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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第3节 合成高分子化合物
2020年11月24日凌晨,嫦娥5号在长征5号火箭巨大的推力下,启程前往月球,经20多天旅程后带着月壤返回,这是中国航天“探月工程”向世界展示出“中国力量”。其中制作国旗材料之一是高强度芳纶纤维，属于高分子材料。
1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。能够对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线.能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2.认识塑料、合成橡胶.合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。能举例说明塑料、合成橡胶.合成纤维的组成和结构特点,能列举:重要的合成高分子化合物，说明它们在材料领域中的应用。
1. 可以通过分析.推理等方法认识有机合成的本质特征，建立加聚反应和缩聚反应的具体模型,并能运用相关的模型进行反应的判断（证据推理与模型认知）。
2. 能从有机物的结构出发.依据有机化合物结构的特点.确定有机高分子的合成方式,培养勤于实践、善于合作.敢于质疑.勇于创新的科学素养（科学探究与创新意识）。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
联想·质疑
合成高分子化合物已经广泛应用于人们的日常生活。例如，合成橡胶制成的汽车轮胎极大地改善了车胎的性能，合成高分子材料制成的涂料和隔音、隔热材料使得居室更加美观实用，合成纤维制成的服装改善了人们“穿”的质量。
高分子化合物具有什么性质？高分子化合物是怎样合成出来的？
一、高分子化合物概述
1.高分子化合物：
一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大（104 ～ 106 甚至更大）的化合物（简称高分子），又称大分子化合物（简称大分子）。
2.单体：
能用来合成高分子化合物的小分子化合物。
例如，制备苯乙烯的反应为：
单体：苯乙烯
聚合物：聚苯乙烯
3.链节：
化学组成和结构均可以重复的最小单位，又称重复结构单元。
4.链节数：
重复结构单元数，通常用n表示。
即时巩固
1.下列关于合成材料的说法不正确的是(　　)
A．结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHCl
C．合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶( )的单体是CH2==CH—CH==CH2
C
知识支持
结构单元与聚合度
在高分子化合物的分子链中，与单体相对应的最小结构单位称为结构单元。在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数，称为聚合度。由一种单体聚合后形成的高分子化合物中，结构单元数 = 聚合度 = 链节数；由两种或两种以上的单体聚合后形成的高分子化合物中，结构单元数 = 聚合度≠链节数。
D
即时巩固
2.合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是(　　)
A． PPV的结构单元数=链接数
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C． 和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
5.高分子化合物的分类
即时巩固
3. “可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是 (　　)
A．棉线 B．PLA(聚乳酸)
C．PP(聚丙烯) D．PVC(聚氯乙烯)
B
二、高分子化合物的合成—聚合反应
1. 加成聚合反应:
是指单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称加聚反应,没有小分子化合物产生。
2. 缩合聚合反应:
由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应,伴随有小分子化合物（如水）的产生。
即时巩固
4.某高分子M的结构简式为 ，下列有关M的说法正确的是(　　)
A．M的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．M完全水解后生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D．碱性条件下，1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
C
三、高分子化学反应
有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。利用高分子化学反应，可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。按照反应过程中聚合度的变化情况，高分子化学反应可分为聚合度变大、变小和不变的反应。反应的目的-般是为高分子带来某种特定的功能或性质，或者是得到一种全新的高分子化合物。例如，将聚丁二烯橡胶溶解在苯乙烯中，并引发苯乙烯聚合，就可以将聚苯乙烯的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上，实现了高分子聚合度的变大，得到具有高抗冲击性能的聚苯乙烯，这种材料主要用作家电外壳、汽车和医疗器械的零部件等。
