资源简介 (共29张PPT)第二章 烃第三节 芳香烃第1课时 苯苯是最简单、最基本的芳香烃,苯有毒,对人体健康有害。还有哪些有机物属于芳香烃?芳香烃有哪些性质呢?1.通过实物模型理解苯的结构特点及化学性质。2.通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。1.从化学键的特殊性理解苯的结构特点。(宏观辨识与微观探析)2.根据平行六边形模型,能判断含苯环的有机物分子中原子之间的空间位置关系。(证据推理与模型认知)体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,让我们一起 吧!进走课堂苯是一种无色、有特殊气味的_____体,有毒,_____溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为____________。液不0.88 g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。一、苯的物理性质π键二、苯的结构苯分子为平面正六边形结构其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。分子中的所有原子处在同一平面每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 ①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等一、苯1.苯的氧化反应(1)可燃性O212CO2+6H2O2C6H6+15火焰明亮伴有浓烟三、苯的化学性质(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。一、苯2、苯的取代反应FeBr3作催化剂,苯环上氢原子被溴原子所取代(1)溴代反应溴苯纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度大于水液溴(不能用溴水)溴苯的制取实验【实验探究】实验 原理实验 装置实验 步骤实验 现象 常温下,整个烧瓶充满_______气体,在导管口___________________,反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有_______色的______沉淀生成,把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有________________生成将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧+Br2—Br+HBrFeBr3红棕色白雾(HBr遇水蒸气形成)淡黄AgBr褐色不溶于水的液体问题1、试剂的加入顺序怎样?各试剂在反应中所起到的作用?为防止溴的挥发,先加入苯后加入溴,然后加入铁粉。问题2、导管为什么要这么长?其末端为何不插入液面?伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。问题3、生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠?为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气?不可靠,因为溴蒸气也能与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀,应该通入四氯化碳先除去溴再检验溴化氢。问题4、如何提纯溴苯?问题5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。产物中可能含有溴苯、苯、FeBr3和Br2试剂:操作:目的:水分液除HBrFeBr3水溶液溴苯苯、溴试剂:操作:目的:NaOH分液除Br2、HBrNaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸馏除苯操作:目的:苯:80oC溴苯156oC溴苯的实验改进创新装置的优点:①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。根据上述实验的分析,你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进?一、苯(2)硝化反应在浓硫酸的作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。硝基苯纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度大于水浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂实验装置:实验步骤:①配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀;③将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热。硝基苯的制取实验现象:注意事项:①浓硫酸作催化剂和吸水剂;②必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度,水浴加热的优点是反应物均匀受热且容易控制温度。③玻璃管的作用是冷凝回流;④纯净的硝基苯是无色液体,实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。思考:如何获得纯净的硝基苯?产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2试剂:操作:目的:水分液除酸酸液硝基苯苯残余酸试剂:操作:目的:NaOH分液除酸盐溶液硝基苯苯硝基苯苯蒸馏除苯操作:目的:一、苯(3)磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应,生成苯磺酸。苯磺酸+HO—SO3HSO3H+H2O△制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水,是一种强酸3、加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环已烷。烷 烯 苯 与Br2作用 Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅,无烟焰色亮,有烟焰色亮,浓烟C%低C%较高C%高物理性质氧化反应加成反应取代反应卤代:硝化:磺化:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃+Br2—Br+HBrFeBr3+ HNO3—NO2+H2O浓硫酸50~60℃+3H2催化剂△+ HO-SO3H—SO3H +H2O化学性质无色液体、不溶于水,密度比水小结构C原子采用sp2杂化,还含有大π键苯1.苯环结构中不存在 与 的交替结构,可以作为证据的是( ) ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应 ④经测定,邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10mA.①②④⑤ B.①②③⑤C.①②③ D.①②A2.(2023·广东选择考·5)化学处处呈现美。下列说法正确的是( )A.舞台上干冰升华时,共价键断裂B.饱和CuSO4溶液可析出无水蓝色晶体C.苯分子的正六边形结构,单双键交替呈现完美对称D.晨雾中的光束如梦如幻,是丁达尔效应带来的美景D3.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%的NaOH溶液洗;⑤水洗。正确的操作顺序是( )A.①②③④⑤ B.②④⑤③①C.④②③①⑤ D.②④①⑤③B4. 已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )A. b的同分异构体只有d和p两种B. b、d、p的二氯代物均只有三种C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D 展开更多...... 收起↑ 资源列表 2.3.1 苯.pptx 苯与溴水的反应实验.mp4 苯与酸性高锰酸钾溶液的反应实验.mp4 苯的性质与用途系列-苯的燃烧-实验演示视频.mp4 苯:最简单的芳烃.mp4