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(共26张PPT)
第三节 芳香烃
第1课时 苯
学习目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯的性质的特殊性；了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
2.能通过模型假设、证据推理等认识苯分子的空间构型，根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
视频引入：凯库勒的苯环之梦
关于“苯”结构的奇思妙想
1865
凯库勒苯环
1867
杜瓦苯
1867
克劳斯苯
1868
拉登堡苯
发现者
1825
氢的重碳化合物
一、苯
苯是无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5 ℃，常温下密度(0.88 g/cm3)比水小。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
1、苯的物理性质
危险警示：
苯有毒！实验时要取少量，实验完毕及时将废液倒入废液缸中并盖上瓶盖
【实验探究1】
（1)观察苯的色、态
(2)向盛有水的试管中加入少量的苯后振荡，观察溶解情况及苯层的位置。
观看视频：总结苯的分子结构及有关性质
苯环结构有什么神奇之处呢？
2．苯的分子结构
C6H6
分子式：
结构简式：
根据苯的分子式C6H6可以推出其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。
但实验表明，苯的化学性质与烯烃、炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃、炔烃的结构。
【结构特点】碳原子采取sp2杂化、碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）连接，碳原子与碳原子之间以大π键相连，键角为120°，分子中的所有原子连成六元环。
球棍模型
空间填充模型
σ键
大π键
C—C单键键长 1.54×10-10m
C=C双键键长 1.33×10-10m
X射线衍射实验证明：
科学研究表明：
苯分子里6个C原子之间的键完全相同。键角为120°。可见，苯分子中的碳碳键不同于烷中碳碳单键，也不同于烯中碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
结论：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一种，邻位二元取代（邻二氯代苯）也只有一种。
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
思考与讨论
【实验2-1】
实验操作
实验现象
结论 液体分层，
上层无色，下层紫红色
液体分层，
上层橙红色，下层无色
萃取
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键，
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
（1）氧化反应
①可燃性：
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色：苯分子中不存在单双键交替的结构。
12CO2+6H2O
2C6H6+15O2
火焰明亮，伴有浓烈的黑烟
问：苯和溴水发生萃取而使之褪色，如果是液溴呢？
2．苯的化学性质
【实验现象】
① 遇到催化剂出现沸腾状，烧瓶中充满红棕色气体，导管口出现白雾；
② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀；
③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
问题2：溴苯为什么不是无色的？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
长导管的作用：
导气、冷凝回流。
注意：导管不能深入锥形瓶中的液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
问题1：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
问题3：如何提纯溴苯？
①、水洗：除去溴化铁，氢溴酸
②、NaOH洗涤：除去溴单质
③、水洗：除去NaOH等无机物
④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸馏：除去苯
问题4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，难溶于水，密
度比水的大
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
+ HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
注意:
①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水，密度比水大，有毒。
②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡。
③条件: 50-60 ℃ 。
④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂。
②苯的硝化反应：
苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应
思考与讨论：
1、配制一定比例浓硫酸和浓硝酸时，为什么要把浓硫酸慢慢注入弄硝酸中？浓硫酸的作用是什么？
减慢稀释过程，使浓硫酸稀释时放出的能量均匀释放
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
2、为了使反应在50--60℃下进行，常
用的方法是什么？它的优点是什么？
水浴加热。 优点是便于控制温度，受热均匀。
拓展：需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
注意事项：
① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底；
② 长导管的作用—冷凝回流；
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
②苯的硝化反应
3、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ？用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么？发生的反应方程式的书写？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
注意事项：
① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底；
② 长导管的作用—冷凝回流；
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
②苯的硝化反应
3、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ？用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么？发生的反应方程式的书写？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：
苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
小结
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　)
×
×
【课堂练习1】正误判断
×
√
×
【课堂练习2】苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（ ）
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　
③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
【课堂练习3】实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物
的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
D
【课堂练习4】在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是（ ）
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
C

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