(1)医学：合成有机药物等；
(2)农业：合成农药等；
(3)轻工业：合成塑料等；
(4)重工业：合成橡胶等；
(5)国防工业：合成爆炸威力大的炸药等。
2.有机合成的方法——逆向合成分析法
认
目
标
…
1.有机合成的方法——正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体1
中间体2
目标化合物
巧切断
再转换
得原料
得路线
1．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是（ ）　
A.乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷
B.乙烷与氯气制备氯乙烷
C.苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯
D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯
A
2.下列反应中，引入羟基官能团的是( )　　
【提示】引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。
B
3.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )　　
①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧聚合反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦
【提示】
B
4.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 ( )　　
A．先加Cl2，再加HBr
B．先加Cl2，再加Br2
C．先加HCl ，再加HBr
D．先加HCl ，再加Br2
D
5、根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式：
【解析】分析乙苯和高聚物的结构，可推知E的结构
简式为：
进一步可推知C为
D为 B为

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