资源简介 (共26张PPT)第三节 芳香烃第1课时 苯学习目标1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯的性质的特殊性;了解有机反应类型与分子结构特点的关系。2.能通过模型假设、证据推理等认识苯分子的空间构型,根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。视频引入:凯库勒的苯环之梦关于“苯”结构的奇思妙想1865凯库勒苯环1867杜瓦苯1867克劳斯苯1868拉登堡苯发现者1825氢的重碳化合物一、苯苯是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,易挥发,沸点80.1℃,熔点5.5 ℃,常温下密度(0.88 g/cm3)比水小。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。1、苯的物理性质危险警示:苯有毒!实验时要取少量,实验完毕及时将废液倒入废液缸中并盖上瓶盖【实验探究1】(1)观察苯的色、态(2)向盛有水的试管中加入少量的苯后振荡,观察溶解情况及苯层的位置。观看视频:总结苯的分子结构及有关性质苯环结构有什么神奇之处呢?2.苯的分子结构C6H6分子式:结构简式:根据苯的分子式C6H6可以推出其分子的不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。但实验表明,苯的化学性质与烯烃、炔烃有很大差别,说明苯分子具有不同于烯烃、炔烃的结构。【结构特点】碳原子采取sp2杂化、碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)连接,碳原子与碳原子之间以大π键相连,键角为120°,分子中的所有原子连成六元环。球棍模型空间填充模型σ键大π键C—C单键键长 1.54×10-10mC=C双键键长 1.33×10-10mX射线衍射实验证明:科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同。键角为120°。可见,苯分子中的碳碳键不同于烷中碳碳单键,也不同于烯中碳碳双键,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。结论:苯中的6个H原子处于同等地位,是等效H。苯的一取代物只有一种,邻位二元取代(邻二氯代苯)也只有一种。哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 ①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等思考与讨论【实验2-1】实验操作 实验现象结论 液体分层,上层无色,下层紫红色液体分层,上层橙红色,下层无色萃取苯不被酸性KMnO4溶液氧化,也不与溴水反应,但能萃取溴。该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键,说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。(1)氧化反应①可燃性:②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色:苯分子中不存在单双键交替的结构。12CO2+6H2O2C6H6+15O2火焰明亮,伴有浓烈的黑烟问:苯和溴水发生萃取而使之褪色,如果是液溴呢?2.苯的化学性质【实验现象】① 遇到催化剂出现沸腾状,烧瓶中充满红棕色气体,导管口出现白雾;② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀;③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。问题2:溴苯为什么不是无色的?单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。长导管的作用:导气、冷凝回流。注意:导管不能深入锥形瓶中的液面以下,防止HBr极易溶于水发生倒吸。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3问题1:Fe屑的作用是什么?与溴反应生成催化剂问题3:如何提纯溴苯?①、水洗:除去溴化铁,氢溴酸②、NaOH洗涤:除去溴单质③、水洗:除去NaOH等无机物④、分液、干燥:除去水分⑤、蒸馏:除去苯问题4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,难溶于水,密度比水的大溴苯的实验改进创新装置的优点:①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。根据上述实验的分析,你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进?+ HNO3浓硫酸△NO2+ H2O硝基苯注意:①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体, 不溶于水,密度比水大,有毒。②混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中, 并不断振荡。③条件: 50-60 ℃ 。④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂。②苯的硝化反应:苯分子中H被-NO2(硝基)取代的反应叫硝化反应思考与讨论:1、配制一定比例浓硫酸和浓硝酸时,为什么要把浓硫酸慢慢注入弄硝酸中?浓硫酸的作用是什么?减慢稀释过程,使浓硫酸稀释时放出的能量均匀释放苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置2、为了使反应在50--60℃下进行,常用的方法是什么?它的优点是什么?水浴加热。 优点是便于控制温度,受热均匀。拓展:需要加热,且要控制在100℃以下的实验,均可采用水浴加热。如果超过100 ℃,还可采用油浴(0~300℃)、沙浴温度更高。注意事项:① 温度计水银球的在水浴中,且不能触底;② 长导管的作用—冷凝回流;苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置②苯的硝化反应3、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ?用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么?发生的反应方程式的书写?分液漏斗除去溶在硝基苯中的NO2注意事项:① 温度计水银球的在水浴中,且不能触底;② 长导管的作用—冷凝回流;苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置②苯的硝化反应3、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ?用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么?发生的反应方程式的书写?分液漏斗除去溶在硝基苯中的NO2(3)加成反应苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应:苯的化学性质是“易取代,能加成,难氧化”小结(1)苯的结构简式可写为“ ”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(3)苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同( )(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )(5)苯和乙烯都是不饱和烃,所以燃烧现象相同( )××【课堂练习1】正误判断×√×【课堂练习2】苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部B【课堂练习3】实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯D【课堂练习4】在探索苯分子结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是( )A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种C.五种物质中,只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色C 展开更多...... 收起↑ 资源预览