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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物的同分异构现象
这两幅图片都表示有机物的结构，它们分别是有机化合物的哪些模型？有机化合物有怎样的结构特点？
1.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布。（宏观辨识与微观探析）
2.认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。（宏观辨识与微观探析）
1.能辨识同分异构现象。
2.能写出符合条件的同分异构体。
3.能列举说明立体异构现象。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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【问题探究】
分子式为C3H8、C4H10、C5H12分别表示的是什么物质？它们的分子结构可能有几种？
【实验验证】
请同学们根据自己的猜想制作分别符合分子式C3H8、C4H10、C5H12的球棍模型。
【交流成果】
分子式为C3H8、C4H10、C5H12分别表示丙烷、丁烷和戊烷。它们的分子结构分别有1种、2种、3种。
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 不同点 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
无支链
有1个支链
有2个支链
分子式都是C5H12、 化学性质相似
分子结构不同，物理性质不同, 支链越多，沸点越低
请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表：
【追根究底】
1.同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
2.同分异构体
同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。
氰酸银——AgCNO
雷酸银——AgOCN
同分异构体类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
由于双键不能自由旋转引起
存在于手性分子中
异构类型 实例
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
CH3—CH＝CH—CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
构造异构现象
常见的官能团异构
【拓展提升】
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元链状醇
饱和醚
4
饱和一元链状醛
酮
5
饱和羧酸
酯
C
n
H
2n
C
n
H
2n-2
C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2
6
氨基酸、硝基化合物
C
n
H
2n+1
NO
2
1.互称为同分异构体的物质不可能(　　)
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同熔、沸点和密度
C．具有相同的分子式
D．具有相同的组成元素
B
【即时巩固】
【提示】同分异构体即分子式相同(相对分子质量相同，组成元素也相同)，但结构不同，因此其物理性质不可能完全相同。
(1)1-丙醇和2-丙醇 _____________
(2)CH3COOH和HCOOCH3 _____________
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 _____________
(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3 _____________
(5)CH3CH＝CHCH2CH3和CH2＝CHCH2CH2CH3 __________________
2.下列异构属于何种异构？
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
烷烃的同分异体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分 异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
如何书写烷烃同分异构体呢？
【拓展提高1】烷烃的同分异构体的书写
【挑战自我】
以C6H14为例，写出它的同分异构体。
【成果交流】
写出C6H14的同分异构体以后与其他同学交流：你是用什么方法写出来的？有没有重复的情况？有没有漏写的情况？
以C6H14为例，写出它们的同分异构体。
(1)最长碳链
同分异构体的书写方法
——降碳对称法（适用于碳架异构）
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
－
C
（2）减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
（4）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
（3）减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
降碳对称法规律口诀
主链由长到短；减碳架作支链；
支链由整到散；位置由心到边；
排布由对到邻再到间；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
【拓展提高2】
【挑战自我】
以分子式为C5H12O的醇为例，写出它的同分异构体。
【成果交流】
写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体，与其他同学交流：是用什么方法写出来的？所写的同分异构体有没有重复现象？有没有漏写现象？
醇的同分异构体的书写
先碳架异构，后位置异构。
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
（1）先写出C5H12的同分异构体为
3
1
2
C－C－C－C－C
C－C－C－C
4
6
5
C
7
8
C－C－C
C
C
（2）再用－OH取代图中标有数字的碳上的氢原子，故共有8种。
同分异构体的书写方法
——取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）
1.已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ）
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
【提示】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
C
【即时巩固】
2.判断下列说法的正误：
(1)氰酸(H—O—C≡N)和雷酸(H—N==C==O)都是无机物，它们不属于同分异构体。(　　)
(2)分子式为C4H10的烷烃一定为纯净物。(　　)
(3)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有7种。(　　)
(4)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种。(　　)
√
×
×
×
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可以分别在1、2、3号位置上。
2
1
C－C－C－C
3
C－C－C
C
同分异构体的书写方法
——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
以C4H10O为例且只写出骨架与官能团
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
构造异构现象的书写
种 类 表 示 方 法 实 例
分子式
最简式 （实验式）
电子式
有机物分子结构的表示方法
用元素符号表示物质的分子组成，书写时将同种元素的原子合并到一起
CH4、C3H6
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，
C6H12O6最简式为CH2O
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
C
H
H
H
H
×·
·×
·
×
×
·
【资料卡片】
种 类 表 示 方 法 实 例
结构式
结构 简式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”（单键）“＝”（双键）或“≡”（三键）将所有原子连接起来
H—C＝C—H
H
H
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“＝”“≡”不能省略
③醛基（ ）、羧基（ ）
可简化成—CHO、—COOH
—C—H
O
—C—OH
O
CH3CH＝CH2、
CH3CH2OH、
HC—COOH
O
种 类 表 示 方 法 实 例
键 线 式
球棍 模型
空间填充 模型
①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点、起点和终点均表示一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
小球表示原子，短棍表示价键
用不同体积的小球表示分子中原子的结合情况
可表示为：
CH3
CH3CH＝CHCHCH3
【科学史话】范托夫与碳价四面体学说
对映异构
对映异构：存在于手性分子中
手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
【思考与讨论】
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
立体异构
顺反异构
对映异构
官能团异构
·······
通式相同的物质
烯烃部分继续学习
手性碳原子的判断
构造异构
碳架异构
位置异构
降碳对称法
插入法
换元法
同分异构现象
1．下列物质分子中，属于正四面体结构的是（ ）
A．CCl4　　　　　B．CHCl3
C．CH2Cl2 D．CH3Cl
A
【提示】由甲烷分子的正四面体结构推知CCl4应该也是正四面体结构。
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
D
3.下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是（ ）　　
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【提示】生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成三种同分异构体，根据各选项的等效氢原子种数判断，A项有5种，B项有4种，C项有2种，D项有3种。
D
4.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2
②CH3CH2COOH和CH3COOCH3
③CH3CH2CH2CHO和CH3COCH2CH3
④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3
【提示】①②③④中两物质均为同分异构体，均属于官能团异构。

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