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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键
2015年10月8日，中国科学家屠呦呦因发现抗疟新药——青蒿素和双氢青蒿素，获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素属于有机物，有机物分子的结构千差万别。如何认识这些分子？如何把它们分类？
1.了解依据碳的骨架和官能团对有机化合物进行分类。（宏观辨识与微观探析）
2.通过对甲烷和乙烯分子中化学键的分析，认识碳原子的饱和程度、成键的类型及键的极性。（证据推理与模型认知）
1.了解有机物的分类方法。
2.能熟练运用官能团分类以及碳骨架分类法，指出有机物的类别。
3.了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
1880年约为1.2万种
1910年约1.5万种
1940年约为50万种
1961年约为175万种
1990年已超过1 000万种
2004年达到3 500万种以上
2020年达到上亿种以上
1880
1910
1940
1961
1990
2004
2020
美国《化学文摘》统计已知的有机化合物的数目
2020年超过1亿
【思考与讨论】下面这些有机物在元素组成及碳原子连接方式方面有什么相同点和不同点？
【提示】有些有机物只含碳氢两种元素，有些有机物除含碳氢外，还含其他元素；有机物的碳原子可连成链状，也可形成环状。
【提示】仅含碳和氢两种元素的有机物（也叫碳氢
化合物），如烷烃、烯烃、苯等。
2.什么叫烃的衍生物？
【提示】是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如乙醇、乙酸、乙酸乙酯等。
碳
氢
烃
tīng
根据有机物组成元素,将有机物分为烃和烃的衍生物
1.什么是烃？
C2H5Br
(溴乙烷)
C4H10
(丁烷)
观察下列有机化合物，对其进行合理的分类？
C6H12
(环己烷)
C6H12O
(环己醇)
C6H6
(苯)
C6H5Br
(溴苯)
链状
化合物
环状
化合物
有机
化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环化合物
芳香族化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香族衍生物
如环己烷
如环己醇
OH
如溴苯
Br
有机化合物依据碳骨架分类
如苯
【思考】这两种物质分别属于环状化合物中的哪一类？
释迦牟尼分子
企鹅酮分子
【深度分析】
【提示】释迦牟尼分子属于芳香族化合物，企鹅酮分子属于脂环化合物。
【想一想】
如何区分脂环化合物与芳香族化合物？
不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物
含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物
脂环化合物
芳香族化合物
OH
NO2
OH
CH3
下列有机物中属于芳香族化合物的是(　　)
【提示】各选项中的物质只有C选项中含苯环，属于芳香族化合物。
C
【即时巩固】
含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃
【思考】含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
【想一想】
1.乙醇、乙酸的性质主要由哪种原子团决定？
【提示】羟基、羧基。
2.什么是官能团？
【提示】决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
像碳碳双键、碳碳三键、硝基都是官能团。
3.苯环是官能团吗？
【提示】不是。
【思考与讨论】比较下列化合物,思考这些有机物的官能团分别是什么？
羟基
羟基
羰基
碳溴键
酯基
碳溴键
醛基
羧基
羧基
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃 甲烷：________
烯烃 ________碳碳双键 乙烯：_________
炔烃 ________碳碳三键 乙炔：_________
芳香烃 苯：________
烃的衍生物 卤代烃 ________ 溴乙烷：___________
醇 —OH________ 乙醇：____________
酚 —OH_______ 苯酚：____________
CH4
CH2=CH2　
CH3CH2OH
CH3CH2Br
羟基
—OH
有机物的主要类别、官能团和代表物
HC≡CH　
羟基
C X
碳卤键
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 醚 _______ 乙醚：________________
醛 _________醛基 乙醛：___________
酮 _______酮羰基 丙酮：___________
羧酸 _________羧基 乙酸：____________
酯 ___________酯基 乙酸乙酯：________________
胺 ________ 氨基 甲胺：______________
酰胺 ___________ 酰胺基 乙酰胺：______________
醚键
CH3CH2OCH2CH3
—C—H
CH3CHO
—C—
CH3COCH3
CH3COOH
—C—OH
—C—O—R
CH3COOCH2CH3
NH2
CH3NH2
C NH2
O
CH3CONH2
(酚)羟基
(醇)羟基
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢？
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羟基与链烃基，脂环烃或
芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
【提示】不一定，同一官能团连接在不同的烃基上，会组成不同类别的化合物。如羟基和链烃基直接相连形成醇类物质（如CH3-OH）；羟基和苯环直接相连形成酚类物质(如 )。
1.含有相同官能团的有机物一定是同类物质吗？
【想一想】
2.一种有机物只能含有一种官能团吗？
【提示】一种有机物可以含有多种官能团。
如：水杨酸：
羧基
羟基
关于下列物质的类别与所含官能团描述错误的是( )
【提示】C项属于酯，官能团是酯基 。
C
【即时巩固】
请写出右图物质中所含官能团的结构简式。
【提示】
有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
（1）σ键
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。
在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
甲烷分子中的σ键
（2）π键
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
共价键类型与反应类型密切相关。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。
【小结】
2．共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。
电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
极性：H—O>C—O >C—H
原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
越大
越强
容易
官能团
【实验1-1】
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。
水和钠 无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键
的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
【想一想】1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？
【提示】乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂
2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？
【提示】乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
___________________使得官能团中化学键的______发生变化，从而影响官能团和物质的性质
基团之间的相互影响
极性
推电子基团：—R（烷基）、—OR（烷氧基）、—OH、—NH2
吸电子基团：—X（卤代基）、—NO2（硝基）、—CN、
—CHO、—COOH
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
H—C—C—O—H＋H—Br
H
H
H
H
△
H—C—C—Br＋H2O
H
H
H
H
有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
有机化合物的分类方法
依据碳骨架分类
依据官能团分类
有机化合物中的共价键
共价键的类型
共价键的极性与有机反应
σ键和π键
共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂
A. 属于链状化合物
B. 属于芳香烃
C. 属于脂环化合物
D. 属于芳香族化合物
1.按碳的骨架分类，下列说法正确的是（ ）
A
2.维生素C的结构简式为 ，
丁香油酚的结构简式为 ，
下列关于两者所含官能团的说法中正确的是（ ）　
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物
C
【提示】维生素C中含酯基而丁香油酚中不含酯基；维生素C中含醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含酚羟基而不含醇羟基；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键。
_______________________________
（1）
3.写出下列物质所含官能团的名称。
醇羟基、酚羟基、羧基、酯基
（2）CH2=CH—CH2CHO
____________________________
碳碳双键、醛基
③⑧⑨
（1）属于环状化合物的有:______________；
（2）属于脂环化合物的有：_____________；
（3）属于芳香族化合物的有：___________；
（4）属于烷烃的有：_________________；
（5）属于烯烃的有：_________________；
③⑤⑦⑧⑨
4.在下列化合物中
①④
⑤⑦
②⑥

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