聚苯乙烯的苯环上可以发生磺化反应，磺化程度较高时甚至可以使原本难溶于水的聚苯乙烯变得极易溶于水。这一过程只是高分子链上某些原子或原子团的化学变化，高分子链的聚合度并没有发生变化。
又如，聚醋酸乙烯酯可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，是一种难溶 于水的高分子化合物，它与甲醇在一-定条件下反应，可以得到一.种新的高分子化合物聚乙烯醇，酯基转变为羟基的结果使聚乙烯醇在水中的溶解性很好，其水溶液可用作医用滴眼液，聚乙烯醇与甲醛反应还可用于生产合成纤维维纶(聚乙烯醇缩甲醛)。
在塑料制品出厂时，厂家会在产品上面印上标识。表 3-3-1 中列出了常见塑料制品的标识。
表 3-3-1 塑料制品的标识
请寻找五种塑料制品，查看上面的标识，思考并与同学们讨论下列问题。
1. 这些塑料的单体是什么
2. 请举例说明不同成分的塑料的用途有什么不同。
活动·探究
四、合成高分子材料
名称 单体 用途
聚对苯二甲酸
乙二（醇）酯 衣料、室内装修材料、电绝缘材料、绳索、渔网等
高密度
聚乙烯 CH2=CH2 背包框架、防弹板、瓶盖、食品储存容器、汽车油箱、折叠椅和桌子、地热传热管系统、耐热烟花迫击炮、安全帽、呼啦圈、编织袋等
聚氯乙烯 排水管、凉鞋、雨衣、化工厂容器贮槽
名称 单体 用途
低密度
聚乙烯 CH2=CH2
注塑制品、食品包装材料、医疗器具、药品、吹塑中空成型制品、纤维等
聚丙烯 可制薄膜、日常用品、管道、包装材料等
聚苯乙烯 电视、雷达部件，医疗卫生用具，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音等
1. 常见的合成高分子材料
塑料、橡胶、合成纤维、涂料、粘合剂、密封材料
2. 功能高分子材料
功能高分子：是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。
离子交换树脂
离子交换树脂是通过普通高分子化合物的化学反应制得的，最常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。向聚合物中引人磺酸基( - SO,H)、羧基( -COOH )等基团，得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应。例如:
医用高分子
生物可降解型
生物非降解型
可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等，当它们降解成小分子后可被生物体吸收或通过代谢而排出体外。
可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等，它们与生物体接触后具有长期稳定性。
合成高分子化合物
高分子概念
高分子的合成
高分子的反应
高分子材料
定义
单体
链节
加聚反应
缩聚反应
聚合度变大
聚合度变小
聚合度不变
合成高分子材料
功能高分子材料
1.工程塑料PBT的结构简式如下。下列有关说法正确的是（ ）
A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物
B.PBT中含有羧基、羟基和酯基
C.PBT的单体中有芳香烃
D.PBT的单体均能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应
B
2.下列说法中,不正确的是( )
A.线型结构和网状结构的有机高分子都可以溶解在适当的溶剂中
B.某些高分子化合物具有热固性,它们在受热时不会熔化
C.高分子化合物中的分子链之间存在较强的作用力,因而其强度较高
D.普通高分子材料存在易被氧化、不耐高温等缺点
A
3.关于天然橡胶的下列叙述中,不正确的是（ ）
A.天然橡胶是天然高分子化合物
B.天然橡胶受空气、日光作用,不会被氧化而老化
C.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D.天然橡胶含有双键,能发生加成反应
B
4.下列材料中:①高分子膜 ②生物高分子材料 ③隐身材料
④液晶高分子材料 ⑤光敏高分子材料 ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是（ ）
A.①②⑤ B.②④⑤⑥
C.③④⑤ D.①②③④⑤⑥
D
5.新型有机高分子材料在日常生活中、工农业生产和尖端科技领域中发挥着越来越重要的作用。下列有关高分子材料的叙述中不正确的是（ ）
A.在通用高分子材料基础上改进的导电塑料属于新型高分子材料
B.利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C.导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程
D.医用高分子材料的发展可以使人类能够制造人工器官
C
6.（2023·北京等级考·9）一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是（ ）
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
A

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